DE2629639C2 - Verfahren zum Färben von Polyolefinen - Google Patents
Verfahren zum Färben von PolyolefinenInfo
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Description
SO3H
HO
CH3
COOH
σο
15
worin Y ein H- oder Chloratom bedeutet
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Gemische verwendet, die man durch Mischung der Mg-Salze von Azofarbstoffsulfonsäuren
der angegebenen Formel mit den Mg-SaI-zen höherer molekularer Carbonsäuren oder Sulfonsäuren
erhält
3. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische verwendet,
die durch Mischung von Mg-Salzen der Dehydroabietin-,
Behen- oder Stearinsäure mit den Mg-Saizen der Azofarbstoffsulfonsäuren gemäß Anspruch
1 erhalten werden.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische verwendet, die durch
Mischung von Mg-Salzen der Dehydroabietin-, Behen- oder Stearinsäure mit den Mg-Salzen der Azofarbstoffsulfonsäuren
gemäß Anspruch 2 erhalten *erden.
5. Verfahren gemäß Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet daß man 5—80 Gew.-% der Salze
der höheren Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, bezogen auf die Farbstoffsulfonsäuren, verwendet
6. Verfahren gemäß Anspruch 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man 10—50% der Salze der
höheren Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, bezogen auf die Farbstoffsulfonsäuren, verwendet.
45
Es ist bekannt, daß sich die Ca-, Sr-, Ba-Salze der
Azofarbstoffsulfonsäuren der Formel
HO X
(HOjS)11A- N = N-
50
(D
55
worin A einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend I —4 C-Atome
oderTrifluormethylgruppen substituierten Phenyl- oder
Naphthylrest, X ein Η-Atom oder eine Carboxygruppe
und π die Zahl 1 oder 2 bedeutet, für die Massenfärbung
von Polyolefinen wegen ungenügender Hitzebständigkeit nur sehr begrenzt erfassen lassen. Schon bei
200—2200C sind deutliche Farbtonänderungen in Polyolefinen
erkennbar.
Es ist auch bekannt, das Margansalze zwar gute Hitzebeständigkeit
und Lichtechtheit aufweisen, die Stabilität der Polymeren jedoch nachteilig beeinflussen.
10
COOH
worin Y ein H- oder Chloratom bedeutet, dank ihrer guten Hitzebeständigkeit zum Färben von Polyolefinen
hervorragend eignen.
Die den Salzen zugrundeliegenden Sulfonsäuren erhält man durch Kuppeln einer diazotierten Aminobenzolsulfonsaure,
beispielsweise der l-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure
oder der 1-Amiirr-4-methyl-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure
auf 23-Hydroxynaphthoesäure.
Man erhält die erfindungsgemäß zu verwendenden Salze z. B. durch Umsetzen der Na-Salze der Azofarbstoffsulfonsäuren
mit löslichen Salzen der entsprechenden Metalle.
Als Polyolefine seien Polyäthylen, Polypropylen oder
Polyisobutylen erwähnt
Die Färbung erfolgi nach den üblichen Verfahren, beispielsweise durch Mischen der Farbstoffsalze mit
dem Polyolefingranulat oder -pulver und Extrudieren der Mischung zu Fasern, Folien oder Granulaten. Letztere
können dann im Spritzgußverfahren zu Gegenständen verformt werden.
Die Farbstoffsalze können auch zuerst zu Konzentraten oder Präparaten verarbeitet und dann in dieser
Form zum Färben eingesetzt werden.
Besonders interessant wegen ihrer leichten Einarbeitbarkeit
in die thermoplastischen Kunststoffe sind Mischungen von Mg-Salzen hoher molekularer Carbonbzw.
Sulfonsäuren wie z. B. anionaktiver Tenside, saurer Harze und Polymerer, mit den Mg-Salzen der Azofarbstoffsulfonsäuren
der Formel (II).
Geeignete Tenside sind z. B. Dodecylbenzolsulfonsäure,
Dodecylbenzoesäure, Stearinsäure, Behensäure, Abietinsäure, Dehydroabietinsäure, Oleylsäure, Dialkylsulfobernsteinsäure,
Partialester mehrwertiger organischer und anorganischer Säuren wie z. B. Laurylschwefelsäure,
Mono- und Dilaurylphosphorsäure.
Die erwähnten Salze zeigen ein gutes Dispergiervermögen
und physiologische Unbedenklichkeit.
Man verwendet vorteilhaft Misch«-ngen und 5—80
Gew.-%, vorzugsweise 10—50%, der Tensidsalze bezogev. auf die Farbstoffsalze.
Solche Mischungen werden vorteilhaft durch Mitfällung eines Gemisches der entsprechenden Alkalisalze
mittels wasserlöslicher Metallsalze, vorzugsweise mit wasserlöslichen Mg-Salzer., hergestellt.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften, itisbesondere
Licht- und Migrationsechtheit, aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
100 g eines Polyäthylens hoher Dichte werden mit 1 g
Titandioxid und mit 0,1 g des Mg-Salzes des durch
Kupplung der l-Amino-4-methylbenzoI-2-sulfonsäure
auf 2-HydroxynaphthalJn-3-carbonsäure erhaltenen
Farbstoffes trocken gemischt, bei 220° vorextrudiert und dann im Spritzguß bei 270° zu Plättchen verarbeitet
Es entstehen so rote, lichtechte Spritzgußplättchen,
die praktisch keine Nuancenunterschiede aufweisen gegenüber Mustern, die bei 220° verarbeitet wurden.
Das hier verwendete Mg-SaIz wird durch Behandlung des entsprechenden Na-Salzes mit Magnesiumsulfat bei
pH 7,0 hergestellt.
900 g eines Polyäthylens hoher Dichte und 100 g des in Beispiel 1 verwendeten Mg-Salzes werden über Lösige-Mischer
und Ko-Kneter zu einem 10%igen Farbkonzentrat verarbeitet 3 g dieses granulatförmigen
Konzentrates werden mit 97 g Polyäthylen hoher Dichte gemischt und is-Spritzguß bei 280° verarbeitet Man
erhält so rote Spriögußplättchen, die eine gleiche Nuance
zeigen wie wenn das Material bei 220° extrudiert wurde. Die Lichtechtheit ist sehr gut.
Gelbstichigere Plättchen von ausgezeichneter Thermostabilität
erhält man auch, wenn man als Pigment das Mg-SaIz des durch Kupplung der l-Amino-5-methyI-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure
auf 2-HydroxynaphthaIin-3-carbonsäure erhaltenen Farbstoffes verwendet.
1 Teil eines nach CH-PS 4 95 412 hergestellten Pigmentpräparates, bestehend aus 40 X eilen des im Abschnitt
des Beispiels 1 dieser Anmeldung beschriebenen
Pigments und 60 Teilen Mg-Behenat wrden mit 99 Teilen
Polypropylen gemischt Die Mischung wird dann bei einer Verweilzeit in der Spinnapparatur von ca. 10 Minuten
bei 285° versponnen. Man erhält rote, lichtechte Polypropylenfasern mit guten allgemeinen Textileigenschaften.
Die gleiche gefärbte Mischung kann auch dazu dienen, gefärbte Folien herzustellen.
der Stearinsäure zugesetzt Unter gutem Rühren werden
0,125 Mol Magnesiumsulfat-heptahydrat gelöst in 100 ml Wasser zugegeben; die rote Suspension wird
dann während 1 Stunde bei 70—80° weitergerührt Der pH erreicht 63. Das Pigment wird abfiltriert, mit Wasser
salzfrei gewaschen und bei 60—70° kn Vakuum getrocknet Man erhält 59 g eines roten Pulvers. 0,5 g dieses
Pulvers vverden mit 100 g einer pulverförmigen Weich-PVC, bestehend aus 65 Teilen einer Suspension
PVC und 35 Teilen Dioctylphthalat auf dem Walzwerk bei 165° zu einer Folie verarbeitet Man erhält ohne
besondere, verschärfte Dispergiermaßnahmen eine perfekte
Dispergierung des Pigmentes.
Auch in Polyäthylen hoher Dichte läßt sich das Pigment sehr gut nach Beispiel 4 einarbeiten und zeigt gute Hitzebeständigkeit und Lichtechtheit
Auch in Polyäthylen hoher Dichte läßt sich das Pigment sehr gut nach Beispiel 4 einarbeiten und zeigt gute Hitzebeständigkeit und Lichtechtheit
Man erhält gleich gute Resultate, wenn man in diesem Beispiel die Stearinsäure durch 0,05 Mol Behensäure
oder Dehydroabietinsäure ersetzt
Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes Polyäthylenterephthalat-Granulat
wird in einem verschließbaren Gefäß zusammen mit 1 % Magnesiumsalz des durch Kupplung der l-Amino^-methyl-S-chlorbenzoI-2-sulfonsäure
srf 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure erhaltenen Farbstoffes auf einer Schüttelmaschine
15 Minuten geschüttelt Die gleichmäßig gefärbten Granulatkörper werden auf einer Schmelzspinnanlage
(285°±3°,Verweifzeit in der Spinnmaschine ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage
verstreckt und aufgespult werden. Man erhält infolge der Löslichkeit des Farbstoffes in Polyäthylenterephthalat
eine lebhafte rote Färbung, die sich durch hervorragende Lichtechtheit, vorzügliche
Wasch-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Sublimationsechtheit sowie hohe Chloritbleichebeständigkeit
auszeichnet
38,6 g des durch Kupplung der l-Amino-4-methylbenzo-2-suIfonsäure
auf 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure erhältlichen Farbstoffes und 34 g Behensäure
werden in 21 Wasser mit 300 ml einer 1-n-Kaliumhydroxidlösung
bei 60° umgesetzt. Die rote Suspension wird mit einer Lösung von 37 g Magnesiumsulfat-heptahydrat
in 200 ml KOH versetzt und t Stunde bei 80° schnell gerührt
Die rote Fällung wird abfiltriert, mit Wasser salzfrei
gewaschen, der Rückstand bei 60° im Vakuum getrocknet.
0,5 g dieser Mischung werden mit 99,5 g eines Polyäthylens
hoher Dichte trocken gemischt, bei 220° vorextrudiert und dann im Spritzguß bei 260° zu Plättchen
verarbeitet Die roten Plättchen sind sehr farbstark und homogen gefärbt
Zu 0,1 Mol einer nicht isolierten Suspension in 1,5 1 Wasser vom Na-SaIz des durch Kupplung der 1 -Amino-4-methyl-5-chlorbenzol-2-sulfonsäure
auf 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure erhältlichen Farbstoffes werden bei 60° 0,05 Mol einer Lösung des Kaliumsalzes
Claims (1)
1. Verfahren zum Färben von Polyolefinen, gekennzeichnet durch die Verwendung der
Mg-Salze von Azofarbstoffsulfonsäuren der Formel
Es wurde nun gefunden, daß sich die Mg-Salze der Farbstoffsulfonsäuren der Formel
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