DE3317930C2

DE3317930C2 -

Info

Publication number: DE3317930C2
Application number: DE3317930A
Authority: DE
Inventors: Toshio Niwa; Kiyoshi Yokohama Kanagawa Jp Himeno; Shuichi Saitama Jp Maeda; Yukiharu Yokohama Kanagawa Jp Shimizu
Original assignee: RESEARCH ASSOCIATION OF SYNTHETIC DYESTUFFS TOKIO/TOKYO JP
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1982-05-17
Filing date: 1983-05-17
Publication date: 1988-04-28
Also published as: DE3317930A1; US4494957A; GB8313420D0; CH652735A5; GB2122652A; GB2122652B

Description

Die Erfindung betrifft eine Farbstoffzusammensetzung für Polyesterfasern und insbesondere Farbstoffzusammensetzungen für Polyesterfasern, welche die Polyesterfasern klar marineblau und mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, insbesondere Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Wasserechtheit, färben und die beim Färben eine gute Temperaturstabilität und pH-Stabilität aufweisen.

Aufgabe der Erfindung ist es, eine Farbstoffzusammensetzung für Polyesterfasern zur Verfügung zu stellen aus wenigstens einem Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (I)

worin bedeuten:

X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe,
Y eine Cyanogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder eine Carbamoylgruppe,
Z ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine Alkylgruppe, die mit einer Formylaminogruppe oder einer Acylaminogruppe substituiert ist,
R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyclohexylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkylgruppe, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, einer Niedrigalkoxygruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxygruppe, einer Niedrigalkanoyloxygruppe, einer Chlor-niedrigalkanoyloxygruppe, einer Aryloyloxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxycarbonylgruppe, einer Aralkyloxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonyloxygruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Alkenyloxygruppe oder einer Tetrahydrofurylgruppe,
und wenigstens einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (II)

worin bedeuten:

X¹ ein Halogenatom,
Y¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxyalkoxygruppe,
R⁵ eine Niedrigalkylgruppe,
R³ und R⁴ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkylgruppe, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, einer Niedrigalkoxygruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxygruppe, einer Niedrigalkanoyloxygruppe, einer Chlor-niedrigalkanoyloxygruppe, einer Aryloyloxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxycarbonylgruppe, einer Aralkyloxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonyloxygruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Alkenyloxygruppe oder einer Tetrahydrofurylgruppe.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind neue Disazofarbstoffe.

Beispiele für die Acylaminogruppe für Z in der Formel (I) sind eine Acetylaminogruppe, eine Propionylaminogruppe, eine Chloroacetylaminogruppe, eine Benzoylaminogruppe, eine Methylsulfonylaminogruppe, eine Chloropropionylaminogruppe, eine Ethoxycarbonylaminogruppe, eine Ethylaminocarbonylaminogruppe und dergleichen.

Beispiele für die Arylgruppen für R¹, R², R³ und R⁴ in den Formeln (I) und (II) sind eine Phenylgruppe, eine Tolylgruppe und eine Chlorophenylgruppe. Beispiele für die Alkenylgruppe sind eine Allylgruppe und eine Crotylgruppe, und Beispiele für die Aralkylgruppe sind eine Benzylgruppe, eine Phenethylgruppe und eine Chlorobenzylgruppe. Beispiele für die Alkylgruppen für R¹, R², R³ und R⁴ sind eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine geradkettige oder verzweigte Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, eine Heptylgruppe und eine Octylgruppe. Beispiele für die substituierte Alkylgruppe für R¹, R², R³ und R⁴ sind eine Alkylgruppe, die mit einer Hydroxylgruppe, einer Niedrigalkoxygruppe, wie einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Buthoxygruppe, oder einer Niedrigalkoxyalkoxygruppe, wie einer Methoxyethoxygruppe, einer Ethoxyethoxygruppe, einer Niedrigalkanoyloxygruppe, wie einer Formyloxygruppe, einer Acetyloxygruppe, einer Propionyloxygruppe, einer Chloroniedrigalkanoyloxygruppe wie einer Chloroacetyloxygruppe, einer Chloropropionyloxygruppe, einer Aryloyloxygruppe, wie einer Benzoyloxygruppe, einer Aryloxygruppe, wie einer Phenoxygruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, wie einer Methoxycarbonylgruppe, einer Ethoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxycarbonylgruppe, wie einer Methoxyethoxycarbonylgruppe, einer Ethoxyethoxycarbonylgruppe, einer Aralkyloxycarbonylgruppe, wie einer Benzyloxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonyloxygruppe, wie einer Methoxycarbonyloxygruppe, einer Ethoxycarbonyloxygruppe, einem Halogenatom, wie ein Chloratom, ein Bromatom, einer Alkenyloxygruppe, wie einer Allyloxygruppe, einer Crotyloxygruppe, oder einer Tetrahydrofurylgruppe substituiert sind.

Bevorzugte Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (I) sind solche Farbstoffe, bei denen X ein Chloratom oder einer Nitrogruppe, Y eine Cyanogruppe und R¹ und R² eine Alkylgruppe, eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonyloxyalkylgruppe, eine Niedrigalkanoyloxyalkylgruppe oder eine Cyanoethylgruppe, insbesondere eine Ethylgruppe, eine Methoxyethylgruppe, eine Acetyloxyethylgruppe oder eine Cyanoethylgruppe bedeuten.

Die bevorzugten Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (II) sind Farbstoffe, worin X¹ ein Bromatom oder ein Chloratom, insbesondere ein Bromatom, bedeuten; Y¹ ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Methoxyethoxygruppe, insbesondere ein Wasserstoffatom, bedeutet; R³ eine Alkenylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonyloxyalkylgruppe oder eine Niedrigalkanoyloxyalkylgruppe, insbesondere eine Alkylgruppe bedeutet; R⁴ ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonyloxyalkylgruppe, eine Niedrigalkanoyloxyalkylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonylalkylgruppe oder eine Cyanoethylgruppe, insbesondere eine Alkylgruppe, bedeutet; und R⁵ eine Methylgruppe bedeutet.

Die Disazoverbindungen der allgemeinen Formel (I) (nachfolgend als "Disazofarbstoff I" bezeichnet) kann man beispielsweise herstellen, indem man ein Anilin der allgemeinen Formel (III)

worin X die vorher angegebene Bedeutung hat, diazotiert und dann das gebildete Produkt mit einem 2- Aminothiophen der allgemeinen Formel (IV)

worin Y die vorher angegebene Bedeutung hat, kuppelt, den erhaltenen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (V)

worin X und Y die vorher angegebenen Bedeutungen haben, diazotiert und dann das erhaltene Produkt mit einem Diphenylmethanamin der allgemeinen Formel (VII)

worin Z, R¹ und R² die vorher angegebenen Bedeutungen haben, kuppelt.

Die Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (II) (nachfolgend als "Monoazofarbstoff II" bezeichnet) werden in den japanischen Patentveröffentlichungen 20 087/64, 24 653/64, 25 431/65, 2784/65, 5468/66, 34 516/71 und 6663/73, in der JP-OS 23 190/80 und 57 076/80 beschrieben.

Die Disazofarbstoffe I und Monoazofarbstoffe II, die erfindungsgemäß in den Farbzusammensetzungen verwendet werden, sind hochwirksame Farbstoffe, von denen jeder Polyesterfasern marineblau mit guten Echtheitseigenschaften färben kann, aber wenn man Polyesterfasern unter Verwendung einer Zusammensetzung aus wenigstens einem Disazofarbstoff I und einem Monoazofarbstoff II färbt, dann wird die Absorptionsrate in dem Färbebad merklich verbessert und die Aufbaueigenschaften sind außerordentlich gut, so daß die gefärbten Produkte mit einer hohen Konzentration erhalten werden und ein überflüssiger Verlust des Farbstoffs minimiert wird im Vergleich zu dem Fall, daß man die jeweiligen Farbstoffe einzeln anwendet. Die Farbstoffzusammensetzung gemäß der Erfindung ist deshalb technisch sehr wertvoll.

Die Zahl der Farbstoffkomponenten, die miteinander formuliert werden, beträgt vorzugsweise 2 bis 5 Arten und das Verhältnis der Komponenten ist ungefähr gleich bei den jeweiligen Farbstoffen, aber diese Verhältnisse sind in keiner Weise begrenzt und können dem jeweiligen Zweck angepaßt werden.

Die Farbstoffzusammensetzung gemäß der Erfindung kann man auch erhalten, indem man die jeweiligen Zwischenprodukte bei der Herstellung bildet (Diazotierung, Kupplung).

Fasern, die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffzusammensetzungen gefärbt werden können, sind Polyesterfasern, einschließlich Polyethylenterephthalat, einem Polykondensat zwischen Terephthalsäure und 1,4-Bis(hydroxymethyl)-cyclohexan und dergleichen, und Mischfasern oder vermischte Fasern der obengenannten Polyesterfasern mit natürlichen Fasern, wie Baumwolle, Seide, Wolle, etc.

Zum Färben von Polyesterfasern unter Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffzusammensetzung stellt man ein Färbebad oder eine Druckpaste her, indem man den Disazofarbstoff I und den Monoazofarbstoff II in einem wäßrigen Medium in üblicher Weise unter Verwendung eines Dispergiermittels, wie einem Kondensat aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, einem Schwefelsäureester eines höheren Alkohols oder einem höheren Alkylbenzolsulfonat anwendet, denn beide Farbstoffe sind unlöslich oder nur wenig löslich in Wasser. Das Eintauchfärben oder Drucken wird dann mit so hergestellten Farbbädern oder Druckpasten in üblicher Weise durchgeführt. Beim Eintauchfärben werden Polyesterfasern oder Mischfasern davon mit guter Echtheit unter Anwendung der üblichen Färbeverfahren gefärbt, z. B. durch Hochtemperaturfärben, durch Trägerfärben (Färben mit Carriern) oder einem Thermosol-Färbeverfahren. In diesem Falle erzielt man durch Zugabe von sauren Substanzen, wie Ameisensäure, Essigsäure, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat, zu dem Färbebad in einigen Fällen bessere Ergebnisse.

Beispiele 1 bis 13

1 g Disazofarbstoff (I-1) bis (I-17) gemäß Tabelle 1 und Monoazofarbstoffe (II-1) bis (II-11) gemäß Tabelle 2 einzeln oder in Kombination, wie dies in Tabelle 3 gezeigt wird, wurde oder wurden in 3 l Wasser, enthaltend 1 g Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 2 g eines Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols, unter Ausbildung eines Färbebades dispergiert. In dieses Färbebad wurden 100 g Polyesterfasern bei 130°C während 60 Minuten eingetaucht, anschließend geseift, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt Tuchproben, die mit einem klaren blau gefärbt waren. Diese Tuchproben zeigten gute Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Wasserechtheit und die Farbstoffe zeigten eine gute Temperaturstabilität und pH-Stabilität beim Färben.

Weiterhin wurde der Farbstoff des gefärbten Tuches herausgelöst und mit 0,1%iger Phosphorsäurelösung in Dimethylformamid extrahiert und colorimetrisch untersucht. Die Farbstoffkonzentration von Beispiel 1-1 betrug 100 und die Konzentration des Farbstoffs in jeder der gefärbten Tuchproben wurde darauf basierend berechnet. Die Ergebnisse wurden in Tabelle 3 gezeigt.

Tabelle 1

Tabelle 2

Tabelle 3

Beispiele 14 bis 23

Insgesamt 1 g der Disazofarbstoffe (I′-1) bis (I′-14), wie sie in Tabelle 4 gezeigt werden und des Monoazofarbstoffs (II′) der nachfolgenden Strukturformel

in Kombination, wie in Tabelle 5 gezeigt wird, wurden in 3 l Wasser, enthaltend 1 g Naphthalinsulfonsäure- Formaldehyd-Kondensat und 2 g eines Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols unter Ausbildung eines Färbebades dispergiert. In dieses Färbebad wurden 100 g Polyesterfasern bei 130°C während 60 Minuten eingetaucht und anschließend geseift, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhielt Tuchproben, die mit einem klaren Blau gefärbt waren. Dieses gefärbte Tuch zeigte eine gute Lichtechtheit, Sublimationsechtheit und Wasserechtheit und der Farbstoff zeigte eine gute Temperaturstabilität und pH-Stabilität beim Färben.

Der Farbstoff des gefärbten Tuches wurde herausgelöst und mit 0,1%iger Phosphorsäurelösung in Dimethylformamid extrahiert und colorimetrisch untersucht.

Die Farbstoffkonzentration in Beispiel 16-1 wurde mit 100 angesetzt und die Farbstoffkonzentrationen der jeweiligen Proben der gefärbten Tücher wurden auf dieser Basis berechnet.

Die Ergebnisse werden in Tabelle 5 gezeigt.

Tabelle 4

Tabelle 5

Claims

1. Farbstoffzusammensetzung zum Färben von Polyesterfasern, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens einen Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (I) worin bedeuten:X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Nitrogruppe oder eine Trifluormethylgruppe,
Y eine Cyanogruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe oder eine Carbamoylgruppe,
Z ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine Methylgruppe, eine Hydroxylgruppe oder eine Alkylgruppe, die mit einer Formylaminogruppe oder einer Acylaminogruppe substituiert ist,
R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom, eine Cyclohexylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkylgruppe, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, einer Niedrigalkoxygruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxygruppe, einer Niedrigalkanoyloxygruppe, einer Chlor-niedrigalkanoyloxygruppe, einer Aryloyloxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxycarbonylgruppe, einer Aralkyloxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonyloxygruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Alkenyloxygruppe oder einer Tetrahydrofurylgruppe,
und wenigstens einen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (II) worin bedeuten:X¹ ein Halogenatom,
Y¹ ein Wasserstoffatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkoxyalkoxygruppe,
R⁵ eine Niedrigalkylgruppe,
R³ und R⁴ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Cyclohexylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkylgruppe, substituiert mit einer Hydroxylgruppe, einer Niedrigalkoxygruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxygruppe, einer Niedrigalkanoyloxygruppe, einer Chlor-niedrigalkanoyloxygruppe, einer Aryloyloxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Niedrigalkoxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxyalkoxycarbonylgruppe, einer Aralkyloxycarbonylgruppe, einer Niedrigalkoxycarbonyloxygruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Alkenyloxygruppe oder einer Tetrahydrofurylgruppe,enthalten.

2. Farbstoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (I) ein Farbstoff ist, worin X ein Chloratom oder eine Nitrogruppe, Y eine Cyanogruppe und R¹ und R² eine Alkylgruppe, eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonyloxyalkylgruppe, eine Niedrigalkanoyloxyalkylgruppe oder eine Cyanoethylgruppe bedeuten.

3. Farbstoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Disazofarbstoff der allgemeinen Formel (I) ein Farbstoff ist, worin X ein Chloratom oder eine Nitrogruppe, Y eine Cyanogruppe, Z ein Wasserstoffatom, R¹ und R² eine Ethylgruppe, eine Methoxyethylgruppe, eine Acetyloxyethylgruppe oder eine Cyanoethylgruppe bedeuten.

4. Farbstoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (II) ein Farbstoff ist, worin X¹ ein Bromatom oder ein Chloratom, Y¹ ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe, eine Ethoxygruppe oder eine Methoxyethoxygruppe, R³ eine Alkenylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonyloxyalkylgruppe oder eine Niedrigalkanoyloxyalkylgruppe, R⁴ ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Niedrigalkoxyalkylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonyloxyalkylgruppe, eine Niedrigalkanoyloxyalkylgruppe, eine Niedrigalkoxycarbonylalkylgruppe oder eine Cyanoethylgruppe, und R⁵ eine Methylgruppe bedeuten.

5. Farbstoffzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel (II) ein Farbstoff ist, worin X¹ ein Bromatom, Y¹ ein Wasserstoffatom, R³ und R⁴ eine Alkylgruppe und R⁵ eine Methylgruppe bedeuten.