CA1068683A - Colorants chromiferes, leur preparation et leur application a la coloration ou a la teinture dans la masse des polyamides synthetiques - Google Patents
Colorants chromiferes, leur preparation et leur application a la coloration ou a la teinture dans la masse des polyamides synthetiquesInfo
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- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Abstract
L'invention a pour objet de nouveaux colorants complexes chromifères répondant à la formule générale: (I) dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes alkyle de bas poids moléculaire et le noyau B peut être substitué par un ou plusieurs atomes de chlore. Ces complexes peuvent être utilisés pour la coloration et la teinture dans la masse des polyamides synthétiques 6, 6-6, 11 ou 12.
Description
1068~83 La présente invention concerne de nouveaux colorants complexes chromifères spécialement bien adaptés à la coloratio~
et à la teinture dans la masse des polyamides synthétiques.
Les polyamides synthétiques ont un point de fusion élevé et leur ~usion s'accompagne d'un fort effet réducteur. Peu de colorants organiques présentent une stabilité suffisante pour envisager leur utilisation pour la coloration ou la teinture dans la masse de filage des polyamides synthétiques. D'autre part, en ~; l'état actuel des connaissances, il n'est pas possible d'extrapo-ler les résultats tinctoriaux obtenus par teinture classique aux résultats obtenus par coloration ou teinture dans la masse des polyamides synthétiques.
Il a maintenant été trouvé de façon tout-à-fait inat-tendue que les nouveaux colorants complexes chromifères de formule ~ générale: `
:,- CONH2 \~ /
O ~ ~ o (I) HO35 - ~ N ~ N ~ ¦
dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe phé-nyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogè-ne ou groupes alkyle de bas poids moléculaire (de préférence méthyle ou éthyle) et le noyau B peut être substitué par un ou plusieurs atomes de chlore, et les sels de ces complexes permet-tent de colorer ou de teindre dans la masse les polyamides synthé-, 10686~3 tiques 6, 6-6, 11 ou 12 en nua~ces rouges pré9entent d~excellents solidités.
Les complexes de formule (I) et leurs sels peuvent être préparés suivant des procédés connus en soi, par exemple en faisant réagir en proportions équimoléculaires le complexe chromif~res 1/1 d'un colorant monoazoique de formule:
OH HO
H03S ~ ~ N = N ~ ¦ (II) N
dans laquelle A est tel que défini ci-dessus, sur un colorant monoazoique de formule:
;;
N (III) ' CO~H2 dans laquelle le noyau B peut être substitué comme indiqué précé-demment, ou inversement, en faisant réagir le complexe chromifère 1/1 d'un colorant monoazoïque de formule (III) sur un colorant monoazoique de formule (II). Les complexes obtenus sont even-tuellement transformés en leurs sels.
Les complexes chromifères selon l'invention présentent la particularité de ne pas sublimer et de conserver intégralement leur rendement tinctorial et leur nuance, même après une exposi-tion de 45 minutes à une température de 290 à 300C. Cette pro-priété est conservée même si le séjour à haute température se ~ait dans des polyamides en fusion tels que les polyamides 6, 6-6 et 11 qui sont les plus couramment utilisés pour obtenir des fils ou filaments textiles, ainsi que des crins, feuilles ou objets moulés ou extrudés.
et à la teinture dans la masse des polyamides synthétiques.
Les polyamides synthétiques ont un point de fusion élevé et leur ~usion s'accompagne d'un fort effet réducteur. Peu de colorants organiques présentent une stabilité suffisante pour envisager leur utilisation pour la coloration ou la teinture dans la masse de filage des polyamides synthétiques. D'autre part, en ~; l'état actuel des connaissances, il n'est pas possible d'extrapo-ler les résultats tinctoriaux obtenus par teinture classique aux résultats obtenus par coloration ou teinture dans la masse des polyamides synthétiques.
Il a maintenant été trouvé de façon tout-à-fait inat-tendue que les nouveaux colorants complexes chromifères de formule ~ générale: `
:,- CONH2 \~ /
O ~ ~ o (I) HO35 - ~ N ~ N ~ ¦
dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe phé-nyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogè-ne ou groupes alkyle de bas poids moléculaire (de préférence méthyle ou éthyle) et le noyau B peut être substitué par un ou plusieurs atomes de chlore, et les sels de ces complexes permet-tent de colorer ou de teindre dans la masse les polyamides synthé-, 10686~3 tiques 6, 6-6, 11 ou 12 en nua~ces rouges pré9entent d~excellents solidités.
Les complexes de formule (I) et leurs sels peuvent être préparés suivant des procédés connus en soi, par exemple en faisant réagir en proportions équimoléculaires le complexe chromif~res 1/1 d'un colorant monoazoique de formule:
OH HO
H03S ~ ~ N = N ~ ¦ (II) N
dans laquelle A est tel que défini ci-dessus, sur un colorant monoazoique de formule:
;;
N (III) ' CO~H2 dans laquelle le noyau B peut être substitué comme indiqué précé-demment, ou inversement, en faisant réagir le complexe chromifère 1/1 d'un colorant monoazoïque de formule (III) sur un colorant monoazoique de formule (II). Les complexes obtenus sont even-tuellement transformés en leurs sels.
Les complexes chromifères selon l'invention présentent la particularité de ne pas sublimer et de conserver intégralement leur rendement tinctorial et leur nuance, même après une exposi-tion de 45 minutes à une température de 290 à 300C. Cette pro-priété est conservée même si le séjour à haute température se ~ait dans des polyamides en fusion tels que les polyamides 6, 6-6 et 11 qui sont les plus couramment utilisés pour obtenir des fils ou filaments textiles, ainsi que des crins, feuilles ou objets moulés ou extrudés.
2 -1~)68683 Parmi les complexes de formule (I) on peut mentionner plus par~iculièrement le complexe chromifère de ~ormule:
Cl ~~~~~~ Cr~~~~~~
O
N
et ses sels.
Cette particularité des complexes chromifères selon l'invention permet de les utiliser pour la coloration et pour la teinture dans la masse de filage des polyamides synthétiques.
- A cet effet, on peut mélanger préalablement le colorant en poudre avec le polyamide (granulés ou poudre), puis homogénéi-ser le mélange dans une extrudeuse à vis à une température supé-rieure de 10-15C à celle de fusion du polymère. A la sortie de l'extrudeuse le rnélange peut être soit refroidi puis granulé et stocké tel quel en trémie alimentant des fondoirs de filature soit maintenu 90US forme fondue et introduit directement par l'inter-m~diaire de pompes doseuses dans les fondoirs de filature.
On peut également, en particulier dans le cas du poly-amide 6, procéder à une teinture en milieu aqueux sur des granulés de polymère avant leur transformation en fibres. Cette opération s'effectue dans les conditions habituelles de teinture des poly-arnides en milieu acide. Il faut toutefois que le rapport de bainde teinture soit faible et, de préférence, compris entre 1, 5 et 5.
Après teinture, le polyamide teint est séché puis extrudé dans les conditions habituelles.
106868;~
~es nouveaux colorants selon l'invention présentent un taux de solubilité élevé dans les polyamides ce qui permet de les utiliser pour colorer à de très fortes intensités, même des fils très fins, con~e par exemple des filaments de polyamide 6-6 de deux décitex colorés avec 2% de colorant, sans qu'il se produise aucun des incidents rencontrés couramment en cours de filature avec des colorants trop solubles ou avec des pigments. Ces incidents se manifestent le plus souvent par un bouchage des - filtres protégeant les très fins orifices desfilières ou par de fréquentes ruptures des filaments,principalement lors des opéra-tions d'étirage.
Quel que soit le mode d'incorporation des nouveaux colo-rants au polymère polyamidi~ue, les colorations obtenus conservent les mêmes propriétés: très fort rendement tinctorial, coloris très vifs particulièrement appréciés dans le domaine des articles d'a-- meublement tels que tapis, tentures, revêtements de sols. Les soli-dités aux épreuves normalisées par l'International Standard ` Organisation (I. S. O.) et par le Groupement d'Etudes International Européen (E. C. E.) pour les articles textiles, en particulier les solidités à la lumière, aux lavages, aux frottements et aux 501-vants usuels de nettoyage à sec, sont excellentes.
Les exemples suivants, dans lesquels les parties et les pourcentages s'entendent en poids, illustrent l'invention sans la limiter.
- Dans 1.000 parties d'eau déminéralisée on introduit 140 parties d'une pate de presse, correspondant à 17,7 parties de colorant monoazoïque pur, obtenue par copulation du sel de diazo-nium du dichloro-4,6 amino-2 phénol sur la phényl-l carbonamido-3 pyrazolone-5, ainsi que 32,2 parties d'une pâte de presse à 7,6 %
de chrome, obtenue par chromage en milieu acide du colorallt [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène] -<1 a~o 4>- [hydroxy-S méthyl-3 phényl-l pyrazole] et correspondant à 24,8 parties de complexe de chrome 1/1. On chauffe lentement la suspension sous bonne agita-tion et y ajoute 11 parties de carbonate de sodium lorsque la tem-pérature atteint 50C. La formation du complexe 1/2 est pratique-ment terminée lorsque la température de la masse réactionnelle atteint 95 - 100 C. Après refroidissement jusqu'à 80 C, le comple-xe mixte formé est précipité par addition de 100 parties de chloru-re de sodium. On refroidit à nouveau sous agitation, puis filtreet sèche en étuve à 80C. On obtient ainsi 67 parties d'un colorant rouge d'excellente qualité.
En opérant de la même fa,con à partir du colorant mono-azo~que de formule (III) indiqué dans la troisième colonne du ;~ tableau ci-après et du complexe du chrome 1/1 du colorant mono-: azoïque de formule t II ) indiqué dans la seconde colonne, on obtient - d'autres complexes mixtes selon l'invention, de nuances rouges.
. ~
106~ 33 .
.. .
Colorant monoazoique Colorant monoazoïque Ex de formule (II) de ~ormule ~III) . [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalè- [chloro-5 hydroxy-2 benzane]
2 ne]-<l azo 4> -[hydrozy-5 -<1 azo 4>-[carbonamido-3 méthyl-3 phényl-l pyrazole~ hydroxy-5 phényl-l pyrazole~
. ...
[chloro-4 hydroxy-2 benzène~
Cl ~~~~~~ Cr~~~~~~
O
N
et ses sels.
Cette particularité des complexes chromifères selon l'invention permet de les utiliser pour la coloration et pour la teinture dans la masse de filage des polyamides synthétiques.
- A cet effet, on peut mélanger préalablement le colorant en poudre avec le polyamide (granulés ou poudre), puis homogénéi-ser le mélange dans une extrudeuse à vis à une température supé-rieure de 10-15C à celle de fusion du polymère. A la sortie de l'extrudeuse le rnélange peut être soit refroidi puis granulé et stocké tel quel en trémie alimentant des fondoirs de filature soit maintenu 90US forme fondue et introduit directement par l'inter-m~diaire de pompes doseuses dans les fondoirs de filature.
On peut également, en particulier dans le cas du poly-amide 6, procéder à une teinture en milieu aqueux sur des granulés de polymère avant leur transformation en fibres. Cette opération s'effectue dans les conditions habituelles de teinture des poly-arnides en milieu acide. Il faut toutefois que le rapport de bainde teinture soit faible et, de préférence, compris entre 1, 5 et 5.
Après teinture, le polyamide teint est séché puis extrudé dans les conditions habituelles.
106868;~
~es nouveaux colorants selon l'invention présentent un taux de solubilité élevé dans les polyamides ce qui permet de les utiliser pour colorer à de très fortes intensités, même des fils très fins, con~e par exemple des filaments de polyamide 6-6 de deux décitex colorés avec 2% de colorant, sans qu'il se produise aucun des incidents rencontrés couramment en cours de filature avec des colorants trop solubles ou avec des pigments. Ces incidents se manifestent le plus souvent par un bouchage des - filtres protégeant les très fins orifices desfilières ou par de fréquentes ruptures des filaments,principalement lors des opéra-tions d'étirage.
Quel que soit le mode d'incorporation des nouveaux colo-rants au polymère polyamidi~ue, les colorations obtenus conservent les mêmes propriétés: très fort rendement tinctorial, coloris très vifs particulièrement appréciés dans le domaine des articles d'a-- meublement tels que tapis, tentures, revêtements de sols. Les soli-dités aux épreuves normalisées par l'International Standard ` Organisation (I. S. O.) et par le Groupement d'Etudes International Européen (E. C. E.) pour les articles textiles, en particulier les solidités à la lumière, aux lavages, aux frottements et aux 501-vants usuels de nettoyage à sec, sont excellentes.
Les exemples suivants, dans lesquels les parties et les pourcentages s'entendent en poids, illustrent l'invention sans la limiter.
- Dans 1.000 parties d'eau déminéralisée on introduit 140 parties d'une pate de presse, correspondant à 17,7 parties de colorant monoazoïque pur, obtenue par copulation du sel de diazo-nium du dichloro-4,6 amino-2 phénol sur la phényl-l carbonamido-3 pyrazolone-5, ainsi que 32,2 parties d'une pâte de presse à 7,6 %
de chrome, obtenue par chromage en milieu acide du colorallt [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène] -<1 a~o 4>- [hydroxy-S méthyl-3 phényl-l pyrazole] et correspondant à 24,8 parties de complexe de chrome 1/1. On chauffe lentement la suspension sous bonne agita-tion et y ajoute 11 parties de carbonate de sodium lorsque la tem-pérature atteint 50C. La formation du complexe 1/2 est pratique-ment terminée lorsque la température de la masse réactionnelle atteint 95 - 100 C. Après refroidissement jusqu'à 80 C, le comple-xe mixte formé est précipité par addition de 100 parties de chloru-re de sodium. On refroidit à nouveau sous agitation, puis filtreet sèche en étuve à 80C. On obtient ainsi 67 parties d'un colorant rouge d'excellente qualité.
En opérant de la même fa,con à partir du colorant mono-azo~que de formule (III) indiqué dans la troisième colonne du ;~ tableau ci-après et du complexe du chrome 1/1 du colorant mono-: azoïque de formule t II ) indiqué dans la seconde colonne, on obtient - d'autres complexes mixtes selon l'invention, de nuances rouges.
. ~
106~ 33 .
.. .
Colorant monoazoique Colorant monoazoïque Ex de formule (II) de ~ormule ~III) . [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalè- [chloro-5 hydroxy-2 benzane]
2 ne]-<l azo 4> -[hydrozy-5 -<1 azo 4>-[carbonamido-3 méthyl-3 phényl-l pyrazole~ hydroxy-5 phényl-l pyrazole~
. ...
[chloro-4 hydroxy-2 benzène~
3 - idem - -<1 azo 4>-[carbonamido-3 hydroxy-5 phényl-l pyrazole]
_ . , ...
~hydroxy-2 sulfo-4 naphtalè-
_ . , ...
~hydroxy-2 sulfo-4 naphtalè-
4 ne3-<1 azo 4>- [dichloro- - idem -2 , 5 phényl-l hydroxy-5 méthyl-3 pyrazole]
. _ _ _ . __ [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalè- [dichloro-3,5 hydroxy-2 ben-ne]-<l azo 4>- [hydroxy-5 zène] -<1 azo 4>- [carbo-méthyl-3 p.tolyl-l pyrazole] namido-3 hydro~y-5 phényl-l pyrazole]
.. . ._ ~hydroxy-2 sulfo-4 naphtalè-6 ne]-<l azo 4>- [hydroxy-5 - idem -méthyl-3 m.tolyl-l pyrazole~
., .
[sulfo-4 hydroxy-2 naphtalè- [chloro-5 hydroxy-2 benzèneJ
7 ne] -<1 azo 4>-[méthyl-3 -<1 azo 4>- [carbonamido-3 _ hydroxy-5 pyrazole] hydroxy-5 phényl-L pyrazole~
Dans un récipient cylindrique tournant sur son axe on mélange pendant une heure 100 parties de polyamide 6-6 (polyadipa-te d hexaméthylènediamine) et 0,5 partie du colorant obtenu à
l exemple 1. Le mélange est ensuite introduit dans une extrudeuse ;~ à vis dont la filière est portée à 285C. A la sortie de l extru-deuse, le mélange est refroidi puis transformé en grains d envi-ron 2 mm de côté. On sèche les grains, puis les introduit dans un . .
' 10~8tj83 appareil de filature où le mélange en ~usion est soumis à une pres-sion constante sur une grille de fusion à 290C avant de passer sur un lit filtrant à base de sable de rivière lavé et grill~ dont les grains ont une dimension de l'ordre de 0,03 mm, puis au travers d'une filière comportant sept ori~ices de 0,23 mm de diamètre. Le réglage de l'appareil est effectué de telle sorte qu'après un éti-rage ultérieur de coefficient 4 les sept filaments aient chacun un titre de 17 décitex. On obtient ainsi des filaments de polyami-de 6-6 colorés en une nuance rouge très solide.
On empâte 1,5 partie du colorant obtenu à l'exemple 1 dans 7,5 parties d'eau déminéralisée à 40C. On introduit le mé-lange dans un appareil de teinture pouvant fonctionner sous pres-sion et contenant déjà 1.000 parties d'eau déminéralisée amenée à pH 5 par addition d'acide acétique. On ajoute alors 300 parties .
de polyamide 6 sous forme de petits granulés d'environ 2 mm de cô-té, porte la température jusqu'à 103C environ en l'espace de 30 minutes et maintient cette température pendant une heure et de mie sous agitation. Les granulés teints en rouge sont ensuite lavés à l'eau déminéralisée puis séchés.
En opérant dans les conditions de l'exemple 8, ils peu-vent ensuite être transformés en filaments de nuance rouge très solide.
. _ _ _ . __ [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalè- [dichloro-3,5 hydroxy-2 ben-ne]-<l azo 4>- [hydroxy-5 zène] -<1 azo 4>- [carbo-méthyl-3 p.tolyl-l pyrazole] namido-3 hydro~y-5 phényl-l pyrazole]
.. . ._ ~hydroxy-2 sulfo-4 naphtalè-6 ne]-<l azo 4>- [hydroxy-5 - idem -méthyl-3 m.tolyl-l pyrazole~
., .
[sulfo-4 hydroxy-2 naphtalè- [chloro-5 hydroxy-2 benzèneJ
7 ne] -<1 azo 4>-[méthyl-3 -<1 azo 4>- [carbonamido-3 _ hydroxy-5 pyrazole] hydroxy-5 phényl-L pyrazole~
Dans un récipient cylindrique tournant sur son axe on mélange pendant une heure 100 parties de polyamide 6-6 (polyadipa-te d hexaméthylènediamine) et 0,5 partie du colorant obtenu à
l exemple 1. Le mélange est ensuite introduit dans une extrudeuse ;~ à vis dont la filière est portée à 285C. A la sortie de l extru-deuse, le mélange est refroidi puis transformé en grains d envi-ron 2 mm de côté. On sèche les grains, puis les introduit dans un . .
' 10~8tj83 appareil de filature où le mélange en ~usion est soumis à une pres-sion constante sur une grille de fusion à 290C avant de passer sur un lit filtrant à base de sable de rivière lavé et grill~ dont les grains ont une dimension de l'ordre de 0,03 mm, puis au travers d'une filière comportant sept ori~ices de 0,23 mm de diamètre. Le réglage de l'appareil est effectué de telle sorte qu'après un éti-rage ultérieur de coefficient 4 les sept filaments aient chacun un titre de 17 décitex. On obtient ainsi des filaments de polyami-de 6-6 colorés en une nuance rouge très solide.
On empâte 1,5 partie du colorant obtenu à l'exemple 1 dans 7,5 parties d'eau déminéralisée à 40C. On introduit le mé-lange dans un appareil de teinture pouvant fonctionner sous pres-sion et contenant déjà 1.000 parties d'eau déminéralisée amenée à pH 5 par addition d'acide acétique. On ajoute alors 300 parties .
de polyamide 6 sous forme de petits granulés d'environ 2 mm de cô-té, porte la température jusqu'à 103C environ en l'espace de 30 minutes et maintient cette température pendant une heure et de mie sous agitation. Les granulés teints en rouge sont ensuite lavés à l'eau déminéralisée puis séchés.
En opérant dans les conditions de l'exemple 8, ils peu-vent ensuite être transformés en filaments de nuance rouge très solide.
Claims (10)
1. Procédé pour la préparation des colorants complexes chor-mifères de formule générale:
(I) dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe phényle qui peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes alkyle de bas poids moléculaire et le noyau B peut être substitué par un ou plusieurs atomes de chlore, ainsi que les sels de ces composés qui consiste à faire réagir en proportions équimoléculaires le complexe chromifère 1/1 d'un colorant monoazoïque de formule:
(II) sur un colorant monoazoïque de formule:
(III) ou inversement, le complexes chromifère 1/1 d'un colorant mono-azoïque de formule (III) sur un colorant monoazoïque de formule (II), A et B étant tels que définis ci-dessus, et à transformer éventuellement les complexes chromifères obtenus en leurs sels.
(I) dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe phényle qui peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes alkyle de bas poids moléculaire et le noyau B peut être substitué par un ou plusieurs atomes de chlore, ainsi que les sels de ces composés qui consiste à faire réagir en proportions équimoléculaires le complexe chromifère 1/1 d'un colorant monoazoïque de formule:
(II) sur un colorant monoazoïque de formule:
(III) ou inversement, le complexes chromifère 1/1 d'un colorant mono-azoïque de formule (III) sur un colorant monoazoïque de formule (II), A et B étant tels que définis ci-dessus, et à transformer éventuellement les complexes chromifères obtenus en leurs sels.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le colorant monoazoïque de formule (II) est choisi dans le groupe constitué par :
a) [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>- [hydroxy-5 méthyl -3 phényl-1 pyrazole]
b) [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>- [dichloro-2',5' phényl-1 hydroxy-5 méthyl-3 pyrazole]
c) [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>- [hydroxy-5 méthyl -3 p.tolyl-1 pyrazole]
d) [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>- [hydroxy-5 méthyl-3 m.tolyl-1 pyrazole]
e) [sulfo-4 hydroxy-2 naphtalène]-<1 azo 4>-[méthyl-3 hydroxy -5 pyrazole].
a) [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>- [hydroxy-5 méthyl -3 phényl-1 pyrazole]
b) [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>- [dichloro-2',5' phényl-1 hydroxy-5 méthyl-3 pyrazole]
c) [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>- [hydroxy-5 méthyl -3 p.tolyl-1 pyrazole]
d) [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>- [hydroxy-5 méthyl-3 m.tolyl-1 pyrazole]
e) [sulfo-4 hydroxy-2 naphtalène]-<1 azo 4>-[méthyl-3 hydroxy -5 pyrazole].
3. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le colorant monoazoïque de formule (III) est choisi dans le groupe constitué par:
f) [chloro-5 hydroxy-2 benzène] -<1 azo 4>- [carbonamido-3 hydroxy 5 phényl-1 pyrazole]
g) [chloro-4 hydroxy-2 benzène] -<1 azo 4>- [carbonamido-3 hydroxy-5 phényl-1 pyrazole]
h) [dichloro-3,5 hydroxy-2 benzène] -<1 azo 4>- [carbonamido-3 hydroxy-5 phényl-1 pyrazole]
f) [chloro-5 hydroxy-2 benzène] -<1 azo 4>- [carbonamido-3 hydroxy 5 phényl-1 pyrazole]
g) [chloro-4 hydroxy-2 benzène] -<1 azo 4>- [carbonamido-3 hydroxy-5 phényl-1 pyrazole]
h) [dichloro-3,5 hydroxy-2 benzène] -<1 azo 4>- [carbonamido-3 hydroxy-5 phényl-1 pyrazole]
4. Procédé selon la revendication 1, qui consiste à faire réagir le colorant monoazoïque obtenu par copulation du sel de dia-zonium du dichloro-4,6-amino-2 phénol sur la phényl-1 carbonamido-3 pyrazolone-5, sur le complexe chromifère 1/1 du colorant [hydroxy-2 sulfo-4 naphtalène]-<1 azo 4>-[hydroxy-5 méthyl-3 phényl-1 pyrazole].
5. Les colorants complexes chromifères de formule générale:
(I) dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe phényle qui peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes alkyle de bas poids moléculaire et le noyau B peut être substitué par un ou plusieurs atomes de chlore, ainsi que les sels de ces composés.
(I) dans laquelle A représente un atome d'hydrogène ou un groupe phényle qui peut être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes alkyle de bas poids moléculaire et le noyau B peut être substitué par un ou plusieurs atomes de chlore, ainsi que les sels de ces composés.
6. Le complexe chromifère de formule:
et ses sels.
et ses sels.
7. Procédé de coloration ou de teinture dans la masse des polyamides synthétiques 6, 6-6, 11 ou 12 qui consiste à traiter les polyamides synthétiques avec les colorants définis dans la revendication 5.
8. Procédé selon la revendication 7, qui consiste à
mélanger préalablement le colorant en poudre avec le polyamide granulé ou en poudre, puis homogénéiser le mélange dans une extrudeuse à vis à une température supérieure de 10-15°C à celle de fusion du polyamide.
mélanger préalablement le colorant en poudre avec le polyamide granulé ou en poudre, puis homogénéiser le mélange dans une extrudeuse à vis à une température supérieure de 10-15°C à celle de fusion du polyamide.
9. Procédé selon la revendication 7, qui consiste à
teindre en milieu aqueux des granulés de polyamide 6.
teindre en milieu aqueux des granulés de polyamide 6.
10. Les matières et articles en polyamide synthétique 6, 6-6, 11 ou 12 teints ou colorés dans la masse au moyen d'un complexe chromifère selon la revendication 5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7403912A FR2271267B1 (fr) | 1974-02-06 | 1974-02-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1068683A true CA1068683A (fr) | 1979-12-25 |
Family
ID=9134546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA219,392A Expired CA1068683A (fr) | 1974-02-06 | 1975-02-05 | Colorants chromiferes, leur preparation et leur application a la coloration ou a la teinture dans la masse des polyamides synthetiques |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4052376A (fr) |
| JP (1) | JPS5835227B2 (fr) |
| AR (1) | AR206008A1 (fr) |
| BE (1) | BE825217A (fr) |
| BR (1) | BR7500751A (fr) |
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