FR2535739A1 - Teinture dans la masse du polyester avec des colorants de la serie de la pyrrocoline - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE L'UTILISATION DES COLORANTS DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R REPRESENTE UNE LIAISON DIRECTE, -CONH- OU -NHCO-, R REPRESENTE UN GROUPE ALKYLE, PHENYLE, OU NAPHTYLE EVENTUELLEMENT SUBSTITUES OU UN GROUPE CYANO, R DEVANT REPRESENTER UNE LIAISON DIRECTE LORSQUE R REPRESENTE UN GROUPE CYANO, ET R REPRESENTE L'HYDROGENE, UN GROUPE METHYLE, ETHYLE, ALCOXY-CARBONYLE OU UN GROUPE -CHCH-CHCH- FIXE EN POSITON 1,2, POUR LA TEINTURE DANS LA MASSE DU POLYESTER.
Description
La présente invention a pour objet l'utilisation de colorants de la série
de la pyrrocoline pour teindre dans la masse les matières polymères, en particulier le polyester aromatique
linéaire dans la masse de filage.
L'invention concerne plus particulièrement l'utilisation des composés de formule I
0 R 1-R 2
3.0 ' ?'% b NR 3 o dans laquelle R 1 représente une liaison directe, CONH ou -NHCO-,
R 2 représente un groupe alkyle en Cl-C 4, alkyle en C 1-C 4 mono-
substitué par le chlore, le brome ou par un groupe alcoxy en
C 1-C 3;
un groupe phényle ou naphtyle; un groupe phényle ou naphtyle portant jusqu'à 2 substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle, méthoxy, nitro, cyano, carboxy et (alcoxy en C 1-C 3)-carbonyle; ou un groupe cyano, R 1 devant représenter une liaison directe lorsque R 2 signifie un groupe cyano, et R 3 représente l'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, (alcoxy en C 1-C 3)-carbonyle; ou un groupe -CH=CH-CH=CH fixé en position 1,2, et des mélanges de ces composés, pour la teinture dans la masse des matières polymères, en
particulier pour la teinture dans la masse des polyesters.
Les composés de formule I sont particulièrement appropriés pour la teinture dans la masse de filage du polyester aromatique linéaire Quelques composés de formule I sont connus et sont mentionnés comme composés insolubles, par exemple comme colorants de cuve dans le brevet américain 2 772 274 ou comme pigments dans le brevet britannique 1 076 482 La Demanderesse a maintenant trouvé que les composés de formule I sont très solubles dans la masse du polyester, c'est-à-dire qu'ils sont sous une forme dissoute dans le polyester Cette propriété est particulièrement intéressante dans le cas de teinture dans la masse de filage,
attendu qu'on évite ainsi l'obstruction des buses ou des filtres.
L'invention concerne également un polyester teint dans la masse et comprenant, comme colorant, un composé ou mélange des
composés de formule I spécifiés plus haut.
La présente invention a également pour objet un procédé pour la préparation d'un polyester teint dans la masse, procédé selon lequel on dissout dans le polyester, ou dans un précurseur du polyester, un composé ou un mélange de composés de formule I tels que définis ci-dessus, et on le répartit uniformément dans la masse et,dans le cas d'un précurseur du polyester, on effectue ou on complète la réaction de polycondensation Par "précurseur" du polyester, on entend soit le monomère correspondant, soit les
précondensats du monomère.
Dans les composés de formule 1, lorsque R 2 représente un groupe alkyle en Cl-C 4, il est de préférence non substitué Lorsque R 2 représente un groupe naphtyle, il %'agit de préférence d'un
groupe naphtyle non substitué.
Lorsque Rl représente une liaison directe et R 2 représente un groupe alkyle, R 2 représente de préférence un groupe
alkyle en Cl-C 3 non substitué.
Lorsque R 1 représente une liaison directe et R 2 représente un groupe phényle, R 2 représente de préférence un groupe phényle non substitué ou un groupe phényle portant jusqu'à 2 substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle et méthoxy. Lorsque R 2 représente un groupe phényle monosubstitué, le substituant est de préférence en position para Lorsque R 2 est un groupe phényle disubstitué, les 2 substituants sont de préférence en
position 2,4 du cycle phényle.
R 1 signifie de préférence R'1, R'1 signifiant -CONH ou
une liaison directe.
R 2 signifie de préférence R'2, R'2 signifiant un groupe cyano, un groupe phényle non substitué ou un groupe phényle portant jusqu'à deux substit Uants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes nitro, méthyle et méthoxy, R 1 ou R'1 devant signifier une
liaison directe lorsque R 2 ou R'2 signifie un groupe cyano.
R 3 signifie de préférence R'3, R'3 signifiant l'hydrogène, un groupe méthyle (plus préférablement en position 3)
ou un groupe -CH=CH-CH=CH fixé en position 1,2.
Le polyester teint dans la masse comprend de préférence, comme colorant, un composé ou un mélange de composés de formule Ia o O Rj -RI o dans laquelle R'1, R'2 et R'3 ont les significations données plus haut. Les composés spécialement préférés de formule Ia sont ceux dans lesquels R'i signifie -CONH-, R'2 signifie un groupe phényle non substitué ou un groupe phényle monosubstitué par le chlore ou par un groupe méthyle et R'3 signifie l'hydrogène ou un groupe méthyle, de préférence en position 3. Les composés de formule I sont connus ou peuvent être préparés selon les méthodes connues à partir de produits de départ disponibles. Selon l'invention le polyester teint dans la masse comprend les polyesters aromatiques linéaires, de préférence d'un poids moléculaire élevé, par exemple les polymères ou les polycondensats linéaires obtenus à partir d'acides dicarboxyliques aromatiques, tels que l'acide téréphtalique ou l'acide isophtalique, avec des composés dihydroxy aliphatiques tels que l'éthylèneglycol, le 1,4-dihydroxy-butane et le 1,4-cyclohexanediol Les polyesters préférés de ce type sont le polybutylène téréphtalate, le poly(cyclo-hexanediol-téréphtalate), la polyn E-caprolactone et plus
préférablement le polyéthylèneglycol téréphtalate.
La teinture dans la masse est avantageusement effectuée selon les méthodes connues en utilisant les colorants de formule I seuls ou mélangés les uns aux autres ou mélangés avec un ou plusieurs autres colorants adaptés pour la teinture dans la masse des matières polymères, Les colorants peuvent être purifiés et
broyés selon les méthodes habituelles avant leur incoporation.
Selon l'invention, un procédé préféré pour la préparation du polyester teint dans la masse consiste tout d'abord à mélanger le colorant généralement en une quantité représentant entre 15 et 60 % en poids, avec une partie du polyester devant être teint dans la masse, représentant de préférence entre 85 et 40 % en poids, pour former un concentré désigné "mélange maître", et d'ajouter ensuite au polyester ce mélange maître en quantité désirée en fonction de l'intensité de la couleur requise dans le polyester final, et de répartir le colorant à travers le polyester De tels mélanges maîtres ou compositions concentrées font aussi partie de l'invention. Le mélange du colorant avec le polyester pour préparer le
mélange maître, est avantageusement effectué Par exemple en-
mélangeant et en broyant ensemble le colorant et le polyester, de préférence un polyester aromatique linéaire à point de fusion relativement bas, par exemple de l'ordre de 75 à 230 'C, pour obtenir une poudre fine et, éventuellement, en faisant passer la poudre à travers une extrudeuse et en la transformant par extrusion en chips ou granulés Le mélange et le broyage du colorant avec le polyester sont de préférence effectués à basse température, par
exemple en utilisant de la neige carbonique comme agent réfrigérant.
Le mélange maître peut être ajouté soit sous forme de poudre, de chips ou de granulés au polyester non teint, soit à l'état fondu au polyester fondu, de préférence à la masse de
polyester devant être filée.
Après addition du mélange maître au polyester, le mélange résultant peut être transformé selon les méthodes connues, par exemple par extrusion ou par filage, en films ou en-feuilles ou, de préférence, en fibres ou en filaments avec lesquels on peut fabriquer des fils, des câbles, des cordes, des tissus, des non-tissés et des articles tricotés Le mélange peut aussi être transformé en granulés ou en chips que l'on peut fondre ensuite pour
préparer de tels articles.
Selon une variante particulièrement préférée du procédé de l'invention, les composés de formule I sont incorporés tels quels ou sous la forme d'un mélange maître dans le monomère ou le précondensat et la polycondensation est effectuée ou complétée en présence du colorant à une température par exemple de 250-300 'C pendant une durée pouvant aller jusqu'à 6 heures et sous vide ( 0,1 Torr). Le polyester teint dans la masse de l'invention présente de bonnes solidités générales, par exemple à la lumière, à la migration, aux gaz d'échappement, à l'ozone et à la sublimation,
ainsi qu'au mouillé, et une grande stabilité à la thermofixation.
Il convient de noter la très grande résistance des composés de formule I aux conditions extrêmes, notamment aux températures élevées, utilisées lors de l'extrusion et notamment lors du filage, par exemple à 2750 C Les composés de formule I sont non seulement solubles dans les polyesters, mais ils présentent également une bonne thermostabilité leur permettant d'être incorporés avant ou pendant la polymérisation ou la polycondensation des polyesters, et ne se décomposent pas même après plusieurs heures aux températures élevées de condensation ( c'est-à-dire 250-300 'C jusqu'à 6 heures
sous vide).
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée Les parties et les pourcentages s'entendent en poids et toutes les températures sont
indiquées en degrés Celsius.
Exemple 1
Dans un broyeur à couronnes, on broie 1000 parties d'un polyester du commerce obtenu par condensation de l'acide téréphtalique avec de l'éthylèneglycol, jusqu'à obtention d'une poudre dont les particules ont un diamètre compris entre 300 et 600 p Cette poudre de polyester est mélangée intimement à la température ambiante dans un mélangeur fermé avec 150 parties du colorant de formule I dans laquelle Rl signifie -CONH- , R 2 signifie phényle et R 3 signifie l'hydrogène On extrude ensuite ce mélange à
2500 en un câble que l'on découpe en granulés.
Dans le courant d'alimentation secondaire d'une extrudeuse hélicoïdale, on fond le concentré de colorant préparé ci-dessus, et on l'ajoute à 270- 275 au moyen d'un dispositif de dosage à du polyester aromatique linéaire du commerce (polyéthylène téréphtalate) chauffé dans le courant d'alimentation principal de l'extrudeuse On règle le dispositif de dosage de manière à ajouter à la masse de polyester 4 parties de concentré de colorant pour 48 parties de polyéthylène téréphtalate On file ensuite ce mélange à 270-275 à une vitesse de filage de 200 mètres par minute, on étire les fibres à 90 dans le rapport 1:4 dans une machine à étirer puis on les retord selon les méthodes habituelles sur une retordeuse à anneaux On obtient ainsi un filé teint dans la masse de couleur
rouge, présentant de bonnes solidités.
Le colorant utilisé ci-dessus peut par exemple être préparé selon la méthode décrite à l'exemple 5 du brevet américain
2 772 274.
Exemple 2
On agite 1360 parties d'éthylèneglycol et 1700 parties de téréphtalate de diméthyle avec 0,55 partie d'acétate de manganèse pendant 3 heures et demie à 1800 et on élimine par distillation le
méthanol qui s'est formé.
On-introduit cette masse dans un réacteur à vide approprié pour la polycondensation et on y ajoute sous agitation un mélange composé de 80 parties d'éthylèneglycol, de 0,45 partie de trioxyde d'antimoine, de 2,0 parties de phosphite de trinonylphényle et de 17 parties du colorant de l'exemple 1 On chauffe le tout à 2750, tout en diminuant progressivement la pression Jusqaà 1 Torr de manière à obtenir, par distillation de l'éthylèneglycol (pendant environ 4 à 6 heures), une viscosité intrinsèque de 9 = 0,70 Le polyester obtenu est ensuite extrudé dans l'eau pour qu'il refroidisse et est transformé en granulés Les granulés sont séchés sous vide pendant 16 heures à 140 et sont finalement filés, étirés et tordus comme décrit à l'exemple 1 On obtient un fil rouge
ayant de bonnes propriétés.
En procédant de manière analogue mais en remplaçant le colorant utilisé ci-dessus par un colorant de formule I tel que spécifié sur le tableau suivant, on obtient des fils teints dans la masse dont les nuances sont indiquées dans le tableau, et présentant
de bonnes solidités.
T a b 1 e a u Exemp@lee R R R Nuance No 2 3 3 -CN l-H=CH:-CHCHCH-2 Jauneorange
4 CONH C 6 H 5 do do.
do -C 6 H 4-Cl( 4) do do.
6 do -C 6 H 4-N 02 ( 4) do do.
7 do -C 6 H 4-Cl( 4) H rouge
8 do do ( 3)-CH do.
9 do -C 6 H 4-CH 3 ( 4) H do.
i do -C 6 H 3 (CH 3)2 ( 2,4)I H do.
i 11 -C H H do.
ll, -C 6 H 5
l do.
Claims (8)
1 L'utilisation des composés de formule I
0 R 1-R 2
-4
-6 N -3 R 3 (I)
dans laquelle R 1 représente une liaison directe, -CONH ou -NHCO-, R 2 représente un groupe alkyle en C 1-C 4, alkyle en C 1-C 4 monosubstitué par le chlore, le brome ou par un groupe alcoxy en Ci-C 3; un groupe phényle ou naphtyle; un groupe phényle ou naphtyle portant jusqu'à deux substituants choisis parmi le chlore, le brome et les groupes méthyle, méthoxy, nitro, cyano, carboxy et (alcoxy en C 1-C 3)-carbonyle; ou un groupe cyano, R 1 devant représenter une liaison directe lorsque R 2 représente un groupe cyano, et R 3 représente l'hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, (alcoxy en
C 1-C 3)-carbonyle; ou un groupe -CH=CH-CH=CH fixé en position 1,2.
et des mélanges de ces composés,
pour la teinture dans la masse du polyester.
2 Un polyester teint dans la masse, caractérisé en ce qu'il contient, comme colorant, un composé ou un mélange de composés
de formule I selon la revendication 1.
3 Un polyester teint dans la masse selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'il contient, comme colorant, un composé ou un mélange de composés de formule I selon la revendication 1 dans laquelle R 1 représente -CONH ou une liaison directe, R 2 représente un groupe cyano, un groupe phényle non substitué ou un groupe phényle portant jusqu'à deux substituants choisi parmi le chlore, le brome et les groupes nitro, méthyle et méthoxy, R 1 devant représenter une liaison directe lorsque R 2 représente un groupe cyano, et R 3 représente l'hydrogène, un groupe
méthyle ou un groupe -CH=CH-CH=CH fixé en position 1,2.
4 Un polyester teint dans la masse selon la revendication 2 ou 3, caractérisé en ce qu'il contient, comme colorant, un composé ou un mélange de composés de formule Ia
O R,0R 2
R' (Ia) dans laquelle R 1, R 2 et R 3 ont les significations données pour R 1,
R 2 et R 3 à la revendication 3.
Un polyester teint dans la masse selon la revendication 4, caractérisé en ce qu'il contient, comme colorant, un composé ou un mélange de composés de formule Ia dans laquelle R'i représente -CONH-, R'2 représente un groupe phényle non substitué ou un groupe phényle monosubstitué par le chlore ou par un groupe
méthyle et R'3 représente l'hydrogène ou un groupe méthyle.
6 Un polyester teint dans la masse selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il contient, comme colorant, un composé ou un mélange de composés de formule Ia dans laquelle R'3
représente un groupe méthyle situé en position 3.
7 Un polyester teint dans la masse selon la revendication 4 ou 5, caractérisé en ce qu'il contient, comme colorant, un composé de formule
O CONH-C 6 H 5
$ 1 o O 8 Un polyester teint dans la masse selon l'une
quelconque des revendications 2 à 7, caractérisé en ce qu'il a été
obtenu par extrusion ou par filage.
9 Les fils, câbles, cordes, tissus, non-tissés et les.
articles tricotés, caractérisés en ce qu'ils contiennent un
polyester teint dans la masse du filage selon la revendication 8.
Un procédé de préparation de polyester teint dans la masse, caractérisé en ce qu'on dissout dans le polyester ou dans le précurseur du polyester un composé ou un mélange de composés de formul'e I tels que spécifiés à la revendication 1, et on répartit uniformément le composé ou le mélange de composés de formule I dans la masse et, dans le cas d'un précurseur du polyester, on effectue
ou on complète la polycondensation.
11 Un mélange maître ou une composition concentrée, caractérisé en ce qu'il contient sous forme dissoute de 15 à 60 % en poids d'un composé ou d'un mélange de composés de formule I tels que
spécifiés à la revendication 1 et de 85 à 40 % en poids de polyester.
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