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1-Cyano-2,3-phtaloyl-7,8-benzopyrrocolines substitues.
La présente invention concerne de nouveaux pigments, des procèdes pour les préparer et des compositions en contenant.
Elle se rapporte en particulier à de nouveaux pigments d'une nuance jaune orangé intense.
On connaît et on utilise déjà de nombreux pigments jaune orangé tant organiques qu'Inorganiques. Ces pigments connus sont généralement utiles, nais chacun d'entre eux a un certain nombre de particularités indésirables différentes.
Les pigments Inorganiques dans l'ensemble ont, en générale une-
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1Ir It risIsbDce à la lanière, à l'eau, à l'alcool et aux huiles, mais une iddlo e aptitude à la dispersion. Par exemple, le jaune de c.ù 1- a 1JI1.e résistance élevée à la lumière, à la dI81..... et 811][ alcalis,, mais une résistance médiocre aux acides.
Les j1- -- et cacangés de chrome sont beaucoup utilisés actuellement es radsoa e lew prix peu élevé et de leur bonne résistance 1.9e % 8KZ 1Innes et à l'alcool. Cependant, leur résistance axor addes et aux alcalis est faible et ils subissent une alté-
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ration de 4.4 par les vapeurs de sulfure d'hydrogène .Les oran g.és de mlybc1ate nnt généralement une nuance pure et spécialer..:ent brillante ets#t peu onéreux, mais sont susceptibles d'une altération de -1;jao sous l'effet des alcalis. Les pigments oqas1ques. 1d.es que généralement plus onéreux et moins résis- tacets 2I# c1égradations, ont d'habitude une meilleure aptitude ira :la <tispaHBÏ)cm et à l'application que les pigments inorganiques.
On comttt m tapes grand nombre de pigments organiques jaune #--..... en a ci-aprs quelques exemples typiques de ces colorant-% à savoir les pigments jaunes naturels,, canme le jaDe de ù#, peu utUisésactuel1ement en raison de lettar )II'Jx élevé; les colorants azoïques et diazoiqoes, eeme 1.a.raDgé Persan et les jaunes HaLsa,qui ont en général des JmRDCeS..prl8S et brlllantes.,mls une solidité variable à la 2mlère et mm 8êd1oere résistance aux acides; les colorants nitrées êtwaI8 le 3aU# Raphto S, qui ont en général une bonne J fa aa1s ... :raib1e résistance à la lumière et une certaine teaaaBM 3t 18 mrg Natlcu au contact de l'eau;
les nétonimides et 1 m -zldes- ecme l'suramine et la tartrazinejquioat en général mm résistance 8Dd&ée à la chaleur et à la lumière et ne tendent pas à 1'GS1II1aUcm dans les huilesjmais- sont sensibles aux acides et Mec 13a :les benzldlnes qui. ont d'habitude un grand poweir tiDctar1a1.. nais une faible solidité à la lu- mière; -les iatbnes qtii "t1anquent en général d'éclat et de
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pouvoir tinctroial,mais appartiennent aux pigments organiques les plus permanents cornus. D'autres laques organiques, comme les alizarines, les anthosines et les éosines, ont des proprié- tés qui varient beaucoup.
Il est donc évident que la plupart des pigments tant organiques qu'inorganiques ont des propriétés intéressantes et Vautres qui ne le sont pas. Ainsi, il reste intéressant de disposer de pigments améliorés ayant une bonne résistance à la dégradation, une bonne aptitude à la dispersion et des nuances pares et brillantes.
L'invention a pour but de procurer de nouveaux pigments qui évitent en. substance les inconvénients cités.
=le a aussi pour but de procurer un procédé de préparation de nouveaux pigments.
Elle a par ailleurs pour but de procurer de non- valles compositions d'une nuance jaune orangé intense.
Elle a d'antre part pour but de procurer de nouvalles compositions de revêtement et de moulage pigmentées.
L'invention concerne des pigments de formule générale :
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où les symboles R sont choisis chacun dans la classe fermée par le radical nitro,, le radical acétamido, le radical cyano, les radicaux alkoxy inférieurs, le radical amino et les atomes d'halogène, et n vant 1, 2 on 3.
Suivant l'un de ses aspects généraux, l'invention a pour objet des pigments de formule :
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où les symboles R sont choisis chacun dans le classe formé* par le radical nitro, le radical acétamide, le radical cyaro, les radicaux alkoxy inférieurs, le radial amine et les atomes d'halogène,et n vaut 1, 2 ou 3.
Saluant un autre aspect, l'invention a pour objet un procédé de préparation d'un pigments, servant lequel on fait réagir de l'isoquinoléine et du cyanoacétate d'éthyle avec un composé de formule :
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où les divers systoles R sont choisis chacun dans la classe formée par le radical nitro, le radical acétamido, le radical cyano, les radicaux alkoxy inférieurs,; le radical amino et les atomes d'halogène,et n vaut 1, 2 ou 3.
Suivant un autre aspect encore, l'invention a pour objet une composition de revêtement ou de roulage qui comprend un véhicule durcissable dans lequel se Treuve en dispersion un pigment de formule générale:
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où les symboles R sont choisis chacun dans la citées forai* par la radical nitro, le radical acétamido, le radical cyano, les radicaux alkoxy inférieurs, le radical anino et les atomes d'halogène,et n vaut 1. 2 ou 3.
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Les pigments de la fomulo générale ci-desmw appartiennent à la classe des I-cyant:-,3.-p:htalayl-?,$-bsmopyrror colines substituées. Ces pigments peuvent être obtenus par
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réaction dilsoquinolêine et de cyanoacétate d'éthyle avec une 2,3-dichlora l,it-naphtao aino:ze substituée appropriée de formule générales
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où les divers symboles R sont choisis chacun dans la classe formée par le radical nitro, le radical acétamido, le radical cyano, les radicaux alkoxy inférieurs, le radical amino et les atomes d'halogène,et n vaut 1, 2 ou 3.
Les piments faisant l'objet de l'invention ont en commun la propriété d'avoir une nuance jaune orangé intense et brillante et d'3tre insolubles dans l'eau et les solvants organiques courants, comme le benzène, le toluène, l'acétone, le tétrachlorure de carbone, le chlorofome, les alcools et les Hydrocarbures aliphatiques.,de sort,3 qu'ils peuvent être dispersés
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dans les véhicules habituels pour encres et peintures sans s'y dissoudre de manière excessive. Ces composés sont néanmoins
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solubles dans lsanisole et le d1laéth)"lto1":3mide à chaud.
Parai les piccents de la fcraule générale ci-dessus, on préfère ceux portant en position de substitution des radicaux nitro ou acétamido parce qu'ils associent de la manière la plas favorable la pureté, l'éclat et l'intensité de la nuance à la durabilité lorsqu'ils sont utilisas dans une composition de
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revète=ent, Parmi ces pigments, la 1-cyano-2,3-(3'-nitro)phtaloyl-7,8-benzcpyrrocoline et la 1-(:J'M.-2,3-(3 tacét 1ido)ybtalcyi-7,8-benzopyrrocoline ont donné les ceillurs réS1;ltats.
Comme la nuance des pigments de l'invention varie quelque peu avec la nature des substituants, les nuances intermédiaires peuvent être obtenues par mélange de divers pigments, cependant que les autres propriétés utiles qu'ils ont en commun subsistent.
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On a découvert que les l-cynnc-2,3-phtaloyl-7,8-bensopyrrocolines portant les substituants décrits ci-dessus ont des propriétés beaucoup supérieures à celles des composés non substitués.
Les exceptes suivants qui sont relatifs à diverses formes de réalisation préférées de l'invention et dans lesquels les parties et pourcentages sont en poids, sauf indication contraire, illustrent davantage le procédé de préparation des pigments faisant l'objet de l'invention.
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RXEMPT..E 1.- On dissout environ 12 parties de 5-nitro-2,3-dichloro-
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1,-naphtoquinone dans environ 100 parties d'éthanol. On y ajoute environ 25 parties d'isoquinoléine et environ 16 parties de cyanoacétate d'éthyle. On porte la solution à l'ébullition et on la maintient au reflux pendant environ 20 minutes. On filtre la solution à chaud et on recristallise le précipité
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dans le diméthylfornamide, puis dans l'anisole.
On obtient ainsi un produit de couleur jaune orangé fondant à 365-369 C.
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Le composé est la l-cyano-2,3-(3'-nitro)-phtaloyl-'7,8-ben20- pyrrocoline.
EXEMPLE 2. -
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On dissout environ 9 parties de ..actamio.2,3dichloronaphtoquinone dans environ 100 parties d$éthanol, On ajoute à la solution environ 11,5 parties de cyanoacétate
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d'éthyle et environ 18 parties d'isoquinoléine. On porte.1& solution à l'ébullition. et on la maintient au reflux pendant environ 20 minutes. Cn filtre la solution à chaud pour recueillir le précipité Jaune orangé. On recristallise LE
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produit d'abord dans le dél:romaI:1ide, puis dans l'anisole.
Ce produit, qui est la 1-cyano-2,3-(3'-acétmido)-phtaloyl-7,8- bonzopyrrocoline, fond à environ 374-375 C EXEMPLE 3 à 30.-
Dans les exemples 3 à 30, on obtient le produit en appliquant le procédé de l'exemple limais en remplaçant la
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S-nitro-,3-dichloronaphtoquirone par le réactif convenable. Dans le tableau suivant, la colonne 1 indique le numéro de l'exemple, la colonne 2, le nombre de parties en poids de naphtoquinone, la colonne 3, la nature de la naphtoquinone et la colonne 4, la nature du produit.
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Les pigments qui font l'objet de l'invention sont spécialement utiles pour la coloration des peintures, vernis et autres compositions de revêtement et de moulage. Pour de telles applications, le pigment doit en général se trouver sous forme finement pulvérulente. Les particules peuvent être amenées à l'état de pondre fine par dispersion dans un hydrocarbure liquide, puis passage au broyeur à boulets pendant environ 48 heures.
Les exemples suivants illustrent certaines compost- ' tions faisant également l'objet de l'invention.
EXEMPLE 31.-
On ajoute graduellement environ 100 parties de
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1-cyano-2,3-E3!-nitro-phtaloyl-,8-benzopyrroco.ine de formule
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préparée comme dans l'exemple 1 ci-dessus, à environ 100 parties d'un vernis à la résine vinylique contenant 20% du produit vendu sous le nom de Vinylite XYHL, qui est une résine vinylique
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de la Union Carbide Corporations 40% de nitroethane et 40% de xylène sous agitatîon modérée dans un récipient de mélange-Après disper- sion uniforme du pigment dans le véhicule, on applique la compo- sition sur un panneau d'acier, par exemple à la brosse ou au pistolet, ou bien par immersion, après quoi on la laisse sécher à l'air.
A l'examen, on constate que le revêtement formé sur la surface est dur et durable et a une nuance jaune orangé brillante et intense. z¯ ¯
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On prépare une composition de revêtement à base et. nitrocellulose en combinant les constituants ci-après.
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environ 8 parties de l-çyano-2,3-(3'-acétmiào)-µhtaloyl-7,8benzopyrrocol1n, de formalet
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préparée comme décrit dans l'exemple 2 ci-dessus, environ 10 parties de nitrate de cellulose.
environ 20 parties d'une résine alkyde non siccative contenant environ 60% de solides, environ 2 parties de phtalate de dibutyle, envi- ron 1 partie d'huile de ricin soufflée, environ 20 parties d'acétate de butyle, environ 20 parties de toluène et envi- ron 10 parties d'alcool butylique. On forme la composition en dispersant le pigment dans le mélange dé résine et de plas- tifiant et en ajoutant à ce mélange suffisamment desolvant pour que l'ensemble puisse passer au broyeur à boulets. On incorpore: alors les autres constituants par simple agitation à l'aide d'un mélangeur à palettes pour obtenir un produit homogène.
Les panneaux 4'acier revêtue de la peinture jaune orangé résultante ont une nuance jaune intense et brillante et présentent de bonnes propriétés en ce qu concerne l'adhérence et la durabilité.
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EXEMPLE 33. -
On prépare de la manière suivante un polystyrène pigmenté convenant comme composition de revêtement ou de moulage. On forme un mélange d'environ 100 parties de poly-
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synthétisée comme dans l'excellé 11 ci-dessus par passage des constituants dans une calandre chaude pendant environ 20 minutes à environ 170-200.C. On retire le concentre de la calandre sous
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la tome d'uno feuille qu'on laisse refroidir et qu'en broiw en une poudre.
On mélange environ 2 parties du concentré broyé avec environ 10 parties de polystyrène en solution dans environ
90 parties de styrène monomère et on verse le mélange résultant dans un récipient cylindrique. On introduit le récipient dans une chambre de chauffage en maintenant le grand axe du récipient vertical et on fait polymériser le styrène par chauffage jusqu'à une température d'environ 80 C pendant environ 70 heures,puis par chauffage à environ 200 C et en entretenant le chauffage pendant encore 48 heures pour achever la polymérisation. Après la polymérisation, on retire le produit du récipient sous la forme d'un bloc unique de polystyrène pigmente qu'on coupe en tranches.
L'exancn de la section indique une répartition uniforme du pigment insoluble dans toute la masse du polystyrène. les feuilles .ainsi obtenues de polystyrène de couleur jaune orange peuvent être utilisées telle quelles,amis peuvent être façonnées en produits d'intact industriel ou bien peuvent être broyées en une poudre qui est soumise au moulage suivant les techniques classiques.
Les produits de l'invention se prêtent non seulement aux applications spécifiques ci-dessus mais peuvent.. en outre,
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être dispersés dans des résines naturelles ou synthétiques pour donner des compositions jaune orange convenant pour le revêtement et le moulage.
Tout véhicule résineux convenable. peut être utilise. Des résines typiques sont notassent les résines balsamiques, les résines phénoliques, les résines -phénoliques modifiées par de la colophane et d'autres résines où la colophane constitue la majeure partie, les résines de coarone et les résines d'indène, de même que les substances appelées "résines pour vernis synthétiques" qui comprennent des substances naturelles modifiées, comme des éthers de cellulose, des polymères, comme le polychlorure de vinyle), le poly(acétate de vinyle),les polyacétals vinyliques,les polyéthers vinyliques, les esters polyacryliques et polymétha- cryliques,
le polystyrène et le polyisobutylène; les produits de polycondensation, corne les polyesters, tels que les résines phtaliques, les résines alkydes,, les résines d'acide maléique, les résines phénol/formaldéhyde, les résines uréer/formaldéhyde, les produits de condensation mélamine/formaldéhye, les résines d'aldéhyde, les résines cétoniques, les résines xylèje/formal- déhyde, les polylactames et polyamides, les résines époxydes; les produits de polyaddition, comme les polyuréthannes; outre les mélanges et copolymères appropriés.
Les pigments faisant l'objet de l'invention sont utiles aussi comme pigments en papeterie lorsqu'on désire obtenir un papier de couleur jaune. Les pigments faisant l'objet de l'invention peuvent être dispersés dans des matières synthétiques propres à former des .filaments convenant pour la fabrication des matières textiles synthétiques. Ces pigments trouvent d'autres applications dans certains insecticides, , herbicides et fongicides. La photosensibilité de ces pigments, par exemple leur aptitude à conserver une charge électrostatique dans l'obscurité mais à la dissiper à la lumière, les rend utiles
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..j... 1rr: - ;.;¯ ;. ; ¯ ¯ , pour diverses opérations permettant de former des images par électrophotographie.
Les compositions et/ou les pigments jaune orangé faisant l'objet de l'invention peuvent être additionnés d'autres agents en vue d'un effet de synergie, d'amélioration ou d'autres modifications de leurs propriétés.
Bien que divers modes et détails de réalisation aient été décrits pour illustrer l'invention, .il va de soi que celle-ci est susceptible de nombreuses variantes et modifications sans sortir de son cadre.