JPS5879059A - ポリアミド染色方法 - Google Patents
ポリアミド染色方法Info
- Publication number
- JPS5879059A JPS5879059A JP57181199A JP18119982A JPS5879059A JP S5879059 A JPS5879059 A JP S5879059A JP 57181199 A JP57181199 A JP 57181199A JP 18119982 A JP18119982 A JP 18119982A JP S5879059 A JPS5879059 A JP S5879059A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- group
- natural
- synthetic
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/48—Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ナフチルアクナフタレンかう誘導される新規
なモノアゾクロム含有錯体染料の適用方法に関する。
なモノアゾクロム含有錯体染料の適用方法に関する。
この新規なモノアゾクロム含有錯体轡料は一般式：
％式％
（式中、Ａは、場合により一つ又は複・数のニトロ基に
よって置換された。ナフチル核を表し、Ｂは、場合によ
り一つのメチル基によって置換されたナフチル核を表し
、Ａ又はＢの一方はフルフオ基を有し、Ｙｌは一〇−又
は−ｃｏｏ−基を表し、ＹＩＩは一〇−又は−聞−を表
し、 ｙｌ′とＹｓは夫々アゾ基に対してオルト位置に
あり、２は水、アンモニア、ピリジン又はそれらの混合
物を表す）を有する。
よって置換された。ナフチル核を表し、Ｂは、場合によ
り一つのメチル基によって置換されたナフチル核を表し
、Ａ又はＢの一方はフルフオ基を有し、Ｙｌは一〇−又
は−ｃｏｏ−基を表し、ＹＩＩは一〇−又は−聞−を表
し、 ｙｌ′とＹｓは夫々アゾ基に対してオルト位置に
あり、２は水、アンモニア、ピリジン又はそれらの混合
物を表す）を有する。
この新規な着色剤はその分子中にスルフォン酸基をただ
一つ有する。
一つ有する。
上で定義した新規な錯体染料の製造方法ではアセチルア
セトンが一般式： （ただしＡおよびＢは上記に定義のごときものであす、
肯はヒドロキシ、メトキシまたはカルがキシ基を表わし
、Ｙ′Ｉはヒドロキシまたはアミノ基わ表わし、ｈおよ
びｒ２はそれぞれ−Ｎ＝Ｎ−基に対してオルト位置にあ
る）の染料の１：１クロ一ム錯体と水、アンモニア、鉱
物性塩基または有機塩基もしくはこれらの配置子の混合
物との存在下で反応される。反応は水性媒体中、望まし
くはアルカリ性媒体中で行ない、一般に２０℃ないし１
００℃の範囲の温度にて操作する。収率は一般に優れて
いる。
セトンが一般式： （ただしＡおよびＢは上記に定義のごときものであす、
肯はヒドロキシ、メトキシまたはカルがキシ基を表わし
、Ｙ′Ｉはヒドロキシまたはアミノ基わ表わし、ｈおよ
びｒ２はそれぞれ−Ｎ＝Ｎ−基に対してオルト位置にあ
る）の染料の１：１クロ一ム錯体と水、アンモニア、鉱
物性塩基または有機塩基もしくはこれらの配置子の混合
物との存在下で反応される。反応は水性媒体中、望まし
くはアルカリ性媒体中で行ない、一般に２０℃ないし１
００℃の範囲の温度にて操作する。収率は一般に優れて
いる。
式（１）の染料はそれ自体すでに多数知られており、ま
たその１：１錯体についても同様であるが、後者につい
ては一般式： （ただしＡ％Ｂ、Ｙｌ、Ｙ、および２は上記にすでに定
義した意味をもつ）に相当する構造をあてはめることが
できる。
たその１：１錯体についても同様であるが、後者につい
ては一般式： （ただしＡ％Ｂ、Ｙｌ、Ｙ、および２は上記にすでに定
義した意味をもつ）に相当する構造をあてはめることが
できる。
式（ＩＩ）の染料は式（１）の染料をたとえば塩化第２
クロムまたはクロムの塩基性硫酸塩のごとき三価のクロ
ム塩とともに９０℃ないし１５０℃にて水性媒体中で加
熱することにより容易に得ることができる。
クロムまたはクロムの塩基性硫酸塩のごとき三価のクロ
ム塩とともに９０℃ないし１５０℃にて水性媒体中で加
熱することにより容易に得ることができる。
本発明で用いられる新規な着色剤は特に天然または合成
ポリアミｒの着色における著しく特異なまた著しく貴重
な染色特性の点において出発の１：１錯体とは異なる。
ポリアミｒの着色における著しく特異なまた著しく貴重
な染色特性の点において出発の１：１錯体とは異なる。
実際クロムの１：１錯体は、強い酸性浴（一般に硫酸浴
）中でしか天然または合成ポリアミドを染色することが
できず、このことはせんいを劣化しかつ風合いを変化さ
せることが知られている〔ベンカレラマン （Ｖｅｎｋａｒｅｒａｍａｎ ）著の［合成染料Ｊ （
８ｙｎｔｈｅｔｉｃｄｙｅｓ ）第３巻６０５ページ参
照〕。本発明の新規な一体は中性から弱酸性の媒体中で
天然ま丸線合成ポリアミＦを染色ないしは捺染しうる利
点を有し、その結果せんいの特性を保持することが可能
になる。
）中でしか天然または合成ポリアミドを染色することが
できず、このことはせんいを劣化しかつ風合いを変化さ
せることが知られている〔ベンカレラマン （Ｖｅｎｋａｒｅｒａｍａｎ ）著の［合成染料Ｊ （
８ｙｎｔｈｅｔｉｃｄｙｅｓ ）第３巻６０５ページ参
照〕。本発明の新規な一体は中性から弱酸性の媒体中で
天然ま丸線合成ポリアミＦを染色ないしは捺染しうる利
点を有し、その結果せんいの特性を保持することが可能
になる。
さらに色合いの鮮やかさは出発の１：１クロム錯体によ
るより、もしばしば優れており、染料の消尽（Ｊｐｕｉ
ｓｅｍｅｎｔ ）ならびに染色効率は良好であり、むし
ろ優秀でさえある。
るより、もしばしば優れており、染料の消尽（Ｊｐｕｉ
ｓｅｍｅｎｔ ）ならびに染色効率は良好であり、むし
ろ優秀でさえある。
本発明に特有な染料の鮮明さ、消尽および染色効率に関
するこれらの利点は１本発明の二枝状キレート化剤をβ
ヒドロキシキノリンのごトキ他のキレート化剤とおきか
え九ならば得ることができなかったであろうことは予想
外である。
するこれらの利点は１本発明の二枝状キレート化剤をβ
ヒドロキシキノリンのごトキ他のキレート化剤とおきか
え九ならば得ることができなかったであろうことは予想
外である。
湿り気に対する耐久性特に光線に対する耐久性は優れて
おり、熱安定性は非常に良好である。
おり、熱安定性は非常に良好である。
この新規な染料の顕著な耐久性は、先駆体染料（１）を
す７チルアゾピ９ｆロンから誘導される他の先駆体染料
に置きかえたならば、得られなかったでめろうことは予
見できなかった。
す７チルアゾピ９ｆロンから誘導される他の先駆体染料
に置きかえたならば、得られなかったでめろうことは予
見できなかった。
本出願のごとき酸性染料が天然または合成ボリアきドを
中性な−し弱酸性の媒体中で染色しうろことおよび上記
した有利な結果を得ることができるということは驚くべ
きことである。
中性な−し弱酸性の媒体中で染色しうろことおよび上記
した有利な結果を得ることができるということは驚くべ
きことである。
本発明により、上記新規な染料は、より特定的にはｐＨ
４ないし７の水の存在で、天然または合成ボリアＳ Ｐ
に対して有利に適用される。
４ないし７の水の存在で、天然または合成ボリアＳ Ｐ
に対して有利に適用される。
本発明は、目的として、新規な染料を用いて染色ないし
は捺染された天然または合成ポリアミドにも関する。
は捺染された天然または合成ポリアミドにも関する。
以下の例は本発明を限定することなく説明するものであ
り、同側中の部は重責基準である。
り、同側中の部は重責基準である。
例 １゜
〔スル７オー４ヒト（キシ−２ナフタレン〕（＋７ｆ＋
）（ヒドロキシ−２ナフタレン〕染料のクロム１：１錯
体５９．１部を７５３℃の水６００部中でペースト状に
する。アセチルアセトン１１．７部とピリ２７３５部と
を加える。数時間攪拌の後、クロマトグラフ分析により
縮合の終了を確認し。
）（ヒドロキシ−２ナフタレン〕染料のクロム１：１錯
体５９．１部を７５３℃の水６００部中でペースト状に
する。アセチルアセトン１１．７部とピリ２７３５部と
を加える。数時間攪拌の後、クロマトグラフ分析により
縮合の終了を確認し。
冷却により染料を結晶し、Ｐ遇しかつ乾燥する。
染料は下式に相当する：
この、ものは曳好な一般的強さをもつ青色にポリアミド
を染色する。
を染色する。
例 ２゜
例１の染料０．１部を１０チの酢酸０．５部の添加され
た水１００部に溶解する。５０℃においてポリアミドま
たは羊毛５部を加え、に時間かけて１００℃まで昇温し
かつ一時間沸騰状態に保つ。
た水１００部に溶解する。５０℃においてポリアミドま
たは羊毛５部を加え、に時間かけて１００℃まで昇温し
かつ一時間沸騰状態に保つ。
非常に良好な総合的耐久性をもった青味のさした赤色が
得られる。
得られる。
例１に述べたのと似た方法で操作し一下記の表の第２欄
と第６欄とにジアゾ化成分とカップリング成分とが示さ
れているモノアゾ染料ツクロム１：１錯体から゛出発し
て、第４欄の色合いがポリアミド上で得られる。
と第６欄とにジアゾ化成分とカップリング成分とが示さ
れているモノアゾ染料ツクロム１：１錯体から゛出発し
て、第４欄の色合いがポリアミド上で得られる。
例 ６゜
〔スルフオー４ヒドロキシ−２ナフタレン〕−く１アゾ
２〉−〔メチル−４−ヒｒロキシー１ナフタレン〕のク
ロム１：１錯体から出発して例１と似た方法で操作しポ
リアミド上に青色を得た。
２〉−〔メチル−４−ヒｒロキシー１ナフタレン〕のク
ロム１：１錯体から出発して例１と似た方法で操作しポ
リアミド上に青色を得た。
先駆体モノアゾ染料の合成のためのジアゾ化成分はスル
フオー４−アミノ−１ナフトール−２でありまたカップ
リング成分はメチル−４ナフトール−１であった。
フオー４−アミノ−１ナフトール−２でありまたカップ
リング成分はメチル−４ナフトール−１であった。
代理人 浅 村 皓
外名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 天然または合成ポリアミドを、式： （式中、Ａは、場合により一つ又は複数のニトロ基によ
って置換された、ナフチル核を表し、Ｂは。 場合により一つのメチル基によって置換されたナフチル
核を表し、Ａ又はＢの一方はフルフオ基を有し、Ｙｌは
一〇−又は−ｃｏｏ−基を表し、ＹＩＩは一〇−又は−
Ｎｌ（−を表し、ＹｌとＹｉ Ｂ夫々アゾ基に対してオ
ルト位置にあり、２は水、アンモニア、ピリジン又はそ
れらの混合物を表す）のモノアゾクロム含有染料で染色
または捺染する、天然または合成プリアミドの染色また
は捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7307457 | 1973-03-02 | ||
| FR7307457A FR2219964B1 (ja) | 1973-03-02 | 1973-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879059A true JPS5879059A (ja) | 1983-05-12 |
Family
ID=9115677
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49023737A Pending JPS502024A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
| JP49023735A Pending JPS5024328A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
| JP49023736A Pending JPS5024587A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
| JP57181198A Expired JPS5846272B2 (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミドの染色方法 |
| JP57181199A Pending JPS5879059A (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミド染色方法 |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49023737A Pending JPS502024A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
| JP49023735A Pending JPS5024328A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
| JP49023736A Pending JPS5024587A (ja) | 1973-03-02 | 1974-02-28 | |
| JP57181198A Expired JPS5846272B2 (ja) | 1973-03-02 | 1982-10-15 | ポリアミドの染色方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4045423A (ja) |
| JP (5) | JPS502024A (ja) |
| BE (1) | BE811797A (ja) |
| BR (3) | BR7401509D0 (ja) |
| CH (3) | CH582253A5 (ja) |
| DE (3) | DE2409433C2 (ja) |
| FR (1) | FR2219964B1 (ja) |
| GB (3) | GB1468763A (ja) |
| IT (1) | IT1009144B (ja) |
| NL (3) | NL7401592A (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2101889C2 (de) * | 1971-01-15 | 1982-01-28 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Anmischkomponente für medizinische Silikatzemente |
| FR2212398B1 (ja) * | 1972-12-28 | 1976-06-04 | Ugine Kuhlmann | |
| AU499410B2 (en) * | 1973-11-29 | 1979-04-12 | National Research Development Corporation | Water hardenable sheet material |
| FR2333029A1 (fr) * | 1975-11-28 | 1977-06-24 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux colorants complexes chromiferes reactifs, leurs preparations et leurs applications |
| DE2862357D1 (en) * | 1977-06-23 | 1984-02-02 | Ciba Geigy Ag | Method of mass-dyeing linear polyamides using dyesalts from 1:2 chromium complexes of monoazodyes; the fibres obtained therefrom |
| US4206115A (en) * | 1977-12-01 | 1980-06-03 | Polaroid Corporation | Ortho-carboxyphenyl azo ortho-hydroxypyrazole yellow dyes having silver halide developing capability |
| US4265811A (en) * | 1979-01-08 | 1981-05-05 | Polaroid Corporation | Novel azo dyes |
| JPS5985257A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-17 | Fuji Oil Co Ltd | ブロツク肉様蛋白素材の製造法 |
| EP0135272B1 (en) * | 1983-07-26 | 1988-08-24 | I.C.I. Francolor S.A. | Metal complex compounds, their preparation and use |
| CH656140A5 (de) * | 1983-11-04 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
| CH656141A5 (de) * | 1983-11-07 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
| CH656142A5 (de) * | 1983-11-10 | 1986-06-13 | Ciba Geigy Ag | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. |
| JPS60199351A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-08 | 味の素株式会社 | ハンバ−グ様食品の製造法 |
| JPH0237574U (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-13 | ||
| GB2259305B (en) * | 1991-09-05 | 1995-11-15 | Sandoz Ltd | 2:1 aluminium complexes |
| US5314998A (en) * | 1992-09-08 | 1994-05-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Organic solvent-soluble metal-azo and metal-azomethine dyes |
| EP1101484B1 (en) | 1999-11-17 | 2007-01-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Dental fillers |
| KR100532106B1 (ko) * | 2003-08-08 | 2005-11-29 | 삼성전자주식회사 | 아조 모이어티를 포함하는 금속착물 착색제 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3125561A (en) * | 1964-03-17 | Chs-soa-n | ||
| US2708193A (en) * | 1950-06-29 | 1955-05-10 | Basf Ag | Water-soluble chromium-containing azo dyestuffs |
| BE554517A (ja) * | 1956-01-28 | |||
| US2871232A (en) * | 1956-06-07 | 1959-01-27 | Du Pont | Chromic salts of o-alkoxy-o'-hydroxy monoazo compounds |
| CH459400A (de) * | 1960-04-11 | 1968-07-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |
| US3301845A (en) * | 1962-01-24 | 1967-01-31 | Kanegafuchi Spinning Co Ltd | Cationic metal containing 8-hydroxyquinoline azo dyestuffs |
| CH430000A (de) * | 1963-10-07 | 1967-02-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Reaktivfarbstoffe |
| CH428037A (de) * | 1963-10-11 | 1967-01-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von chrom- oder kobalthaltigen Farbstoffen |
| DE1283989B (de) * | 1964-08-06 | 1968-11-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
| NL131003C (ja) * | 1964-10-20 | |||
| GB1136905A (en) * | 1965-02-02 | 1968-12-18 | Ici Ltd | 1:1 cobalt azo dyestuff complexes |
| US3356671A (en) * | 1965-03-17 | 1967-12-05 | Ici Ltd | Process of preparing unsymmetrical 1:2-cobalt complexed azo compounds |
| NL150584B (nl) * | 1965-08-25 | 1976-08-16 | Polaroid Corp | Werkwijze voor het vervaardigen van een diffusieoverdrachtsbeeld, waarbij een uit de behandelingsoplossing gevormde stollende laag op het ontvangstelement achterblijft. |
| US3563739A (en) * | 1965-09-13 | 1971-02-16 | Polaroid Corp | Novel products,processes and compositions comprising metal-complexed dye developers |
| US3453107A (en) * | 1965-09-13 | 1969-07-01 | Polaroid Corp | Novel photographic products,processes and compositions |
| FR1562205A (ja) * | 1968-02-20 | 1969-04-04 | ||
| FR2212398B1 (ja) * | 1972-12-28 | 1976-06-04 | Ugine Kuhlmann |
-
1973
- 1973-03-02 FR FR7307457A patent/FR2219964B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-02-06 NL NL7401592A patent/NL7401592A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-13 NL NL7401931A patent/NL7401931A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-25 US US05/445,183 patent/US4045423A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-25 NL NL7402498A patent/NL7402498A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-25 US US445184A patent/US3878158A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-25 US US05/445,185 patent/US4012369A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-02-27 DE DE2409433A patent/DE2409433C2/de not_active Expired
- 1974-02-27 DE DE2409434A patent/DE2409434C2/de not_active Expired
- 1974-02-27 DE DE2409435A patent/DE2409435C2/de not_active Expired
- 1974-02-28 CH CH286074A patent/CH582253A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-28 JP JP49023737A patent/JPS502024A/ja active Pending
- 1974-02-28 JP JP49023735A patent/JPS5024328A/ja active Pending
- 1974-02-28 JP JP49023736A patent/JPS5024587A/ja active Pending
- 1974-02-28 CH CH285974A patent/CH590323A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-02-28 CH CH285874A patent/CH589700A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-01 BE BE141581A patent/BE811797A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-03-01 BR BR741509A patent/BR7401509D0/pt unknown
- 1974-03-01 BR BR1507/74A patent/BR7401507D0/pt unknown
- 1974-03-01 BR BR741508A patent/BR7401508D0/pt unknown
- 1974-03-04 GB GB955474A patent/GB1468763A/en not_active Expired
- 1974-03-04 GB GB955774A patent/GB1468681A/en not_active Expired
- 1974-03-04 GB GB955674A patent/GB1473213A/en not_active Expired
- 1974-03-06 IT IT67481/74A patent/IT1009144B/it active
-
1982
- 1982-10-15 JP JP57181198A patent/JPS5846272B2/ja not_active Expired
- 1982-10-15 JP JP57181199A patent/JPS5879059A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2409433C2 (de) | 1983-01-27 |
| JPS5881688A (ja) | 1983-05-17 |
| CH589700A5 (ja) | 1977-07-15 |
| JPS5024328A (ja) | 1975-03-15 |
| US4012369A (en) | 1977-03-15 |
| CH590323A5 (ja) | 1977-08-15 |
| FR2219964B1 (ja) | 1978-03-03 |
| BR7401507D0 (pt) | 1974-11-05 |
| IT1009144B (it) | 1976-12-10 |
| CH582253A5 (ja) | 1976-11-30 |
| US3878158A (en) | 1975-04-15 |
| DE2409435C2 (de) | 1982-09-23 |
| JPS502024A (ja) | 1975-01-10 |
| BR7401509D0 (pt) | 1974-11-05 |
| NL7402498A (ja) | 1974-09-04 |
| NL7401931A (ja) | 1974-09-04 |
| GB1473213A (en) | 1977-05-11 |
| JPS5024587A (ja) | 1975-03-15 |
| DE2409434C2 (de) | 1983-01-27 |
| BR7401508D0 (pt) | 1974-11-05 |
| GB1468763A (en) | 1977-03-30 |
| BE811797A (fr) | 1974-09-02 |
| DE2409434A1 (de) | 1974-09-19 |
| DE2409435A1 (de) | 1974-09-26 |
| NL7401592A (ja) | 1974-09-04 |
| FR2219964A1 (ja) | 1974-09-27 |
| GB1468681A (en) | 1977-03-30 |
| JPS5846272B2 (ja) | 1983-10-15 |
| US4045423A (en) | 1977-08-30 |
| DE2409433A1 (de) | 1974-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5879059A (ja) | ポリアミド染色方法 | |
| JPH04505B2 (ja) | ||
| US4052374A (en) | Unsymmetrical 1:2-chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound | |
| JPS5823416B2 (ja) | クロム混合錯塩染料の製法 | |
| US3398132A (en) | 1:2-chromium complex mixed azo dyes | |
| JPS593492B2 (ja) | 新規な含クロム錯体の製造方法 | |
| JPS6138216B2 (ja) | ||
| US3925346A (en) | Mixed chromium-containing azo dyestuffs containing, per atom of chromium, one molecule of an o,o'-dihydroxy-sulphophenylene-azo-naphthalene and one molecule of an -o-hydroxyphenylene-azo-acetoacetamide | |
| DE2236299A1 (de) | Azoverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| US3933785A (en) | Azo compounds | |
| US2538741A (en) | Monoazo-dyestuffs and process of making same | |
| JPH0245569A (ja) | アゾ染料 | |
| US2753334A (en) | Pyrazolone metalliferous azodyestuffs | |
| DE2236245A1 (de) | Azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| US2228290A (en) | Diazotizable azo dyestuffs | |
| SU1388408A1 (ru) | Комплексы фенантридоновых дисазокрасителей с повышенной устойчивостью к свету и мокрому трению | |
| CH625821A5 (en) | Process for preparing asymmetrical 1:2 chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound | |
| SU1650675A1 (ru) | Способ получени кислотного коричневого моноазокрасител | |
| CH502413A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE3601655A1 (de) | Unsymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe | |
| US1020670A (en) | Disazo dye and process of making the same. | |
| US350230A (en) | Fbitz bendee | |
| US887348A (en) | Mordant azo dye and process of making same. | |
| AT82760B (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Leukotriarylmethanazofarbstoffen. | |
| JPS59140263A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |