DE187150C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE187150C DE187150C DENDAT187150D DE187150DA DE187150C DE 187150 C DE187150 C DE 187150C DE NDAT187150 D DENDAT187150 D DE NDAT187150D DE 187150D A DE187150D A DE 187150DA DE 187150 C DE187150 C DE 187150C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- wool
- brown
- dye
- dinitrochlorobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 claims description 6
- -1 diaminophenylnaphthyl ether sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N Dinitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4-nitrophenol Chemical compound NC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O VLZVIIYRNMWPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Oxydianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000947840 Alteromonadales Species 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N Picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229940114148 picric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-«Μ 187150 KLASSE 22 a. GRUPPE
Das Verfahren bezweckt die Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen durch
Kombination der Diaminodiphenyl- und Di-
. aminophenylnapbtyläthe'rsulfosäuren von der Formel
-0 —C,
NH,
S O, H
bezw.
-0-C10H6SO3H
mit den Diazoverbindungen von o-Aminophenolderivaten. Die so erhaltenen Farbstoffe
sind sehr wertvoll, da man durch Chromierung der direkten Wollfärbungen volle gelbbraune
Nuancen erhält, die sich durch vorzügliche Wasch- und Walkechtheit und besonders durch
eine hervorragende Lichtbeständigkeit auszeichnen.
Die Darstellung der Diaminophenylnaphtyläthersulfosäuren ist bereits in der französischen
Patentschrift 287850 beschrieben worden; die Diaminodiphenyläthersulfosäuren entstehen in analoger Weise durch Kondensation
von Dinitrochlorbenzol mit den Phenolsulfosäuren in wässeriger Lösung bei Gegenwart
von Soda oder Natronlauge und Reduktion der erhaltenen Nitroprodukte.
Das Verfahren
spiele erläutert:
spiele erläutert:
wird durch folgende Bei
35
Die in bekannter Weise aus 15,4 kg p-Nitroo-aminophenol,
36 kg Salzsäure und 6,9 kg Nitrit hergestellte Diazolösung läßt man in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung
von 28 kg Diaminodiphenyläther-p-sulfosäure (aus ρ-Phenolsulfosäure und Dinitrochlorbenzol)
einlaufen. Man läß-t einige Stunden in der Kälte rühren und salzt nach Erwärmen
auf 6o° den gebildeten Farbstoff aus. Er ist ein rotes, in Wasser mit oranger Farbe lös-•liches
Pulver. Die direkte Färbung auf Wolle ist bräunlichorange; durch Behandlung mit Bichromat erhält man ein sattes Gelbbraun.
Ersetzt man 28 kg Diaminodiphenylätherp-sulfosäure durch 35 kg Diaminophenyla-naphtyläther-4-sulfosäure
(aus 1 · 4-Naphtolsulfosäure und Dinitrochlorbenzol), so erhält
man einen Farbstoff von analogen Eigenschaften, der Wolle direkt etwas rötlicher
färbt und durch Nach chromieren eine ganz ähnliche Nuance liefert.
Beispiel III.
. 18,9 kg o-Aminophenol-4-sulfosäure werden
diazotiert und mit einer sodaalkalischen Lösung von 35 kg Diaminophenyl-ß-naphtyl-
äther-7-sulfosäure (aus 2« 7-Naphtolsulfosäure
und Dinitrochlorbenzol) vermischt. Nach längerem Rühren wärmt man auf 6o° an und
salzt den Farbstoff aus. Er ist in Wasser sehr leicht mit oranger Nuance löslich und
gibt in direkter Färbung auf Wolle eine bräunlichorange Nuance, die durch Chromieren
in Braun umschlägt.
Die Diazolösung von 23,4 kg 2-Nitro-6-aminophenol-4-sulfosäure wird in eine sodaalkalische
Lösung von 35 kg Diaminophenylß-naphtyläther-6-sulfosäure
(aus 2 · 6-Naphtolsulfosäure und Dinitrochlorbenzol) eingetragen. Nachdem die Farbstoffbildung vollendet ist,
wird der Farbstoff durch Aussalzen isoliert. Er ist ein dunkelbraunes Pulver, das sich in
Wasser leicht mit blauroter Farbe löst und
färbt Wolle direkt bräunlichrot. Durch Be- 20 handeln mit Bichromat erhält man dunkelbraune
Töne.
Ersetzt man in Beispiel IV die Diazoverbindung derNitroaminophenolsulfosäure durch
die Diazoverbindung von 19,9 kg Pikraminsäure, so resultiert ein Farbstoff, der direkt
braunrot färbt und durch Nachchromieren in ein tiefes Gelbbraun übergeht.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer o-Oxymonoazofarbstoffe für Wolle, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von o-Aminophenolderivaten auf Diaminodiphenyl- und Diaminophenylnaphtyläthersulfosäuren einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE187150C true DE187150C (de) |
Family
ID=450865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT187150D Active DE187150C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE187150C (de) |
-
0
- DE DENDAT187150D patent/DE187150C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE187150C (de) | ||
| DE163645C (de) | ||
| DE186597C (de) | ||
| DE120048C (de) | ||
| DE134163C (de) | ||
| DE198908C (de) | ||
| DE341266C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Disazofarbstoffe | |
| DE165743C (de) | ||
| DE169683C (de) | ||
| DE142153C (de) | ||
| DE446930C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE251479C (de) | ||
| DE249490C (de) | ||
| DE113931C (de) | ||
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE116980C (de) | ||
| DE172732C (de) | ||
| DE226002C (de) | ||
| DE213278C (de) | ||
| DE591628C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE161462C (de) | ||
| DE226348C (de) | ||
| DE252137C (de) | ||
| DE656486C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE234805C (de) |