DE216924C - - Google Patents

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DE216924C
DE216924C DENDAT216924D DE216924DA DE216924C DE 216924 C DE216924 C DE 216924C DE NDAT216924 D DENDAT216924 D DE NDAT216924D DE 216924D A DE216924D A DE 216924DA DE 216924 C DE216924 C DE 216924C
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acid
red
aldehydo
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acids
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

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KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVl 216924-KLASSE 22 b. GRUPPE
Zusatz zum Patente 216305 vom 22. Oktober 1908.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. November 1908 ab. Längste Dauer: 21. Oktober 1923.
Das Patent 216305 und das Zusatzpatent 216686 betreffen ein Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Säurefarbstoffe der Diphenylnaphtylmethanreihe, welches darin besteht, daß man Oxynaphtaldehydsulfosäuren, -carbonsäuren oder -sulfocarbonsäuren mit Salizylsäure oder ihren Abkömmlingen zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.
Es wurde nun gefunden, daß die Aldehydooxybenzoesäuren oder ihre Abkömmlinge ebenfalls zur Darstellung derartiger wertvoller Farbstoffe geeignet sind. Das Verfahren zur Darstellung dieser Farbstoffe besteht darin, daß man Aldehydooxybenzoesäuren bzw. ihre Abkömmlinge mit Salizylsäure oder ihren Abkömmlingen bzw. mit Oxynaphtoesäuren zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.
. ■ ■ ■
Beispiel 1.
11 Teile o-Aldehydo-p-kresotinsäure (aus p-Kresotinsäure mit Chloroform und Natronlauge erhalten) und 24 Teile o-Kresotinsäure werden mit 250 Teilen Schwefelsäure von 6o° Be. etwa 30 Stunden bei 6o° gerührt, bis der Aldehyd fast verschwunden ist, auf 500 Teile Eis und Wasser gegossen und abfiltriert. Geringe Mengen von Aldehyd und Kresotinsäure
3.0 können durch organische Lösungsmittel von der Leukosäure abgetrennt werden. Diese ist in Chloroform oder Wasser fast unlöslich, in Aceton schwach bräunlichrot löslich. Auf Zusatz von Chromat und Schwefelsäure färbt sich die Acetonlösung beim Kochen intensiv himbeerrot.
Zur Oxydation · wird die Leukosäure in konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit der nötigen Menge Nitrosylschwefelsäure bei etwa 300 gerührt, bis die Gasentwicklung aufgehört hat und eine Zunahme des Farbstoffes nicht mehr stattfindet. Durch Ausgießen auf Eis fällt derselbe vollständig aus. In heißem Wasser ist er nur in Spuren ziegelrot löslich; auf Zusatz von Natriumacetat oder Soda löst er sich dagegen leicht scharlachrot, in Natronlauge intensiv violettrot. Mit Salzsäure fällt er aus dieser Lösung wieder in scharlachroten Flocken aus.
Die saure Ausfärbung auf Wolle ist ein schwaches Rot, welches durch Nachchromieren in ein intensives Blauviolett übergeht. Man kann auch auf vorchromierte Wolle färben.
Beispiel 2.
18,5 Teile ρ-Aldehydo-o-kresotinsäure und 31,5 Teile o-Kresotinsäure werden mit 300 Teilen Schwefelsäure von 6o° Be. und 50 Teilen Eisessig 30 Stunden auf 8o° erhitzt, auf 1000 Teile Eis und Wasser gegossen und abfiltriert. Die Leukosäure ist in Wasser oder Chloroform fast unlöslich. Die Acetonlösung färbt sich beim Kochen mit Bichromat und Schwefelsäure intensiv himbeerrot.
55
60
Die Oxydation wird wie in Beispiel ι beschrieben ausgeführt. Der Farbstoff ist ein dunkelbraunes Pulver, welches sich auch in heißem Wasser nur sehr schwer rötlich löst. Natriumacetat oder Soda löst ihn leicht mit rotbrauner Farbe, Natron intensiv himbeerrot.
Die saure Ausfärbung auf Wolle ist ein schönes Scharlachrot, nachchromiert intensiv ίο rotviolett.
Beispiel 3.
Der Farbstoff aus p-Aldehydo-o-kresotinsäure und 2 Molekülen 2-Naphtol-3-carbonsäure wird wie in Beispiel 2 beschrieben dargestellt. Er bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in heißem Wasser nur in Spuren mit rötlicher Farbe löst. Natriumacetat löst ihn mit gelbbrauner Farbe braunorange und Natronlauge intensiv blaustichig rot. Die braunorange Acetonlösung färbt sich beim Kochen mit Chromat und Schwefelsäure intensiv braunrot.
Die saure Ausfärbung auf Wolle ist ein
schwaches Rotbraun, nachchromiert intensiv violett.
Das Verfahren verläuft analog bei Verwendung anderer Aldehydooxybenzoesäuren. Die hauptsächlichsten Vertreter dieser Körperklasse sind nachfolgend aufgezählt:
i. Aldehydo-p-oxybenzoesäure (Ber. 9, 1274; 10, 1562).
; 2. i-Aldehydo-2-oxy-4-benzoesäure (Ber. 12, 1335)·
3. o-Aldehydo-p-kresotinsäure, aus p-Kresotinsäure mittels Chloroform und Natronlauge dargestellt; Schmelzpunkt 1900. In Natron intensiv gelb löslich, mit essigsaurem Anilin gelbe kristallinische Ausscheidung gebend.
4. p-Aldehydo-o-kresotinsäure; Darstellung wie bei 3. Weißes Kristallpulver, Schmelzpunkt 2ii°, in Natron farblos löslich, mit essigsaurem Benzidin hellbraunen kristallinisehen Niederschlag gebend.
5. ö-Aldehydo-ρ-chlorsalizylsäure, weißes Kristallpulver, Schmelzpunkt 2010, in Natronlauge intensiv gelb löslich, mit essigsaurem Anilin braungelben kristallinischen Niederschlag gebend.
6. i-Aldehydo-2-oxy-5-sulfo-3-benzoesäure wie bei 3. dargestellt, weißes Kristallpulver, in Wasser mäßig leicht farblos, in Natronlauge gelb löslich. Mit salzsaurem Anilin .tiefgelbe kristallinische Abscheidung, mit salzsaurem Phenylhydrazin schwach gelbliche, schwer lösliche, kristallinische Abscheidung.
Die Aldehyde anderer aromatischer Oxycarbonsäuren, z. B. der Salizylsäure, o-Chlor-Salizylsäure, m - Kresotinsäure, sowie andere aromatische Oxycarbonsäuren, wie i-Naphtol-2-carbonsäure, können verwendet werden.
Die Oxydation der Leukokörper kann auch in anderer Weise, z.B. mit Hilfe von SaI-petersäure oder Nitrokörpern erfolgen.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl' der neuen Farbstoffe aufgeführt.
35
Farbstoff aus
Löslichkeit in
Wasser
Löslichkeit in
Lauge
Leukosäure
mit Aceton +
Schwefelsäure
+ Bichromat
Chromierte
Wollfärbung
40
Aldehydo-o-kresotinsäure
. -f- o-Kresotinsäure
sehr schwer
rötlich
himbeerrot himbeerrot rotviolett
Aldehydo-o-kresotinsäure
4g + m-Kresotinsäure
schwer braun-
stichig rot
blaustichig
rot
himbeerrot violett
Aldehydo-o-kresotinsäure
• + o-Chlorsalizylsäure
sehr schwer
orange
himbeerrot rotorange rotviolett
Aldehydo-o-kresotinsäure
go + 2-Naphtol-3-carbonsäure
sehr schwer
rötlich
blaustichig
. rot
orangerot violett
Aldehydo-p-kresotinsäure
. + o-Kresotinsäure
sehr schwer
ziegelrot
violettrot himbeerrot blauviolett
Aldehydo-p-oxybenzoesäure
55 -f- o-Kresotinsäure
schwer
himbeerrot .
rot scharlachrot rotstichig
blau
Aldehydo-p-oxybenzoesäure
+ Salizylsäure
mäßig leicht
rotorange
himbeerrot scharlachrot blauviolett
i-Aldehydo-a-oxy^-benzoesäure
60 + o-Kresotinsäure
schwer
scharlachrot
rotviolett braunrot blau
Farbstoff aus
5
Löslichkeit in
Wasser
Löslichkeit in
Lauge
Leukosäure
mit Aceton +
Schwefelsäure
+ Bichromat
Chromierte
Wollfärbung
Aldehyde» - ο -kres otin säure
+ p-Oxybenzoesäure
schwer
orange
himbeerrot rotorange violett
ίο Aldehydo-p-chlorsalizylsäure
+ o-Kresotinsäure
sehr schwer
himbeerrot
rotviolett rotviolett blauviolett
i-Aldehydo-z-oxy^-sulfo^-benzoe-
säure
+ o-Kresotinsäure
15
leicht
scharlachrot-
rotviolett orange blauviolett

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des Verfahrens des Patents 216305 sowie des Patents 216686 zur Darstellung nachchromierbarer Säurefarbstoffe der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, daß man anstatt der dort benutzten Oxy-
    naphtaldehydsulfosäuren oder -carbonsäuren hier Aldehydooxybenzoesäuren oder ihre Abkömmlinge mit Oxycarbonsäuren der Benzol- oder Naphtalinreihe zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Färbstoffen oxydiert.
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