DE216924C - - Google Patents
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Classifications
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Description
3ia\iet$\c§wi cfakon Ιΐιι nib.'
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVl 216924-KLASSE 22 b. GRUPPE
Zusatz zum Patente 216305 vom 22. Oktober 1908.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. November 1908 ab. Längste Dauer: 21. Oktober 1923.
Das Patent 216305 und das Zusatzpatent 216686 betreffen ein Verfahren zur Darstellung
nachchromierbarer Säurefarbstoffe der Diphenylnaphtylmethanreihe, welches darin besteht,
daß man Oxynaphtaldehydsulfosäuren, -carbonsäuren oder -sulfocarbonsäuren mit Salizylsäure
oder ihren Abkömmlingen zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen
oxydiert.
Es wurde nun gefunden, daß die Aldehydooxybenzoesäuren oder ihre Abkömmlinge ebenfalls
zur Darstellung derartiger wertvoller Farbstoffe geeignet sind. Das Verfahren zur
Darstellung dieser Farbstoffe besteht darin, daß man Aldehydooxybenzoesäuren bzw. ihre
Abkömmlinge mit Salizylsäure oder ihren Abkömmlingen bzw. mit Oxynaphtoesäuren zu
Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.
. ■ ■ ■
11 Teile o-Aldehydo-p-kresotinsäure (aus
p-Kresotinsäure mit Chloroform und Natronlauge erhalten) und 24 Teile o-Kresotinsäure
werden mit 250 Teilen Schwefelsäure von 6o° Be. etwa 30 Stunden bei 6o° gerührt, bis der Aldehyd
fast verschwunden ist, auf 500 Teile Eis und Wasser gegossen und abfiltriert. Geringe
Mengen von Aldehyd und Kresotinsäure
3.0 können durch organische Lösungsmittel von der Leukosäure abgetrennt werden. Diese ist
in Chloroform oder Wasser fast unlöslich, in Aceton schwach bräunlichrot löslich. Auf
Zusatz von Chromat und Schwefelsäure färbt sich die Acetonlösung beim Kochen intensiv
himbeerrot.
Zur Oxydation · wird die Leukosäure in konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit der
nötigen Menge Nitrosylschwefelsäure bei etwa 300 gerührt, bis die Gasentwicklung aufgehört
hat und eine Zunahme des Farbstoffes nicht mehr stattfindet. Durch Ausgießen auf Eis
fällt derselbe vollständig aus. In heißem Wasser ist er nur in Spuren ziegelrot löslich;
auf Zusatz von Natriumacetat oder Soda löst er sich dagegen leicht scharlachrot, in Natronlauge
intensiv violettrot. Mit Salzsäure fällt er aus dieser Lösung wieder in scharlachroten
Flocken aus.
Die saure Ausfärbung auf Wolle ist ein schwaches Rot, welches durch Nachchromieren
in ein intensives Blauviolett übergeht. Man kann auch auf vorchromierte Wolle färben.
18,5 Teile ρ-Aldehydo-o-kresotinsäure und
31,5 Teile o-Kresotinsäure werden mit 300 Teilen Schwefelsäure von 6o° Be. und 50 Teilen
Eisessig 30 Stunden auf 8o° erhitzt, auf 1000 Teile Eis und Wasser gegossen und abfiltriert.
Die Leukosäure ist in Wasser oder Chloroform fast unlöslich. Die Acetonlösung färbt sich
beim Kochen mit Bichromat und Schwefelsäure intensiv himbeerrot.
55
60
Die Oxydation wird wie in Beispiel ι beschrieben ausgeführt. Der Farbstoff ist ein
dunkelbraunes Pulver, welches sich auch in heißem Wasser nur sehr schwer rötlich löst.
Natriumacetat oder Soda löst ihn leicht mit rotbrauner Farbe, Natron intensiv himbeerrot.
Die saure Ausfärbung auf Wolle ist ein schönes Scharlachrot, nachchromiert intensiv
ίο rotviolett.
Der Farbstoff aus p-Aldehydo-o-kresotinsäure und 2 Molekülen 2-Naphtol-3-carbonsäure
wird wie in Beispiel 2 beschrieben dargestellt. Er bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in
heißem Wasser nur in Spuren mit rötlicher Farbe löst. Natriumacetat löst ihn mit gelbbrauner Farbe braunorange und Natronlauge
intensiv blaustichig rot. Die braunorange Acetonlösung färbt sich beim Kochen mit
Chromat und Schwefelsäure intensiv braunrot.
Die saure Ausfärbung auf Wolle ist ein
schwaches Rotbraun, nachchromiert intensiv violett.
Das Verfahren verläuft analog bei Verwendung anderer Aldehydooxybenzoesäuren. Die
hauptsächlichsten Vertreter dieser Körperklasse sind nachfolgend aufgezählt:
i. Aldehydo-p-oxybenzoesäure (Ber. 9, 1274; 10, 1562).
; 2. i-Aldehydo-2-oxy-4-benzoesäure (Ber. 12, 1335)·
; 2. i-Aldehydo-2-oxy-4-benzoesäure (Ber. 12, 1335)·
3. o-Aldehydo-p-kresotinsäure, aus p-Kresotinsäure
mittels Chloroform und Natronlauge dargestellt; Schmelzpunkt 1900. In Natron
intensiv gelb löslich, mit essigsaurem Anilin gelbe kristallinische Ausscheidung gebend.
4. p-Aldehydo-o-kresotinsäure; Darstellung wie bei 3. Weißes Kristallpulver, Schmelzpunkt
2ii°, in Natron farblos löslich, mit essigsaurem Benzidin hellbraunen kristallinisehen
Niederschlag gebend.
5. ö-Aldehydo-ρ-chlorsalizylsäure, weißes
Kristallpulver, Schmelzpunkt 2010, in Natronlauge intensiv gelb löslich, mit essigsaurem
Anilin braungelben kristallinischen Niederschlag gebend.
6. i-Aldehydo-2-oxy-5-sulfo-3-benzoesäure wie bei 3. dargestellt, weißes Kristallpulver,
in Wasser mäßig leicht farblos, in Natronlauge gelb löslich. Mit salzsaurem Anilin .tiefgelbe
kristallinische Abscheidung, mit salzsaurem Phenylhydrazin schwach gelbliche, schwer lösliche,
kristallinische Abscheidung.
Die Aldehyde anderer aromatischer Oxycarbonsäuren, z. B. der Salizylsäure, o-Chlor-Salizylsäure,
m - Kresotinsäure, sowie andere aromatische Oxycarbonsäuren, wie i-Naphtol-2-carbonsäure,
können verwendet werden.
Die Oxydation der Leukokörper kann auch in anderer Weise, z.B. mit Hilfe von SaI-petersäure
oder Nitrokörpern erfolgen.
In der folgenden Tabelle sind die Eigenschaften einer Anzahl' der neuen Farbstoffe
aufgeführt.
35 Farbstoff aus |
Löslichkeit in Wasser |
Löslichkeit in Lauge |
Leukosäure mit Aceton + Schwefelsäure + Bichromat |
Chromierte Wollfärbung |
40 Aldehydo-o-kresotinsäure . -f- o-Kresotinsäure |
sehr schwer rötlich |
himbeerrot | himbeerrot | rotviolett |
Aldehydo-o-kresotinsäure 4g + m-Kresotinsäure |
schwer braun- stichig rot |
blaustichig rot |
himbeerrot | violett |
Aldehydo-o-kresotinsäure • + o-Chlorsalizylsäure |
sehr schwer orange |
himbeerrot | rotorange | rotviolett |
Aldehydo-o-kresotinsäure go + 2-Naphtol-3-carbonsäure |
sehr schwer rötlich |
blaustichig . rot |
orangerot | violett |
Aldehydo-p-kresotinsäure . + o-Kresotinsäure |
sehr schwer ziegelrot |
violettrot | himbeerrot | blauviolett |
Aldehydo-p-oxybenzoesäure 55 -f- o-Kresotinsäure |
schwer himbeerrot . |
rot | scharlachrot | rotstichig blau |
Aldehydo-p-oxybenzoesäure + Salizylsäure |
mäßig leicht rotorange |
himbeerrot | scharlachrot | blauviolett |
i-Aldehydo-a-oxy^-benzoesäure 60 + o-Kresotinsäure |
schwer scharlachrot |
rotviolett | braunrot | blau |
Farbstoff aus 5 |
Löslichkeit in Wasser |
Löslichkeit in Lauge |
Leukosäure mit Aceton + Schwefelsäure + Bichromat |
Chromierte Wollfärbung |
Aldehyde» - ο -kres otin säure + p-Oxybenzoesäure |
schwer orange |
himbeerrot | rotorange | violett |
ίο Aldehydo-p-chlorsalizylsäure + o-Kresotinsäure |
sehr schwer himbeerrot |
rotviolett | rotviolett | blauviolett |
i-Aldehydo-z-oxy^-sulfo^-benzoe- säure + o-Kresotinsäure 15 |
leicht scharlachrot- |
rotviolett | orange | blauviolett |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Abänderung des Verfahrens des Patents 216305 sowie des Patents 216686 zur Darstellung nachchromierbarer Säurefarbstoffe der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, daß man anstatt der dort benutzten Oxy-naphtaldehydsulfosäuren oder -carbonsäuren hier Aldehydooxybenzoesäuren oder ihre Abkömmlinge mit Oxycarbonsäuren der Benzol- oder Naphtalinreihe zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Färbstoffen oxydiert.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE216924C true DE216924C (de) |
Family
ID=478282
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT216924D Active DE216924C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE216924C (de) |
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0
- DE DENDAT216924D patent/DE216924C/de active Active
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