DE199943C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
C. I,
( ρ
KAISERLICHES
PATENTAMT.
in BASEL.
Durch das Patent 189938 und das Zusatzpatent 198909 sind blaue chromierbare Triphenylmethanfarbstoffe
geschützt, zu deren Darstellung dort der o-Sulfobenzaldehyd und
der ο-Chlorbenzaldehyd sowie deren m- und ρ-Substitutionsprodukte mit aromatischen
o-Oxycarbonsäuren vereinigt werden. Alle diese Aldehyde haben das Gemeinsame, daß
in ihnen nur eine Orthosteilung durch die
ίο Sulfogruppe oder Chlor ersetzt ist. Da die
besetzte Orthosteilung es ist, welche den Farbstoffen ihren technischen Wert verleiht,
indem sie die Nuance und Echtheit in hervorragender Weise beeinflußt, so war es von
großem Interesse, die Ergebnisse mit zweifach orthosubstituierten Benzaldehyden kennen zu
lernen. Von Aldehyden dieser Art sind in der Literatur bisher nur die mehrfach bromierten
und chlorierten m-Oxybenzaldehydderivate
beschrieben, während die einfachsten, hier in Betracht kommenden Vertreter dieser diorthosubstituierten
Derivate nicht bekannt sind. Zur Darstellung von Triphenylmethanfarbstoffen
sind überdies auch die bekannten Aldehyde dieser Art nie benutzt worden, und
es war bei den oft eigenartigen sterischen Verhältnissen gehäufter Orthosubstitutionen
durchaus nicht sicher, ob sich solche Aldehyde überhaupt zum Aufbau von Farbstoffen eignen
würden.
Es wurde nun gefunden, daß sich mittels dieser Aldehyde nicht nur ebenso leicht
Farbstoffe nach den Verfahren des Hauptpatentes und des ersten Zusatzes darstellen
lassen, sondern daß diese neuen Farbstoffe gegenüber den dort beschriebenen noch bedeutende
Vorteile aufweisen. So ist die Lichtechtheit eine bessere, und die bei den o-Chlprbenzaldehydfarbstoffen
für manche Zwecke nicht genügende Alkali- und . Walkechtheit steigert sich bei den o-o-Dichlorbenzaldehydderivaten
zu einer sehr guten. Daß die zweite besetzte Orthosteilung eine wichtige Rolle
spielt, zeigt auch das Verhalten der Farbstoffe gegen Wolle in saurem Bad. Während
nämlich o-Chlorbenzaldehydf arbstoffe dieWolle in saurem Bad nur ganz schwach anfärben,
geben die ο - ο - Dichlorbenzaldehydderivate schon in saurem Bad intensive Färbungen.
Die Nuance der chromierten Färbung ist beeinflußt durch die Natur des zweiten
Orthosubstituenten insofern, als die o-Sulfogruppe wie bei den mono-o-substituierten
Farbstoffen den Ton nach dem roten Teil des Spektrums verschiebt. Das zweite ortho-Halogen
verändert die Nuance nur noch wenig nach grün hin.
Es kommen folgende Gruppen von diorthosubstituierten Benzaldehyden in Betracht:
o-o-Dichlor- und o-o-Disulfobeo.zaldehyd und
deren Derivate, o-Sulfo-o-Chlorbenzaldehyd
und dessen Derivate, halogeniert^ m-Oxybenzaldehyde.
Die Darstellung dieser Körper erfolgt nach bekannten Methoden aus Kohlen-
' Aldehyd | Karbonsäure | Aussehen des Farbstoffs |
Löslichkeit in Wasser |
Farbe der alkalischen Lösung |
Färbung auf Wolle | nachchromiert |
3 - Nitro - 2 · 6 - dichlorbenzaldehyd | 0 - Kresotinsäure | ziegelrot | unlöslich | ■ violettblau | in saurem Bad | grünlichblau |
3 -1 Sulfo - 2 · 6 - dichlorbenzaldehyd | 0 - Kresotinsäure | rotbraun | leicht löslich, gelbrot |
violettblau | schmutzigrot | blau |
2 · 3 · 6-Trichlorbenzaldehyd | 0 - Kresotinsäure | gelbrot | unlöslich | violettblau, im Überschuß des Alkalis blau gefällt |
rot | reinblau |
2 · 4 · 6 - Trichlorbenzaldehyd | 0 - Kresotinsäure | gelbrot | unlöslich | violettblau, im Überschuß des Alkalis blau gefällt |
rot | reinblau |
2 - Sulfo - 6 - chlorbenzaldehyd | 0 - Kresotinsäure | violettbraun | leicht löslich, gelbrot |
violett | rot | rötlichblau |
2 ■ 6 - Disulfobenzaldehyd | 0 - Kresotinsäure | ziegelrot | sehr leicht löslich, gelbrot |
violett | rot | blauviolett |
2 · 4 · 6 - Trichlor - 3 - oxybenzaldehyd (Berichte 32, 122) |
0 - Kresotinsäure | braunrot | unlöslich | rotviolett | rot | blau |
2 · 4 · 6 - Tribrom - 3 - oxybenzaldehyd (Berichte 32, 122) |
0 - Kresotinsäure | braunrot | unlöslich | rotviolett | bläulichrot | blau, grünlicher |
Tetrabromdihydro - m - oxybenzaldehyd des D. R. P. 68583 |
0 - Kresotinsäure | rot | unlöslich . | rotviolett | bläulichrot | blau, grünlicher. |
2.4.5.6- Tetrachlor - 3 - oxybenzaldehyd (Berichte 34, 4118) |
0 - Kresotinsäure | ziegelrot | unlöslich | rotviolett | bläulichrot | blau |
Aldehydotrichlorchinondichlorid (Berichte 34, 4118) |
0 - Kresotinsäure | ziegelrot | unlöslich | rotviolett | bläulichrot | blau |
bläulichrot |
Wasserstoffen, Sulfokohlenwasserstoffen, o-odihalogenierten
Aldehyden, m-Oxybenzaldehyden.
Von noch nicht bekannten Aldehyden wurden folgende dargestellt:
1. 2 .6-Dichlorbenzaldehyd aus 2· 6-Dichlortoluol;
farblose Nadeln aus Ligroin, Schmelzpunkt 70 bis 710.
2. 3-Nitro-2 »o-dichlorbenzaldehyd durch
Nitrieren des 2 · 6-Dichlorbenzaldehyds; farblose Blättchen aus Benzol, Schmelzpunkt 76
bis 77°.
3. 3"Sulfo-2 · 6-dichlorbenzaldehyd, durch
Sulfonieren des 2 · 6-Dichlorbenzaldehyds erhalten, läßt sich aus der Lösung des Natrium-
* salzes mit Kochsalz in kleinen farblosen Kristallnadeln aussalzen und gibt mit Phenylhydrazin
eine schwefelgelbe, schwer lösliche Hydrazonverbindung.
4. 2 · 3 · 6-Trichlorbenzaldehyd aus 3-Amino
- 2 · 6 - dichlorbenzaldehyd ; farblose Nadeln aus Ligroin, Schmelzpunkt 86 bis 870.
5. 2 · 4 · 6-Trichlorbenzaldehyd aus 4-Amino - 2 · 6 - dichlorbenzaldehyd (D. R. P.
105103); farblose Nadeln aus Ligroin,
Schmelzpunkt 58 bis 59°.
6. 2-Sulfo-6-chlorbenzaldehyd, entweder aus 2 · 6-Dichlorbenzaldehyd durch Behandlung
mit ι Molekül Natriumsulfit unter Druck oder durch Oxydation des 2-Sulfo-6-chlortoluols
mit Braunstein und Schwefelsäure; läßt sich aus der Natriumsalzlösung mit
Kochsalz in Form eines fein kristallinischen Niederschlags aussalzen und gibt eine braungelbe,
schwer lösliche Hydrazonverbindung.
7. 2 · 6-Disulfobenzaldehyd aus 2 •6-Dichlorbenzaldehyd
durch Erhitzen mit 2 Molekülen Natriumsulfit unter Druck; läßt sich nicht aussalzen und gibt eine leicht lösliche,
hellgelbe Hydrazonverbindung.
8. 2 · 4-Disulfo-6-chlorbenzaldehyd durch Oxydation des 2 · 4-Disulfo-6-chlortoluols
mit Braunstein und Schwefelsäure; läßt sich nicht aussalzen und gibt eine leicht lösliche,
gelbe Hydrazonverbindung.
17,5 kg 2 · 6-Dichlorbenzaldehyd und 30,4 kg o-Kresotinsäure werden mit 150 kg konzentrierter
Schwefelsäure 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur gerührt, wobei die Kondensation
zum Leukokörper sich vollzieht. Alsdann oxydiert man bei 60 bis 70° durch
allmähliches Zufließenlassen einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit in 50 kg konzentrierter
Schwefelsäure. Wenn sich keine braunen Gase mehr entwickeln, ist die Oxydation beendet; man gießt in Ϊ000 1 Wasser,
filtriert, wäscht und trocknet. Das Farbstoffpulver ist von feurigroter Farbe, unlöslich
in Wasser, löslich in Sodalösung mit bräunlicher, in Alkali mit blauer Farbe und
wird mit überschüssigem Alkali in blauen Flocken gefällt. Der Farbstoff färbt Wolle
in saurem Bad bläulichrot, nachchromiert in reinblauen, walk- und lichtechten Tönen.
Eine 22 kg enthaltende Lösung von 2-4-Disulfo-6-chlorbenzaldehyd,
dargestellt durch Oxydation von 2 · 4-.Disulfo-6-chlortoluol mit Braunstein und Schwefelsäure, wird zur
Trockne eingedampft, in 200 kg konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit 30,4 kg o-Kresotinsäure
unter mehrstündigem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur kondensiert. Alsdann oxydiert man zum Farbstoff (i. durch
allmähliches Eintragen von 7 kg fein pulverisiertem Natriumnitrit und Steigerung der
Temperatur auf 90 bis ioo°. Die rotgefärbte Schmelze wird in Wasser gelöst, ausgekalkt
und der Farbstoff durch Eindampfen zur Trockne gewonnen. Er stellt ein bräunlichrotes Pulver dar, sehr leicht löslich in Wasser
mit braunroter Färbung, die bei Zusatz von Alkali nach blauviolett umschlägt. Er färbt
Wolle in saurem Bad rot, nachchromiert in trübblauen Tönen.
In der vorstehenden Tabelle sind die außerdem noch verwendeten diorthosubstituierten
Benzaldehyde und die Eigenschaften der daraus dargestellten neuen Farbstoffe angegeben.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Weitere Ausbildung des durch das Patent 189938 und die Zusatzpatente 198909 und 199944 geschützten Verfahrens zur Darstellung chromierbarer Säurefarbstoffe der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, daß man an Stelle der dort genannten monoorthosubstituierten Benzaldehyde folgende durch die Halogene oder die Sulfogruppe diorthosubstituierten Benzaldehyde verwendet:2 · 6-Dichlorbenzaldehyd, 3-Nitro-2-6-. dichlorbenzaldehyd, 3-Sulfo-2· 6-dichlorbenzaldehyd, 2 · 3 · 6-Trichlorbenzaldehyd, 2 · 4 · 6-Trichlorbenzaldehyd, 2 · Sulfo-6-chlorbenzaldehyd, 2•6-Disulfobenzaldehyd, 2 · 4-Disulfo-6-chlorbenzaldehyd, 2 · 4 · 6-Trichlor-3 - oxybenzaldehyd, 2 · 4 · 6 - Tribrom - 3 - oxybenzaldehyd, Tetrabromdihydro-m-oxybenzaldehyd des D. R. P. 68583, 2 · 4· 5 · 6-Tetrachlor- 3 -oxybenzaldehyd, Aldehydotrichlorchinondichlorid.
Publications (1)
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DE199943C true DE199943C (de) |
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