DE216305C - - Google Patents

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DE216305C
DE216305C DENDAT216305D DE216305DA DE216305C DE 216305 C DE216305 C DE 216305C DE NDAT216305 D DENDAT216305 D DE NDAT216305D DE 216305D A DE216305D A DE 216305DA DE 216305 C DE216305 C DE 216305C
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naphthaldehyde
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 ö. GRUPPElO.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. Oktober 1908 ab.
Es wurde gefunden, daß die in den Patentschriften 97934 und 98466 beschriebenen 2-Oxyi-naphtaldehyddisulfosäuren, wie 3 · 6- oder 3 · 7-Disulfosäure, durch Kondensation mit Salizylsäure oder o-Kresotinsäure Farbstoffleukosäuren liefern, welche durch Oxydation in wertvolle Farbstoffe übergehen, die Wolle in saurem Bade anfärben und die wertvolle Eigenschaft besitzen, daß beim Nachbehandeln dieser Färbungen mit Chrom die Nuance wesentlich vertieft wird und man zu Färbungen von großer Echtheit gelangt.
In der Patentschrift 189938 sind bereits nachchromierbare Triphenylmethanfarbstoffe aus o-Oxycarbonsäuren und Sulfo- bzw. Chlorbenzaldehyden beschrieben. Es war indessen nicht vorauszusehen, daß hier die Oxygruppe in einem 'Naphtalinkern dieselbe Wirkung wie das Chlor und die Sulfogruppe in einem Benzolring ausüben würde, da eine o-Oxygruppe in Triphenylmethanfarbstoffen eine ganz andere ■ Rolle spielt wie eine o-Chlor- oder Sulfogruppe.
Beispiel r.
37,6 kg 2-oxy-i-naphtaldehyd-3 · 7-disulfosaures Natrium und 39 kg o-Kresotinsäure werden in 418 g 88prozentige Schwefelsäure eingetragen und bei 40 bis 450 gerührt, bis keine Kresotinsäure mehr nachweisbar ist. Hierauf wird die Masse auf Eis gegossen und die Leukosäure abgesaugt. Geringe Mengen beigemengter Kresotinsäure können mit organischen Lösungsmitteln entfernt werden. Die Leukosäure ist in Wasser und verdünnten Säuren sehr schwer, in Soda sehr leicht löslich. Mit Bichromat und Schwefelsäure gekocht färbt sie sich rötlich und löst sich dann in Alkalien intensiv himbeerrot. Die Kondensation ist auch in anderer Weise z. B. mit Hilfe verdünnter Säure, z. B. durch Kochen mit soprozentiger Schwefelsäure, ausführbar.
Die getrocknete Leukosäure wird in der fünffachen Menge konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit etwa 1 Molekül Natriumnitrit ' in konzentrierter Schwefelsäure · so lange bei 40 bis 6o° gerührt, bis keine Farbstoffzunahme mehr nachweisbar und die salpetrige Säure zum größten Teil verschwunden ist. Die Schmelze wird dann auf Eis gegossen und abgesaugt. Der Farbstoff ist in Wasser sehr schwer löslich, in Natriumacetat dagegen leicht (orange), in Natronlauge intensiv himbeerrot. Aus dieser Lösung kann er mit Kochsalz als metallglänzendes, in Wasser leicht lösliches Natriumsalz ausgesalzen werden. Kondensation und Oxydation können auch in einer Operation ausgeführt werden. Er färbt Wolle in saurem Bade schwach rot an. Durch Nachchromieren wird die Färbung intensiv rotviolett. Die chromierte Färbung ist echt gegen Ammoniak und sehr gut walk- und lichtecht.
Beispiel 2.
65
33,2 kg 2-Oxy-i-naphtaldehyd-5 · 7-disulfosäure und 30,4 kg o-Kresotinsäure werden mit 340 kg Schwefelsäure von 6o° Be. und: 68 kg Eisessig bei 700 gerührt, bis keine
Kresotinsäure mehr nachweisbar ist. Die Leukosäure, welche wie im ersten Beispiel isoliert wird, ist in Wasser sehr schwer, in Soda sehr leicht löslich. Mit Bichromat, Schwefelsäure und Aceton, welches zur besseren Lösung zugesetzt wird, gekocht, färbt sie sich scharlachrot.
Die Oxydation wird wie im ersten Beispiel angegeben ausgeführt.
Das Verfahren verläuft in analoger Weise in den anderen genannten Fällen. Die Kondensation kann auch z. B. mit 65 prozentiger methylalkoholischer Schwefelsäure oder in anderer Weise, die Oxydation z. B. mit Salpetersäure oder Nitrokörpern ausgeführt werden.
In der folgenden Tabelle sind die Nuancen einiger der neuen Farbstoffe angeführt:
Farbstoff aus Löslichkeit ■
des Farbstoffes
in Wasser
Lösung
des Farbstoffes
in Natronlauge
Färbung
der Leukosäure
mit Schwefelsäure,
Bichromat und
Aceton
Nachchromierte
Färbung
auf Wolle
2-Oxy-1 -naphtaldehyd-
3 · 6-disulfosäure ,
+ o-Kresotinsäure
sehr schwer,
orangerot
himbeerrot orangerot rotviolett
2-Oxy-1 -naphtaldehyd-
3 · 7-disulfosäure
+ o-Kresotinsäure
sehr schwer,
orangerot
himbeerrot rötlich rotviolett
2-Oxy-1 -naphtaldehyd-
5 · 7-disulfosäure
+ o-Kresotinsäure
sehr schwer,
rotorange
fuchsinrot scharlachrot rotviolett
2-Oxy-1-naphtaldehyd-
4 · 8-disulfosäure
+ o-Kresotinsäure
schwer,
braunrot
momentan violett,
nach einigen Mi
nuten himbeerrot
scharlachrot blaustichig rot
2-Oxy-1 -naphtaldehyd-
3 · 7-disulfosäure
+ Salizylsäure
ziemlich löslich,
orange
orange ziegelrot rot

Claims (1)

  1. Pate nt-An SPRU c η :
    Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Säurefarbstoffe der Diphenylnaphtylmethanreihe, darin bestehend, daß man
    2-Oxy-i-naphtaldehyddisulfosäuren mit Salizylsäure oder o-Kresotinsäure zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.
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