DE223463C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE223463C DE223463C DENDAT223463D DE223463DA DE223463C DE 223463 C DE223463 C DE 223463C DE NDAT223463 D DENDAT223463 D DE NDAT223463D DE 223463D A DE223463D A DE 223463DA DE 223463 C DE223463 C DE 223463C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- bodies
- acid
- oxidized
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N Triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N Catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N Nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N Protocatechuic aldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1O IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- IPVTTYAHKXZGCQ-QOCHGBHMSA-N (4Z)-3-oxo-4-[(4-sulfonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N/N=C3/C4=CC=C(C=C4C=C(C3=O)S(=O)(=O)O)S(O)(=O)=O)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 IPVTTYAHKXZGCQ-QOCHGBHMSA-N 0.000 description 1
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzaldehyde Chemical class NC1=CC=CC=C1C=O FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 229960003371 protocatechualdehyde Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/06—Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 223463 KLASSE 22 δ. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. März 1909 ab. Längste Dauer: 21. Oktober 1923.
In dem Hauptpatent 216305 und seinen Zusätzen 216686, 216924 und 217571 ist die
Darstellung von Diphenylnaphtyl- bzw. Tnphenylmethanfarbstoffen beschrieben, die man
dadurch erhalten kann, daß man Oxyaldehyde der verschiedensten Art mit Oxycarbonsäuren
oder Phenolen zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.
Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe von denselben wertvollen Eigenschaften auch
dadurch erhalten kann, daß man Oxyaldehyde verwendet, welche mehr als eine Oxygruppe
enthalten, von denen sich aber mindestens eine in 0- oder p-Stellung zur Aldehydgruppe
befindet; ebenso kann man statt der Oxycarbonsäuren Polyoxycarbonsäuren oder mehrwertige
Phenole der Benzol- oder Naphtalinreihe oder ihre Derivate verwenden.
Dieselben Farbstoffe kann man auch dadurch erhalten, daß man von den entsprechenden
Aminobenzaldehyden ausgeht, diese mit den Phenolen usw. kondensiert, die Leukokörper
diazotiert und die Diazoverbindungen in beliebiger Reihenfolge umkocht und oxydiert.
Durch dieses abgeänderte Verfahren ist es möglich, bis zu braunen wertvollen Farbstoffen
der genannten Art zu gelangen.
13,4 Teile 2 · 4 - Dioxybenzaldehyd und 34 Teile o-Kresotinsäure werden mit 240 Teilen
Schwefelsäure von 60 ° Be. und 66 Teilen Eisessig 15 Stunden auf 75 bis 85 ° erhitzt, bis
kein Aldehyd mehr nachweisbar ist. Man gießt auf 250 Teile Eis und filtriert die abgeschiedene
Leukosäure ab. Sie ist in heißem Wasser kaum, in Lauge leicht löslich. Mit Chromat, Schwefelsäure und Aceton erhitzt,
färbt sie sich braun.
Zur Oxydation löst man sie in der sechsfachen Menge 93 prozentiger Schwefelsäure und
oxydiert mit der nötigen Menge Nitrosylschwefelsäure bei 25 bis 35 °. Der durch Ausgießen
auf Eis vollständig abgeschiedene Farbstoff ist getrocknet ein braunes Pulver, welches
sich in heißem Wasser sehr schwer mit brauner Farbe, in Lauge leicht intensiv rot löst. Die
nachchromierte Wollfärbung ist rot.
Der Farbstoff läßt sich auch aus der Diamino- oder Nitro aminoleukobase herstellen.
16,4 Teile Aldehydo-o-kresotinsäure und
34 Teile 2 · 4-Dioxybenzoesäure werden mit 250 Teilen Schwefelsäure von 60 ° Be. und
50 Teilen Eisessig 21 Stunden bei 50 ° gerührt, auf 400 Teile Eis gegossen und die abgeschiedene
Leukoverbindung abfiltriert. Durch Lösen in Lauge und Ausfällen mit Säure bleiben
geringe Mengen beigemengter Resorcylsäure in Lösung. Die in Wasser schwer lösliche Leukoverbindung
färbt sich mit Chromat, Schwefelsäure und Aceton braun.
Zur Oxydation löst man sie in der dreizehn-
fachen Menge 93 prozentiger Schwefelsäure und oxydiert mit der nötigen Menge Nitrosylschwefelsäure
bei 30°. Der durch Ausgießen auf Eis vollkommen abgeschiedene Farbstoff
bildet getrocknet ein braunes Pulver, welches in heißem Wasser mit oranger Farbe mäßig, in
Lauge leicht braun löslich ist. Die saure Wollfärbung ist gelborange, nachchromiert ein
klares Braun.
Wenn man in Beispiel 1 den Resorcylaldehyd durch den 2 · 7-Dioxy-i-naphtaldehyd ersetzt,
den man ebenso wie jenen aus 2 · 7-Dioxynaphtalin, Formanilid und Phosphoroxychlorid
erhalten kann, so bekommt man einen Farbstoff, der Wolle nachchromiert rot anfärbt.
Das Verfahren ist dasselbe bei Verwendung anderer Polyoxyaldehyde und deren Abkömmlingen,
wie halogenierter, carboxylierter, sulfierter, z. B. Protokatechualdehyd, Aldehydopyrogallol,
Aldehydo-3 · 5-dioxybenzoesäure oder bei Verwendung von ein- oder mehrwertigen
Phenolen oder Naphtolen bzw. deren Carbonsäuren, ζ. B. bei der Kombination von Aldehydo-o-kresotinsäure
mit 2 Molekülen Brenzkatechin.
Die Oxydation der Leukokörper kann auch in anderer Weise, z. B. mit Hilfe von Salpetersäure,
starker Schwefelsäure, Oleum oder Nitrokörpern erfolgen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 216305 sowie seiner Zusätze 216686, 216924 und 217571 zur Darstellung von Diphenylnaphtyl- bzw. Triphenylmethanfarbstoffen, darin bestehend, daß man statt der in den Verfahren der genannten Patente erwähnten Oxyaldehyde solche verwendet, welche mehrere Hydroxylgruppen enthalten, von denen sich mindestens eine in 0- oder p-Stellung zur Aldehydgruppe befindet, und diese Körper mit Phenolen oder Naphtolen oder Oxycarbonsäuren der Benzol- oder Naphthalinreihe oder solchen Derivaten, welche mehrere Hydroxylgruppen enthalten, zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert, oder Monooxyaldehyde mit den letztgenannten Derivaten zu Leukokörpern kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert bzw. die entsprechenden Aminoleukoverbindungen diazotiert und die Diazoverbindungen in beliebiger Reihenfolge umkocht und oxydiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE223463C true DE223463C (de) |
Family
ID=484281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT223463D Active DE223463C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE223463C (de) |
-
0
- DE DENDAT223463D patent/DE223463C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE223463C (de) | ||
| DE489863C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe oder Zwischenprodukte wertvollen Anthrachinonderivaten | |
| DE217571C (de) | ||
| DE226348C (de) | ||
| DE427969C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| DE442312C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Nitrosaminen der Anthrachinonreihe | |
| DE238487C (de) | ||
| DE216924C (de) | ||
| AT60195B (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Nitrofarbstoffen der Rhodolreihe. | |
| DE228838C (de) | ||
| DE77452C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe der Gallocyaningruppe | |
| DE390666C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT28074B (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Derivate der Anthrazenreihe. | |
| DE159097C (de) | ||
| DE3119991A1 (de) | Stabile azofarbstoff-fluessigeinstellungen | |
| DE245231C (de) | ||
| DE245769C (de) | ||
| DE436539C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE189936C (de) | ||
| DE205149C (de) | ||
| DE235155C (de) | ||
| DE77721C (de) | Verfahren zur Darstellung grünblauer beizenfärbender Anthracenfarbstoffe | |
| DE94238C (de) | ||
| DE105102C (de) | ||
| DE280505C (de) |