DE235155C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE235155C DE235155C DENDAT235155D DE235155DA DE235155C DE 235155 C DE235155 C DE 235155C DE NDAT235155 D DENDAT235155 D DE NDAT235155D DE 235155D A DE235155D A DE 235155DA DE 235155 C DE235155 C DE 235155C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- parts
- dyes
- yellow
- leuco compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzaldehyde Chemical class NC1=CC=CC=C1C=O FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N Triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 claims description 2
- GEZYJXGVVUMDHH-UHFFFAOYSA-N [Cl].[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 Chemical class [Cl].[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 GEZYJXGVVUMDHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- PFZVIGWKAMJZJN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorobenzaldehyde Chemical compound NC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 PFZVIGWKAMJZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000031711 Cytophagaceae Species 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N Martius yellow Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000983 mordant dye Substances 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/22—Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT'
- Jig 235155 -KLASSE 22 h. GRUPPE .10.
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen nachchromierbaren Triphenylmethanfarbstoffen
gelangt, wenn man auf die durch Kondensation von Aminobenzaldehyden und deren Kernsubstitutionsprodukten mit 2 Molekülen
einer aromatischen Oxycarbonsäure erhältlichen Leukoverbindungen der Triphenylmethanreihe
Chlordinitrobenzole oder ihre Sulfosäuren, wie ι · 3-Dichlor-4 · 6-dinitrobenzol, i-Chlor-2 · 4-dinitrobenzol,
1 - Chlor - 2 · 6 - dinitrobenzol-4-sulfosäure, 1 - Chlor -4 · 6 - dinitrobenzol-2-sulfosäure,
einwirken läßt und die so erhältlichen, in der Aminogruppe substituierten Leukoverbindungen
durch Oxydation in die Farbstoffe überführt.
Man erhält so Farbstoffe, welche sich gegenüber den in den Patentschriften 63026 und
66791 beschriebenen durch ihren Charakter als typische Beizenfarbstoffe unterscheiden.
Die Farbstoffe färben Wolle in saurem Bade gelb bis gelbröt an, durch Nachbehandlung
der sauren Färbungen mit Chrom erhält man farbkräftige grüne Färbungen von guter
Potting- und Lichtechtheit.
Beispiel Ί.
90 Teile der Leukoverbindung aus o-Chlorm-aminobenzaldehyd
und 2 Mol. o-Kresotinsäure werden in 400 Teilen Wasser und 33 Teilen
calcinierter Soda gelöst und mit 44 Teilen Chlordinitrobenzol 8 bis 10 Stunden am Rückflußkühler
gekocht. Aus der erkalteten Lösung kristallisiert das Natronsalz des erhaltenen Kondensationsproduktes nach längerem Stehen
nahezu vollständig aus; dasselbe wird abgenutscht und getrocknet. Aus heißem Wasser
umkristallisiert, erhält man das Natronsalz in goldgelb gefärbten Blättchen.
Behufs Überführung in den Farbstoff werden 66 Teile des trocknen Natronsalzes in
350 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst, dazu läßt man eine Lösung von 7 Teilen
Natriumnitrit in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fließen und erwärmt nun unter
Rühren so lange auf 500, bis keine Farbstoffzunähme
mehr erfolgt. Die Farbstofflösung wird auf Eis gegeben, der Niederschlag abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der gemahlene Farbstoff stellt ein rotes Pulver
dar, welches im Wasser fast unlöslich, in verdünnter Sodalösung mit gelblicher, in verdünnter
Natronlauge mit bläulicher Farbe löslich ist. Aus saurem Bade färbt er Wolle
intensiv gelb an, beim Nachbehandeln mit Chrom geht die Färbung in ein blumiges,
blaustichiges Grün über.
90 Teile der Leukoverbindung aus o-Chlorp-aminobenzaldehyd
und 2 Mol. o-Kresotinsäure werden, wie in Beispiel 1 angegeben, in Wasser und Soda gelöst und mit 44 Teilen
Chlordinitrobenzol am Rückflußkühler gekocht. Die abgekühlte Lösung wird mit Schwefelsäure
mineralsauer gemacht, die abgeschiedene Leukoverbindung abfiltriert, mit Wasser gewaschen,
getrocknet und gemahlen. Sie ist intensiv gelb gefärbt und löst sich in verdünnten
Alkalien mit gelber Farbe.
Die Oxydation des Kondensationsproduktes wird, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt.
Der Farbstoff wird als dunkelbraunes
Pulver erhalten, welches in Wasser ziemlich schwer, leicht in verdünnter Sodalösung mit
braungelber Farbe löslich ist. Durch Nachchromieren geht die in saurem Bade erzielte
braungelbe Färbung in ein sattes Grün über.
Verwendet man an Stelle der in Beispiel ι
und 2 verwendeten Leukoverbindungen z.B.
diejenige aus m-Aminobenzaldehyd-o-sulfosäure
und 2 Mol. o-Kresotinsäure, so erhält man
ίο einen Farbstoff, welcher auch als freie Säure
leicht in heißem Wasser löslich ist. Derselbe färbt Wolle im sauren Bade orange ,an und
liefert beim Nachchromieren ebenfalls ein farbkräftiges Grün.
Die in den Beispielen verwendete o-Kresotinsäure kann ganz oder teilweise durch
andere aromatische Oxycarbonsäuren, wie Salicylsäure und deren Abkömmlinge, a-Oxynaphtoesäure
usw., ersetzt werden.
Claims (1)
- Pate nt-Anspruch:Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Triphenylmethanfarbstoffe, darin bestehend, daß man auf die durch Kondensation von Aminobenzaldehyden und deren Kernsubstitutionsprodukten mit 2 Molekülen aromatischer Oxycarbonsäuren erhältlichen Leukoverbindungen derTriphenylmethanreihe Chlordinitrobenzole oder ihre Sulfosäuren einwirken läßt und die so erhältlichen substituierten Leukoverbindungen oxydiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE235155C true DE235155C (de) |
Family
ID=494960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT235155D Active DE235155C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE235155C (de) |
-
0
- DE DENDAT235155D patent/DE235155C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE235155C (de) | ||
| AT53457B (de) | Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Triphenylmethanfarbstoffe. | |
| DE226348C (de) | ||
| AT33280B (de) | Verfahren zur Darstellung von grünen Farbstoffen der Triphenylmethanreihe. | |
| DE190292C (de) | ||
| DE248169C (de) | ||
| DE514518C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE186989C (de) | ||
| DE264939C (de) | ||
| DE291983C (de) | ||
| DE233036C (de) | ||
| DE553045C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kupferverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| DE169929C (de) | ||
| AT151935B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken. | |
| DE217571C (de) | ||
| DE209535C (de) | ||
| DE234805C (de) | ||
| AT151936B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken. | |
| DE234977C (de) | ||
| AT115628B (de) | Verfahren zur Darstellung von ätzbeständigen Farbstoffen der Gallozyaninreihe. | |
| DE205214C (de) | ||
| DE49149C (de) | Verfahren zur Darstellung Beizen färbender Oxyketon - Farbstoffe | |
| DE223463C (de) | ||
| DE514973C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen |