DE235155C - - Google Patents

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DE235155C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/22Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT'
- Jig 235155 -KLASSE 22 h. GRUPPE .10.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. Februar 1910 ab.
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen nachchromierbaren Triphenylmethanfarbstoffen gelangt, wenn man auf die durch Kondensation von Aminobenzaldehyden und deren Kernsubstitutionsprodukten mit 2 Molekülen einer aromatischen Oxycarbonsäure erhältlichen Leukoverbindungen der Triphenylmethanreihe Chlordinitrobenzole oder ihre Sulfosäuren, wie ι · 3-Dichlor-4 · 6-dinitrobenzol, i-Chlor-2 · 4-dinitrobenzol, 1 - Chlor - 2 · 6 - dinitrobenzol-4-sulfosäure, 1 - Chlor -4 · 6 - dinitrobenzol-2-sulfosäure, einwirken läßt und die so erhältlichen, in der Aminogruppe substituierten Leukoverbindungen durch Oxydation in die Farbstoffe überführt.
Man erhält so Farbstoffe, welche sich gegenüber den in den Patentschriften 63026 und 66791 beschriebenen durch ihren Charakter als typische Beizenfarbstoffe unterscheiden.
Die Farbstoffe färben Wolle in saurem Bade gelb bis gelbröt an, durch Nachbehandlung der sauren Färbungen mit Chrom erhält man farbkräftige grüne Färbungen von guter Potting- und Lichtechtheit.
Beispiel Ί.
90 Teile der Leukoverbindung aus o-Chlorm-aminobenzaldehyd und 2 Mol. o-Kresotinsäure werden in 400 Teilen Wasser und 33 Teilen calcinierter Soda gelöst und mit 44 Teilen Chlordinitrobenzol 8 bis 10 Stunden am Rückflußkühler gekocht. Aus der erkalteten Lösung kristallisiert das Natronsalz des erhaltenen Kondensationsproduktes nach längerem Stehen nahezu vollständig aus; dasselbe wird abgenutscht und getrocknet. Aus heißem Wasser umkristallisiert, erhält man das Natronsalz in goldgelb gefärbten Blättchen.
Behufs Überführung in den Farbstoff werden 66 Teile des trocknen Natronsalzes in 350 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst, dazu läßt man eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fließen und erwärmt nun unter Rühren so lange auf 500, bis keine Farbstoffzunähme mehr erfolgt. Die Farbstofflösung wird auf Eis gegeben, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der gemahlene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, welches im Wasser fast unlöslich, in verdünnter Sodalösung mit gelblicher, in verdünnter Natronlauge mit bläulicher Farbe löslich ist. Aus saurem Bade färbt er Wolle intensiv gelb an, beim Nachbehandeln mit Chrom geht die Färbung in ein blumiges, blaustichiges Grün über.
Beispiel 2.
90 Teile der Leukoverbindung aus o-Chlorp-aminobenzaldehyd und 2 Mol. o-Kresotinsäure werden, wie in Beispiel 1 angegeben, in Wasser und Soda gelöst und mit 44 Teilen Chlordinitrobenzol am Rückflußkühler gekocht. Die abgekühlte Lösung wird mit Schwefelsäure mineralsauer gemacht, die abgeschiedene Leukoverbindung abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Sie ist intensiv gelb gefärbt und löst sich in verdünnten Alkalien mit gelber Farbe.
Die Oxydation des Kondensationsproduktes wird, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt. Der Farbstoff wird als dunkelbraunes
Pulver erhalten, welches in Wasser ziemlich schwer, leicht in verdünnter Sodalösung mit braungelber Farbe löslich ist. Durch Nachchromieren geht die in saurem Bade erzielte braungelbe Färbung in ein sattes Grün über.
Verwendet man an Stelle der in Beispiel ι
und 2 verwendeten Leukoverbindungen z.B.
diejenige aus m-Aminobenzaldehyd-o-sulfosäure und 2 Mol. o-Kresotinsäure, so erhält man
ίο einen Farbstoff, welcher auch als freie Säure leicht in heißem Wasser löslich ist. Derselbe färbt Wolle im sauren Bade orange ,an und liefert beim Nachchromieren ebenfalls ein farbkräftiges Grün.
Die in den Beispielen verwendete o-Kresotinsäure kann ganz oder teilweise durch andere aromatische Oxycarbonsäuren, wie Salicylsäure und deren Abkömmlinge, a-Oxynaphtoesäure usw., ersetzt werden.

Claims (1)

  1. Pate nt-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Triphenylmethanfarbstoffe, darin bestehend, daß man auf die durch Kondensation von Aminobenzaldehyden und deren Kernsubstitutionsprodukten mit 2 Molekülen aromatischer Oxycarbonsäuren erhältlichen Leukoverbindungen derTriphenylmethanreihe Chlordinitrobenzole oder ihre Sulfosäuren einwirken läßt und die so erhältlichen substituierten Leukoverbindungen oxydiert.
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