DE618748C - Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenfreien metallhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenfreien metallhaltigen Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE618748C
DE618748C DEG77607D DEG0077607D DE618748C DE 618748 C DE618748 C DE 618748C DE G77607 D DEG77607 D DE G77607D DE G0077607 D DEG0077607 D DE G0077607D DE 618748 C DE618748 C DE 618748C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
water
amino
dye
sodium hydroxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEG77607D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Application granted granted Critical
Publication of DE618748C publication Critical patent/DE618748C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenfreien metallhaltigen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß es gelingt, carboxylgruppenfreie Azofarbstoffe, die durch keine die S02:Gruppierung enthaltende Gruppe, wie z. B. S03H, S02H, SO2NH2, substituiert sind und die sich einerseits von o-Oxvdiazoverbindungen und anderseits von Kupplungskomponenten, . die einen aromatischen Rest enthalten und deren kupplungsfähiges Kohlenstoffatorn ringförmig gebunden ist, ableiten, in Metallverbindungen überzuführen, die ein oder mehrere Metalle enthalten, wenn man diese Azofarbstoffe in Gegenwart von Alkalien mit Hydroxyden von solchen Metallen, mit denen Beizen erzeugt werden können, behandelt. Solche Kupplungskomponenten sind z. B. aromatische Amine, aromatische Oxyverbindungen oder Verbindungen, welche eine ringförmig gebundene kupplungsfähige Methylengruppe enthalten.
  • Es wurde ferner gefunden, daß in vielen Fällen diese Metallisierung in alkalischem Medium besonders glatt verläuft, wenn man statt der Metalloxyde diejenigen Produkte verwendet, die durch Einwirken solcher Metallhydroxyde in Gegenwart von Ätzalkalien auf hydroxylgruppenhaltige organische Verbindungen entstehen. Als hydroxylgruppenhaltige organische Verbindungen seien u. a. genannt: mehrwertigeAlkohole, Phenole, Gerbstoffe, Zuckerarten, Celluloseabkömmlinge, Ligninstoffe. Sollen mehrere Metalle in das Farbstoffmolekül eingeführt werden, so können Gemische von metallabgebenden Mitteln Verwendung finden, oder -aber die Metalle können nacheinander in das Farbstoffmolekül eingeführt werden. Die erhaltenen Farbstoffe dienen zum Färben von Lacken und zur Herstellung gefärbter Spinnlösungen.
  • Es ist bekannt, Farbstoffe, die Carboxyl-oder Sulfonsäureamidgruppen enthalten oder für deren Aufbau Kupplungskomponenten verwendet wurden, die keinen aromatischen Rest enthalten, durch Einwirkung von Chromiten in die komplexen Chromverbindungen überzuführen. Es ist ferner bekannt, aus carboxyl- oder sulfönsäureamdgruppenhaltgen Farbstoffen durch Einwirkung metallabgebender Mittel in saurem Medium komplexe Metallverbindungen herzustellen. Diese Farbstoffe lösen sich in wasserfreien Lösungsmitteln sehr schwer und sind infolge dieser schweren Löslichkeit im Gegensatz zu den nach dem beanspruchten Verfahren erhaltenen leicht löslichen Farbstoffen nicht zum Färben von Lacken geeignet.
  • Das vorliegende alkalische Verfahren weist den weiteren Vorteil auf, daß es in vielen Fällen die Herstellung komplexer Metallverbindungen aus solchen Farbstoffen ermöglicht, die für saurem Medium nicht in die komplexen Metallverbindungen übergeführt werden können. Beispiel i 31,4 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Amino-i-oxynaphthalin und 2-Oxynaphthalin werden in einer Lösung von 8,7 Gewichtsteilen Ci-2 03 als . Chromoxydhydratpaste in 6o Teilen Ätzkali während 24 Stunden auf 74 bis 78° C erhitzt. Die Chromverbindung fällt als zusammenhängender Kuchen aus der Reaktionslösung aus und wird nach dem Abgießen der Lauge pulverisiert, in Wasser aufgeschlämmt, filtriert und neutral gewaschen. Der Farbstoff ist etwas löslich in Natronlauge, vollständig unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol mit violetter Farbe. Aus der blauvioletten Lösung in Zaponlack erhält man auf Aluminiumfolie violette Anstriche von guter Deckkraft. Beispiel e 26,4 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und i, 3-Dioxybenzol werden in einer Lösung von 8,4 Gewichtsteilen Cr, 0, als Chromoxydhydratpaste in 26 Teilen Ätzkali und io Teilen Glycerin 16 Stunden lang am Rückfiußkühler zum Sieden erhitzt. Hierauf verdünnt man das Reaktionsgemisch auf 250 ccm und fällt die Chromverbindung des Farbstoffes durch Neutralisieren mit Essigsäure -aus, wäscht aus und trocknet bei 5o bis 6o°. Der Farbstoff ist in Wasser und Natronlauge etwas löslich, ebenso in Alkohol und organischen Lösungsmitteln, wie Essigester oder Amylacetat. Aus einer Lösung in Zaponlack erhält man auf Metallfolien braunstichigrote Überzüge von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 3 5,48 Gewichtsteile des Farbstoffes aus dianotiertem 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und 1, 3-Diaxybenzol werden in 5oo Teilen Wasser und 2o Teilen Ammoniak aufgekocht und mit einer 1,43 Gewichtsteilen Zink entsprechenden Menge einer ammoniakalischen Zinkoxydlösung .einige Zeit am Rückflußkühler gekocht, hierauf .der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Beispiel q.
  • 5,27 Gewichtsteile des Farbstoffes aus 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und i, 3-Dioxybenzol werden in 40o Teilen Wasser und To Teilen Natronlauge von 36° Be gelöst und kochend mit einer Lösung von 3,5 Teilen Eisenchlorid in 5o Teilen Wasser, 2o Teilen Natronlauge von 36° Be und 7 Teilen Glycerin versetzt, 3 Stunden am Rückflußkühler gekocht, nach dem Erkaltete essigsauer abgeschieden, neutral gewaschen und bei 5o bis 6o° getrocknet. Der entstandene Farbstoff .stellt ein schwarzbraunes Pulver dar, ist in Wasser schwer, in Natronlauge mit olivbrauner Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löslich. Aus einer Lösung in Zaponlack erhält man auf Aluminiumfolie braune -Überzüge von guter Lichtechtheit.
  • Verwendet man den Farbstoff aus diazotiertem 6-Nitro-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol und 2-Aminonaphthalin und an Stelle von Eisenchlorid Kobaltchlorür, so erhält man' ein grünschwarzes Pulver, das sich in Wasser oder Natronlauge nicht oder sehr schwer, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Der Farbstoff ist dagegen leicht löslich in Zaponlack und ergibt auf Aluminiumfolie stumpfe bläugrüne, in tiefen Nuancen rein grünschwarze Überzüge von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 5 5,48 Ge-,vichtsteile des Farbstoffes aus dianotiertem 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und 1, 3 Dioxybenzol werden in 4oo Teilen Wasser und io Teilen Natronlauge von 36° B6 gelöst und mit einer der Theorie plus io °(o Überschuß entsprechenden Menge Zinn in Form von Natriumstannat 3 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt, kalt gerührt und die Zinnverbindung mit Essigsäure abgeschieden. Sie stellt nach dem Trocknen ein braungelbes, in Wasser und Natronlauge mit braunroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe lösliches Pulver dar. Aus einer Lösung in Zaponlack erhält man auf Aluminiumfolie gelbe Überzüge von guter Lichtechtheit. Beispiel 6 6,56 Gewichtsteile des Farbstoffes aus dianotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in 5oo Teilen Wasser und io Teilen Natronlauge von 36° B8 aufgekocht und mit einer 8o0/0 der Theorie an Aluminium und -,o0/, der Theorie- an Kobalt enthaltenden alkalischen glycerinhaltigen Lösung versetzt, 3 Stunden im Sieden-erhalten,-nach dem Abkühlen mit Essigsäure angesäuert, die abgeschiedene Metallverbindung filtriert, neutral gewaschen und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Der Aluminium-Kobalt-Komplex ist in Wasser sehr schwer, in Lauge gelbbraun, in konzentrierter Schwefelsäure orange löslich. Er löst sich in organischen Lösungsmitteln, wie Amylacetat, Essigester usw., leicht auf, ebenso in Zaponlacklösungen, und ergibt daraus auf Aluminiumfolie lebhafte orange gefärbte Überzüge von guter Lichtechtheit. Der reine Kobaltlack färbt rötere, der reine Aluminiumlack gelbere Nuancen.
  • Ausgehend von dem Farbstoff aus dianotiertem z-Amino-i-oxybenzol und 2-Aminonaphtlialin und unter Verwendung von Eisen-und Nickeloxydhydratpasten in Gegenwart von Alkalien und Glycerin erhält man Produkte, welche in Wasser und Natronlauge sehr schwer und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löslich sind. Aus einer Lösung in Zaponlack erhält man auf Aluminiumfolie rotstichigbraune, gut lichtechte Überzüge. Beispiel 7 5,48 Gewichtsteile des Farbstoffes aus dianotiertem 1-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und i, 3-Dioxybenzol werden in 4.0o Teilen Wasser und ioTeilen Natronlauge von 36° Be gelöst und kochend mit einer Glycerin und überschüssige Natronlauge enthaltenden Lösung von i,o Gewichtsteilen Ferrichlorid, 1,9 Gewichtsteilen Aluminiumsulfat und i,oGewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat in 5o Teilen Wasser versetzt. Nach dreistündigem Kochen wird kalt gerührt, hierauf mit Essigsäure schwach sauer gestellt, filtriert, mit Wasser neutral gewaschen und der Rückstand bei 5o bis 6o° getrocknet. Die entstandene Metallverbindung stellt getrocknet ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in Wasser schwer mit brauner, in Natronlauge mit gelbbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure .mit braunstichiggelber Farbe löst. In organischen Lösungsmitteln ist es leicht löslich und ergibt aus einer Lösung in handelsüblichem Zaponlack auf Aluminiumfolie braune; kräftige Überzüge von sehr :guter Lichtechtheit. Beispiel 8 5,92 Teile des Farbstoffes aus dianotiertem q. - Chlor - 2 - amino - i - oxybenzol und 2 - Oxynaplithalin werden in 5oo Teilen Wasser und 2o Teilen Natronlauge aufgekocht und mit einer 1,23 Teilen Eisen entsprechenden Menge einer durch Fällen von Ferrichlorid mit Natronlauge in Gegenwart von Glycerin hergestellten Natriumferratlösung einige Zeit am Rückflußkühler gekocht. Hierauf wird das Reaktionsprodukt durch Ansäuern mit Essigsäure gefällt, dann filtriert, ausgewaschen und getrocknet. Es stellt ein schwarzes Pulver dar, welches sich in Wasser und verdünnter Natronlauge sehr schwer mit braunvioletter und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. löst. In Zaponlacken und ähnlichen Produkten ist es leicht mit tiefbrauner Farbe löslich und ergibt gelbstichgbraune, in tiefen Farbtönen kräftig braunstichigschwarze Anstriche.
  • Beispiel 9 5,97 Gewichtsteile. des Farbstoffes aus dianotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und 2-Oxynäphthalin werden in q.oo Teilen Wasser und 5 Teilen Natronlauge von 36'B# Wasser und mit einer aus 2,8i Teilen kristallisiertem Nickelsulfat durch Fällen mit der nötigen Natronlauge erhaltenen Nickelhydroxydsuspension io bis 12 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Die hierauf entstandene Metallverbindung wird nach dem Erkalten durch Neutralisation mit Essigsäure abgeschieden, filtriert,. ausgewaschen und bei mäßiger Temperatur getrocknet: Sie stellt ein rotbraunes Pulver dar, welches sich in Wasser nicht, in Natronlauge blaustichigröt, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst. Aus der blaustichigfoten Lösung in Zaponlack erhält man auf geeigneten Unterlagen blaustichigrote, lichtechte Überzüge. Beispiel 1o 5,a.8 Gewichtsteile des Farbstoffes aus dianotiertem q.-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und i, 3-Dioxybenzol werden in 3oo Teilen Wasser und io Teilen Natronlauge von 36° B6 geaufgekocht und mit einer Kobalthydroxydsuspension, erhalten durchFällen einerLösung von 2,38 Teilen kristallisiertem Kobaltchlorür in 5o Teilen Wasser mit der nötigen Menge Natronlauge, einige Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die gebildete neueKobaltverbindung nach dein Erkalten durch Zusatz von Essigsäure und etwas Natriumchlorid abgeschieden, filtriert, ausgewaschen und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Sie stellt ein grünschwarzes Pulver dar, welches sich in Wasser oder Natronlauge mit braunroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit braungelber Farbe löst. Aus der orange gefärbten Lösung in Zapon- oder Acetylcelluloselack erhält man auf geeigneten Unterlagen scharlachrote, lichtechte Überzüge. Beispiel ii 5,95 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und 2-Aminonaphthalin werden in 5oo Teilen Wasser und 5 Teilen Natronlauge von 36° Be aufgekocht und mit einer aus 2,38 Teilen kristallisiertem Kobaltchlorür und der nötigen Menge Natronlauge erhaltenen Kobaltoxydhydratsuspension einige Zeit am Rück-@flußkühler zum Sieden erhitzt. Hierauf wird die vollständig ausgeschiedene Kobaltverbindung des Farbstoffes abfiltriert,, ausgewaschen und getrocknet. Sie stellt ein dunkelblaues Pulver dar, welches sich in Wasser oder Natronlauge sehr wenig mit blauvioletter, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Aus der tiefblauviolett gefärbten Lösung in Zapon- oder Acetylcelluloselack erhält man auf geeigneten Unterlagen tiefviolettschwarze Überzüge von hervorragender Lichtechtheit. Beispiel 12 5,29 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und i, 3-Dioxybenzol werden in: 3oo Teilen Wasser und 5 Teilen Natronlauge von 36'B6 aufgekocht und mit einer aus 2,23 Gewichtsteilen kristallisiertem Manganosulfat und der nötigen Menge Natronlauge erhaltenen Manganohydroxydsuspension "einige Zeit am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Hierauf wird erkalten gelassen, mit Essigsäurd neutralisiert und der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Das braunschwarze Farbstoffpulver löst sich schwer orange in Wasser, tiefrot,in Natronlauge und rotorange in konzentrierter Schwefelsäure. Aus der braunorange gefärbten Lösung in Zaponlack erhält man auf geeigneten Unterlagen, wie z. B. Metallfolien, Überzüge derselben Nuance. Beispiel 13 5,97 Gewichtsteile des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol und z-Oxynaphthalin werden in 5oo Teilen Wasser und 5 Teilen Natronlauge von 36° Be aufgekocht und mit einer aus i,62 Teilen Ferrichlorid durch Fällen mit der nötigen Menge Natronlauge erhaltenen Eisenhydroxydsuspension kurze Zeit am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Die entstehende Eisenverbindung des. Farbstoffes fällt vollständig aus, wird abfiltriert, neutral gewaschen und bei mäßiger Temperatur getrocknet. Sie löst sich in Wasser oder Natronlauge sehr schwer, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. Aus der tiefbraunen Lösung in Zaponlack erhält man auf geeigneten Unterlagen tiefbraunstichigschwarze Überzüge von ausgezeichneter Lichtechtheit. Beispiel 1q.
  • 30 Gewichtsteile 2-Oxynaphthalin werden in 3oo Teilen Wasser mit 3o Teilen Natronlauge von 36° B6 gelöst und mit Eis auf o° gestellt. Hierauf fügt man eine Ferrihydroxyd= suspension, welche man durch Fällen von 16,2 Teilen Ferrichlorid, gelöst in ioo Teilen Wasser, mit 6o Teilen Natronlauge erhält, hinzu und kuppelt bei tiefer Temperatur mit der Diazoverbindung aus 28,6 Teilen 4-Chlor-2-amino-i-oxybenzol. Die Kupplung erfolgt ziemlich rasch, und der Farbstoff fällt vollständig aus. Nach dem Verschwinden der Diazoniumreaktion wird zur Beendigung der Metallisierung kurze Zeit aufgekocht, hierauf filtriert, ausgewaschen und getrocknet. Die gebildete Eisenverbindung des Farbstoffes löst sich in Wasser oder Natronlauge sehr schwer, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe. Aus der braunstichigschwarz gefärbten Lösung in Zaponlack erhält man auf geeigneten Unterlagen reine, tiefbraunstichigschwarz gefärbte Überzüge von ausgezeichneter Lichtechtheit. . Beispiel 15 i5,4 Gewichtsteile 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol werden mit 29 Teilen 3o°/oiger Salzsäure und 6;9 Teilen Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert und mit einer Lösung von 14,3 Teilen 2-Aminonaphthalin in 16o Teilen Wasser und 13,8 Teilen Salzsäure bei 4o bis 45° gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung versetzt man mit 4o Teilen 3o°/oiger Natronlauge und mit der durch Versetzen von 14,1 Teilen kristallisiertem Kobaltsulfat (Co S 04 # 7 H20), gelöst in Zoo Teilen Wasser, mit 2o Teilen Natronlauge in Gegenwart von 7,5 Teilen Glycerin erhaltenen blauen komplexen Kobaltverbindung. Hierauf erwärmt man i bis 2 Stunden auf 6o bis 7o° bis zur Beendigung der Metallisierung, filtriert, wäscht reit kaltem Wasser neutral und trocknet bei mäßiger Temperatur. Der Farbstoff stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser oder Natronlauge nicht, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Aus der grünstichigblau gefärbten Lösung in Zaponlack erhält man auf geeigneten Unterlagen in hellen Tönen grünstichigblaue, in dunklen Tönen blaustichigschwarze, lichtechte Überzüge.
  • Nach. den in den Beispielen erläuterten Verfahren zur Herstellung von Metallverbindungen können u. a.- die in nachfolgender Tabelle angeführten Kombinationen und die sich aus den angeführten Komponenten ergebenden Produkte in Metallverbindt.ngen übexgeführt werden.
    Nr. Diazokomponente Kupplungskomponente Metalle Farbe des Lackes
    _. 4-Nitro-2-amino-i-oxy- _, 3-Dioxybenzol Blei - gelb
    Benzol
    2. 2-Amino-i-oxybenzol desgl. Nickel orange
    3. 5-Nitro-2-amino-i-oxy- 2-Oxynaphthalin Mangan rotviolett
    Benzol
    .4. 4-Nitro-2-amiuo-i-oxy- i-Phenyl-3-methyl- Eisen braungelb
    Benzol 5-pyrazolon
    5. 4-Chlor-2-amino-i-oxy- 2-Aminonaphthalin Kobalt violettschwarz
    Benzol .
    6. desgl. r, 3-Dioxybenzol Zinn rötlichgelb
    7. 2-Amino-i-oxybenzol 2-Oxynaphthalin Aluminium orangerötlich
    B. i-Amino-2-oxynaphtha- i-Oxynaphthalin Zink blaurot
    lin
    g. 6-Nitro-4-chlor-2-amino- 2-Aminonaphthalin Kobalt grünschwarz
    i-oxybenzol
    =o. 2-Amino-i-oxynaphtha- i-(2'-Chlorphenyl)-3-me- Aluminium blaurot
    lin thyl-5-PYrazolon
    =i. 2-Amino-i-oxybenzol 2-Oxynaphthalin 500/, Eisen rotbraun
    5o0/0 Nickel
    12. 4-Chlor- 2-amino-i;oxy- i, 3-Dioxybenzol 20()/o Nickel orange
    Benzol 8o /o Kupfer
    13- 2-Amino-i-oxybenzol 2-Aminonaphthalin 5ö 0#°0 Eis braunrot
    14- desgl. 2-Oxynaphthalin 30')/o Eisen rötlichbraun
    701/() Aluminium
    i5# 4-Chlor-2-amino-i-oxy- i-Phenyl-3-methyl- 6o0/0 Aluminium { @ 40 % Kupfer } bräunlichgelb
    Benzol 5-pyrazolon
    16. desgl. 2-Aminonaphthalin 8o0/, Eisen blauschwarz
    200/0 Kobalt
    17. desgl. i, 3-Dioxybenzol 6o0/0 Kobalt bordeauxrot
    40 /o Kupfer
    20 't/0 Aluminium
    18- 5-Nitro-a-amino-i-oxy- 2-Oxynaphthalin 300/0 Kupfer blauviolett
    Benzol 5o1/0 Kobalt
    =g. 4-Nitro-z-amino-i-oxy- Perinaphthindandion Kobalt rotbraun
    Benzol
    2o. 4-Chlor-2,- amino-i-oxy- i-Phenyl-3-methyl- Mangan rot
    Benzol 5-pyrazolon
    2z. 5-Nitro-2-amino-i-oxy- 2-Oxynaphthalin Kobalt schwarzviolett
    - Benzol
    22. desgl. i-Phenyl-3-methyl- Nickel rotbraun
    5-pyrazolon
    23. 4-Chlor- 2-amino-i-oxy- 2-Oxynaphthalin Chrom violett
    Benzol
    24. desgl. desgl. 3o % Eisen schwarzviolett
    25. desgl. i-Phenyl-3-methyl- Chrom Scharlach
    5-pyrazolon
    26. desgl. desgl. 7o a/0 Chrom } gelbrot
    30 /o Mangan

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH'. Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenfreien metallhaltigen Azofarbstoffen, die ein oder mehrere Metalle enthalten können, dadurch gekennzeichnet, daß man carboxylgruppenfreie Azafarbstoffe, die durdh keine die S 02-Gruppierung enthaltende Gruppe, wie z. B. S 03 H, S 02H, S 02 N H2, substituiert sind und die sich einerseits von o-Oxydiazoverbin-Jungen und anderseits von Kupplungskomponenten, die einen aromatischen Rest enthalten und deren kupplungsfähiges Kohlenstoffatom ringförmig gebunden ist, ableiten, in Gegenwart von Alkalien mit Hydroxyden von solchen Metallen, mit denen Beizen erzeugt werden können, oder mit den Produkten, welche durch Einwirken solcher Metallhydroxyde in Gegenwart von Alkalien auf hydroxylgruppenhaltige. organische Verbindungen entstehen, behandelt.-
DEG77607D 1928-10-05 1929-10-04 Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenfreien metallhaltigen Azofarbstoffen Expired DE618748C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH618748X 1928-10-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE618748C true DE618748C (de) 1935-09-14

Family

ID=4523946

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG77607D Expired DE618748C (de) 1928-10-05 1929-10-04 Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenfreien metallhaltigen Azofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE618748C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE956337C (de) * 1952-06-26 1957-01-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, sulfonsaeuregruppenfreien Azofarbstoffen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE956337C (de) * 1952-06-26 1957-01-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, sulfonsaeuregruppenfreien Azofarbstoffen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE621598C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Farbstoffe
US2230686A (en) Method of preparing azo dyestuffs containing metal
DE618748C (de) Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenfreien metallhaltigen Azofarbstoffen
US1895559A (en) Dyestuff containing metal and process of making same
US1877615A (en) Metalliferous azo-dyestuffs and process of making same
DE592088C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
DE715082C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
AT139442B (de) Verfahren zur Herstellung gemischter chromhaltiger Azofarbstoffe.
DE693431C (de) Herstellung von Umwandlungsprodukten komplex gebundenes Metall enthaltender Farbstoffe
DE161462C (de)
DE742326C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Fluoranthenreihe
DE341266C (de) Verfahren zur Herstellung beizenziehender Disazofarbstoffe
DE520395C (de) Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen
DE848980C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe
DE557196C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE583036C (de) Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen
DE494531C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken
DE842976C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE665556C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
US1588458A (en) Azodyestuffs containing chromium and process of making same
US1959844A (en) Metalliferous azo-dyestuffs and process of making same
DE656383C (de) Verfahren zur Herstellung gefaerbter Massen
DE2152190A1 (de) Bariumfarblacke von sulfonsoeuregruppenhaltigen azofarbstoffen
AT49176B (de) Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Azotriphenylmethanfarbstoffe.
DE1644356C3 (de) 1 zu 2-Chrom- oder Kobalt-Mischkomplexfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamiden oder Leder