AT49176B - Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Azotriphenylmethanfarbstoffe. - Google Patents

Description

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 die Diazoverbindung zunächst bei   gewöhnlicher   Temperatur mit einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit in 100 kg konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren vermischt. Nach 1 bis 2 Stunden lässt man nochmals eine Lösung von 7 kg Natriumnitrit in 100 kg konzentrierter Schwefelsäure zufliessen und erwärmt 15 bis 20 Stunden auf 30  ; die Oxydation ist dann beendet. Die intensiv rot gefärbte Lösung wird unter Rühren auf Eis gegeben, der Niederschlag abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die   rötlich braun   gefärbte, oxydierte   Diazoverbindung ist verhältnismässig   sehr beständig ; sie ist in Wasser und verdünnten Säuren fast unlöslich, in Alkalien sehr leicht mit gelber Farbe löslich. 



   Die feuchte Paste wird unter kräftigem Rühren in eine auf ca.   50 abgekühlte   Lösung von 
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   Natronlauge zufliessen gelassen, bis die Kupplung beendet ist. Die gefärbte Lösung wird   auf 600 angewärmt und der Azotriphenylmethanfarbstoff, welcher mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen identisch ist, mittels Salzsäure ausgefällt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. 



   Beispiel 3. 



   45 kg der Leukoverbindung aus o-Chlor-m-aminobenzaldehyd und o-Kresotinsäure werden 
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 man rührt solange, bis   letzteres vollständig verschwunden ist.   Die azetylierte   Leukoverbin (lunu   wird mittels   Schwefelsäure   ausgefällt, abgepresst, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie stellt ein kristallinisches, farbloses Pulver dar, welches in Wasser und verdünnten Säuren so gut wie unlöslich, in Alkalien leicht löslich ist. 



   48 kg der gut getrockneten Azetylverbindung werden bei gewöhnlicher Temperatur in 400 kg Monohydrat gelöst, in diese Lösung unter   Rühren   allmählich 7 kg gemahlenes Natriumnitrit eingetragen und nun solange auf   500 erwärmt, bis   keine Farbstoffzunahme mehr stattfindet. Das Reaktionsprodukt wird auf 3000 kg Eis und Wasser gegeben und der in   tiefrot ge-   färbten Flocken ausfallende Farbstoff abgepresst, gewaschen und getrocknet.

   Er ist in   Wasser   und verdünnten Säuren nur wenig, in verdünnter Sodalösung mit gelber, in   verdünnter Natron-   lauge mit   blauvioletter Farbe löslich.   Die oxydierte Azetylverbindung wird mit der 8 bis   10fachen Menge 55 bis 60  @iger Schwefel-   
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   methanfarbstoS, welcher   identisch ist mit dem nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen, in gleicher Weise isoliert. 
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 karbonsäuren ersetzt werden.

   Anstatt der Oxykarbonsäuren können natürlich auch beliebige   andere Azofarbstoffkomponenten verwendet werden, die je nach ihrer Natur die Nuance des Farbstoffes beeinflussen.   Beispiel 4. 
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 auf ungefähr 10  abgekühlte Lösung wird in eine Mischung von 60 kg Salzsäure von   19"Be und   400   ky Ei8 cmlaufcn gelassen   und die entstandene Paste mit 6, 9 kg Natriumnitrit diazotiert. 



  Die Diazoverbindung wird unter gutem Rühren zu einer eiskalten Lösung von 19 kg k-Oxynaphthoesäure in 800 l Wasser und 36   kg kalzinierter   Soda gegeben. Nach beendeter Kupplung 
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 in kaltem Wasser. In verdünnter   Sodalösung   ist er mit orangeroter. in verdünnter Natronlauge mitschmutzigroterFarbelöslich. 
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<tb> Lenkoverbindung <SEP> aus <SEP> Azofaibatoffi <SEP> emponent <SEP> Nuance <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> ans <SEP> saurem <SEP> Sade <SEP> nachchromiert
<tb> @-Chlor-m-aminobenzaldehyd <SEP> # <SEP> o <SEP> Kresotinsäure <SEP> gelbbraun <SEP> oliveguün
<tb> Salizylsäure <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> gelbbraun <SEP> grün
<tb> &alpha;

  -Naphtol <SEP> bräunlich <SEP> rot <SEP> blauschwarz
<tb> p-Naphto) <SEP> j <SEP> orangerot <SEP> braunschwarz
<tb> o-Chlor-m-aminobenzaldehyd <SEP> # <SEP> &alpha;-Oxynaphtoesäure <SEP> gelbbraun <SEP> schwarz
<tb> o-Kresotinsäure <SEP> ss-Oxynaphtoesaänre <SEP> rot <SEP> braunviolett
<tb> 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> gelb <SEP> lebhatt <SEP> grün
<tb> &alpha;-Methylindol <SEP> braungelb <SEP> blaugrün
<tb> &alpha;-Napthol-4-sulfosäure <SEP> scharlachrot <SEP> rotblau
<tb> o-Kresotinsäure <SEP> braun <SEP> schwarz
<tb> o-Cholr-p-aminobenzaldehyk# <SEP> ss-Naphtol <SEP> braunrot <SEP> schwarz
<tb> o-Kresotinsäure <SEP> &alpha;

  -Oxynaphtoesäure <SEP> brann <SEP> schwarz
<tb> ss-Oxynaphtoesäure <SEP> rot <SEP> dunkelviolett
<tb> t <SEP> K <SEP> \aphtol-4u <SEP> ! <SEP> fosäure <SEP> i <SEP> rot <SEP> schwarzblau
<tb> # <SEP> o-Kresctinsäure <SEP> rot <SEP> grünschwarz
<tb> tri <SEP> Aminobeuzaldehyd-o-sulfo- <SEP> # <SEP> &alpha;-Naphtol <SEP> braunrot <SEP> hlauviolett
<tb> Aum@@@enzatuenyl-o-surro- <SEP> &alpha;

  -Oxynaphtoesänre <SEP> bräunlich <SEP> rot <SEP> schwarzblau
<tb> säure <SEP> # <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> ss-Oxynaphtoesäure <SEP> rot <SEP> dunkelviolett
<tb> 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> braunrot <SEP> blaugrün
<tb> f <SEP> o-Kresotinsänre <SEP> rot <SEP> blauschwarz
<tb> p-Aminobenxaldehyd-o-snltosäure <SEP> ss <SEP> Naphtol <SEP> rot <SEP> dunkelviolett
<tb> # <SEP> o-Kresotinsäure <SEP> x-Oxynaphtoesänre <SEP> braunrot <SEP> stumpfblauviolett
<tb> ss-Oxynaphtoe-äure <SEP> rot <SEP> violett
<tb> 1-Phenyl-3-methl-5-Pyraazolon <SEP> rot <SEP> grünschwarz
<tb> 

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Darstellung naohchromierbarer Azotriphenylmethanfa. rbstone, dadurch gekennzeichnet, dass man die durch Kondensation von Aminobenzaldehyden und deren Kernsubstitutionsprodukten mit 2 Molekülen aromatischer Oxykarbonsäuren erhältlichen Leuko- verbiildungen der Triphenylmethanreihe nach vorangegangener Diazotierung mit Azofarbstoff- komponenten vereinigt und die so erhältlichen Kombinationen oxydiert oder die genannten Leukoverbindungen zunächst # vor oder nach der Diazotierung # oxydiert und die Diazo- fi'bindungen mit den Azokomponenten kuppelt.

   EMI4.1 Aminobenzaldehydes oder seiner Kernsubstitutionsprodukte mit 1 Molekül einer Azofarbstoff- komponente erhältlichen Azofarbstoffe mit 2 Molekülen einer aromatischen Oxykarbonsäure kondensiert und die so erhältlichen Kondensationsprodukte durch Oxydation in die Azotriphenyltuethanfarbstoffe überführt.