DE632444C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von. Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man durch Vereinigen von gegebenenfalls substituierten Diazoben7.olsulfonsäuren mit einem i-Ämino-2, 5-dialkoxybenzol in saurer Lösung, Weiterdiazotieren der Aminoazoverbindung und Kuppeln mit einer o-Oxybenzolcarbonsäure Beizenfarbstoffe herstellen kann.
• Die nach- dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe :eignen sich besonders für den Baumwolldruck. Sie geben dabei mit Chrombeize rotbraune bis violettbraune, bisher nicht erhältliche. Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften und füllen somit :eine Lücke in der Reihe der Chromfarben für den Baumwolldruck aus.
• Vor den aus der Patentschrift 54544o bekannten, durch Kuppeln einer diazotierten, aus Komponenten der Naphthalinreihe erhaltenen Aminoazoverbindung mit einer o-Oxycarbonsäure erhältlichen Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe ebenso wie vor den aus der Patentschrift 22162o bekannten, in der Mittelkomponente nur eine Alkoxygruppe enthaltenden, orange bis rotorange färbenden Farbstoffen dadurch aus, daß sie in kräftigen und tiefen Brauntönen färben. Beispiel i 2o,75 Teile i-Amino-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure werden in einer Lösung von 5,5 Teilen Natriumcarbonat in i 5o Teilen Wasser gelöst. Es wird dann eine konzentrierte Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit zugegeben. Diese Lösung läßt man unter Rühren allmählich auf ein Gemisch aus 45 Teilen Salzsäure und 5o Teilen Eis fließen. Die Temperatur des Reaktionsgemisches - wird bei o bis io° C gehalten.
• Die so erhaltene Diazosuspension - frei von überschüssiger salpetriger Säure - läßt man in eine vorbereitete Lösung von 15,3 Teilen i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol in i 5o Teilen Wasser, die so viel Salzsäure .enthält, daß die Lösung eben congosauer ist, einfließen. Es wird gut gerührt, und die Temperatur wird von anfänglich io° C allmählich auf 2o bis 25°C gesteigert. Nach ungefähr i 5stündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Die entstandene rotbraune Aminoazoverbindung ist dann als schwer löslicher Körper zum größten Teil ausgeschieden. Es werden weitere 3o Teile Salzsäure zugesetzt. Die Temperatur wird auf 60°C :erhöht, und unter gutem- Rühren läßt man :eine konzentrierte Lösung von 6,9 Teilen (-E- geringem überschuß) Natriumnitrit langsam einfließen. Wenn kein Nitrit mehr verbraucht wird, wird noch kurze Zeit gerührt. Dann läßt man erkalten, filtriert die ausgeschiedene gelbbraune Diazoazoverbindung zweckmäßig ab und rührt sie in feuchtem Zustande in eine gekühlte Lösung von 13,8 Teilen Salicylsäure, 5 Teilen .festem Natriumhydroxyd und 2o Teilen Natriumcarbonat ein. Die Kupplung erfolgt sofort. Es wird noch einige Stunden .gerührt, zum Schluß auf 40° C erwärmt und abgekühlt. Der :erhaltene Disazofarbstoff wird durch Arsäuern mit Salzsäure gefällt, abfiltriert und in üblicher Weise in das Kaliumsalz übergeführt.
• Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das sich-in heißem Wasser @eic:t' mit orangebrauner Farbe löst. Beim Eikalt dieser Lösung kristallisiert der Farbstöff zi größten Teil aus. Die Lösungsfarbe in:.koi" zentrierter Schwefelgäure ist rotviolett. Im Baumwolldruck mit Chrombeize liefert der Farbstoff tiefrotbraune Töne von guten Echtheitseigenschaften.
• In diesem Beispiel kann mit ähnlichem Ergebnis an Stelle der i-Amino-4.-chlorbenzol-3-sulfonsäure die entsprechende Menge i-Aminobenzol-¢-sulfonsäure bzw. i-Aminobenzol-3-sulfonsäure und 'an Stelle des i-Amino-2, 5-dimethoxybenzols i-Amino-2, 5-diäthoxybenzol verwendet Werden. Beispiel-2 21,8 Teile i-Amino-q.-nitrobenzol-3-sulfonsäure werden in wäßriger Natriümcarbonatlösung gelöst und in üblicher Weise diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung läßt man in eine Lösung von 15,3 Teilen i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol in i 5o Teilen Wasser, hergestellt unter Zusatz von so viel Salzsäure, wie zur congosauren Reaktion erforderlich ist, einfließen. Die Reaktionsmasse wird bei 25°C durchgerührt; bis die Kupplung beendet ist (ungefähr 15 Stunden). Die -so erhaltene Aminoazoverbindung ist dann zum- größten Teil - ausgeschieden. Es werden weitere 3o Teile Salzsäure zugesetzt, und bei 6 bis 70° C wird unter gutem Rühren durch langsamen Zusatt von Natriumnitritlösung (6,9 Teile + geringer überschuß) diazotiert. Die entstandene schwer lösliche Diazoverbindung wird ab-;"RItriert und in feuchtem Zustand in eine ,gekühlte Lösung von 13,8 Teilen Sahcylsäure ;. ,einer Lösung; hergestellt aus - 5 Teilen ;h'ätriumhydroxyd, 2o Teilen Natriumcarbonat und 25o Teilen Wasser, eingerührt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Die Aufarbeitung erfolgt in ähnlicher Weise, wie im Beispiel i beschrieben.
• Das Kaliumsalz des neuen Disazofarbstoffs ist ein dunkelbraunes Pulver, das sich in heißem Wasser leicht mit rotbrauner Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löst.
• Im Chromdruck auf Baumwolle liefert der Farbstoff violettstichig braune Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften.
• An Stelle der i-Amino-q.-nitrobenzol-3-sulfornsäure können die isomeren Amine, z. B. i - Amino - 3 - nitrobenzol - q. - sulfonsäure oder i-Amino-2-nitrobenzol-q.-sulfonsäure, und an Stelle der Salicylsäure deren Homologe,-z. B. 6-Methyl-i-oxybenzol-2-carbonsäure oder 5-Methyl-i-oxybenzol-2-carbonsäure, verwendet werden. Es werden dann ähnliche Farbstoffe erhalten:

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte, gegebenenfalls substituierte Aminoazofarbstoffe aus Diazobenzolsulfoxisäuren und z-Amino-2, 5-dialkoxybenzolen mit o-Oxycarbonsäuren der Benznlreihe kuppelt.