DE431264C - Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Disazofarbstoffen

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DE431264C
DE431264C DEF55867D DEF0055867D DE431264C DE 431264 C DE431264 C DE 431264C DE F55867 D DEF55867 D DE F55867D DE F0055867 D DEF0055867 D DE F0055867D DE 431264 C DE431264 C DE 431264C
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DE
Germany
Prior art keywords
weight
parts
acid
preparation
disazo dyes
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Expired
Application number
DEF55867D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Neelmeier
Dr Hans Schneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JG Farbenindustrie AG
Original Assignee
JG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Disazofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man zu sehr wertvollen beizenziehenden Disazofarbstoffen dadurch gelangt, daß man ni- Aniinobenzolazosalicylsäure, ihre Homologen oder Substitutionsprotiukte mit Acidylperiaminonaphtholsulfosäuren kuppelt.
  • Die Farbstoffe eignen sich besonders für den Baumwolldruck und zeichnen sich durch den schönen roten Farbton und vorzügliche Chlor- und Seifenechtheit der mit Chromacetat erhältlichen Drucke aus.
  • Die in dem Patent 137594 beschriebenen Farbstoffe ähnlicher Konstitution, die an Stelle der hier benutzten Periaminonaplitholsulfosäure, i-Naplitliol-4-sulfosäure, i-1\Taphthol-3 # 6-disulfosäure oder 2-Amino-8-naphthol-6-sulfosäuren enthalten, ergeben im Kattundruck nur unansehnliche braune Färbungen. Es war nicht vorauszusehen, daß der Ersatz der dort genannten Komponenten durch Acidylperianiinonaphtliolsulfosätiren dieses wertvolle Ergebnis haben würden.
  • Beispiel s.
  • Die aus 257 Gewichtsteilen 3-Aminobenzolazosalicy1säure nach den Angaben des Patents 137594 dargestellte 3-Dia7obenzolazosalicylsäure läßt man unter Rühren in eine eiskalte Lösung von 4o5 Gewichtsteilen Dinatriumsalz der i- Acetylainino-8-naplitlrol-4 # 6-distilfosäure in 2ooo Gewichtsteilen Wasser und Zoo Gewichtsteilen Soda einlaufen. Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendet. Der in üblicher Weise durch Aussalzen abgeschiedene Farbstoff bildet in trockenem Zustande ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser reit gelbroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit gleicher Farbe löst.
  • Er gibt mit essigsaurem Chrom auf Baumwolle gedruckt ein gelbstichiges Rot von sehr guter Chlor-, Seifen- und Lichtechtheit. Der entsprechende Farbstoff aus i-Acetylamino-8-naphtliol-3 # 6-disulfosätire ist blauer bei sonst g Y eichen Ei-enschaften.
  • l t' Die 3 Aminobenzolazosalicylsäure kann durch ihre Homologen, z. B. -f-14lethyl-3-aininobenzolazosalicylsäure oder Substitutionsprodukte, z. B. Sulfosäuren, ersetzt werden. An Stelle der Acety lverbindungen können andere Acidylverbindungen, z. B. die Benzoylderivate der Periaminonaplitholsulfosäuren, genommen werden. Beispiel e. Die in üblicher Weise aus 274 Gewichtsteilen Oxalyl-2 # 4-toltiylendiamin-5-sulfosäure (Patent i-2I746), 69 Gewichtsteile Natriums nitrit und der erforderlichen Menge Salzsäure in iooo Gewichtsteilen Wasser hergestellte Diazoverbindung läßt man in eine eiskalte Lösung von 138 Gewichtsteilen Salicylsäure in iooo Gewichtsteilen Wasser und -2oo Gewichtsteilen Soda einlaufen. Die Temperatur wird bis zum Ende der Kupplung (etwa io bis 12 Stunden) auf o° gehalten:: Der hionoazofarbstoff wird durch Aassalzen isoliert und durch halbstündiges Kochen mit doo Gewichtsteilen 3oprozentiger Natronlauge in 2ooo Gewichtsteilen Wasser verseift. Man stumpft die überschüssige Natronlauge mit Salzsäure ab und versetzt zur `'ervollständigung der Abscheidung mit Kochsalz. Die so erhaltene Sulfomethyl-m-atninobenzoiazosalicylsäure bildet trocken ein gelbbraunes Pulver, löslich in Wasser mit gelber Farbe, die mit Mineralsäuren nicht umschlägt.
  • Die aus 351 Gewichtsteilen derselben (analog den Angaben für die Weiter diazotierung der 3-Aminobenzolazos alicylsiiure, Patent 13759-1-a Beispiel i) erhältliche Diazoverbindung läßt man in eine eiskalte Lösung von -.o5 Gewiehtsteilen Dinatriumsalz der i-Acetylamino-8-naphthol-3 # 6-disulfosäure in 2ooo Gewichtsteilen Wasser und Zoo Gewichtsteilen Soda einlaufen. Nach etwa 5stündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Der gebildete Azofarbstoff wird aasgesalzen und abgepreßt. Fr bildet trocken ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit bläulichröter, in konzentrierter Schwefelsäure mit gleicher Farbe löst. Er gibt mit essigsaurem Chrom auf Baumwolle gedruckt ein chlor-, seifen, und lichtechtes blaustichiges Rot.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH.' Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen von 3-Aminobenzolazosalicylsättre, ihre Homologen oder Substitutionsprodukte mit Acidylperiaminonaphtholsttlfosäure kuppelt.
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