DE176954C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Patent 175290 wurde die Darstellung
eines gelben Azofarbstoffes beschrieben, welche in der Kombination der diazotierten m-Xylidin-o-sulfosäure
mit der i-p-Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
besteht.
Bei weiterer Forschung wurde nun gefunden, daß die m-Xylidin-o-sulfosäure auch
mit anderen Pyrazolonderivaten, nämlich mit anderen 1 - SuIf oaryl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäuren
und auch mit i-Sulfoaryl-3-methyl-5-pyrazolonen
kombiniert gelbe Monoazofarbstoffe liefert, die wegen ihrer Lichtechtheit
und schönen gelben Nuance vor den bekannten ähnlichen Farbstoffen wertvoll sind.
Die neuen Farbstoffe lassen sich außerdem auch in der Weise herstellen, daß man
m-Xylidin-o-sulfosäure mit 1 - Aryl - 5-pyrazolon-3-carbonsäuren
oder i-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen
kombiniert und dann sulfuriert.
Die oben erwähnte i-p-Sulfophenyl-5-pyra
zolon-3-carbonsäure ist von Anschütz, Annalen 294, 219, beschrieben.
In analoger Weise wird i-p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon
durch Kondensation von Acetessigester, mit Phenylhydrazin-p-sulfosäure
dargestellt. Es bildet ein farbloses Kristallpulver, welches in kaltem Wasser schwer, in Alkalien sehr leicht löslich ist.
Es vereinigt, sich sowohl in essigsaurer wie auch in neutraler und alkalischer Lösung
sehr leicht mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen.
Kondensiert man an Stelle von Phenylhydrazin-p-sulfosäure
die Isomeren, Homologen und Analogen, welche in der bekannten Weise aus den diazotierten Anilin-, Toluidin-,
Xylidin- usw. Sulfosäuren hergestellt werden können, mit Acetessigester oder Oxalessigester,
so erhält man die entsprechenden Pyrazolonsulfosäuren und Pyrazolonsulfocarbonsäuren.
Sie sind der bekannten bezw. ' der oben beschriebenen Verbindung äußerst
ähnlich, bilden farblose Kristallpulver, die sich in Alkalien leicht lösen und sich nur
durch mehr oder weniger große Löslichkeit in Wasser unterscheiden.
Beispiel I: 20,1 kg m-Xylidin-o-sulfosäure werden, wie üblich, diazotiert und in
sodaalkalischer Lösung mit 25,4 kg i-p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon
gerührt. Nach einigen Stunden wird auf 8o° erwärmt und der Farbstoff durch Hinzugabe von Salzsäure
und Kochsalz abgeschieden. Er bildet ein gelbes Pulver und färbt in saurem Bade schön grünlichgelb.
Beispiel II: 20,1 kg m-Xylidin-o-sulfosäure
werden diazotiert und mit 26,8 kg i-p-Sulfo-o-tolyl-s-methyl-s-pyrazolon in sodaalkalischer
Lösung gerührt. Nach einigen Stunden erwärmt man auf 80° und bringt
den Farbstoff nach dem Ansäuern durch Kochsalz zur Abscheidung. Er bildet ein
gelbes Pulver und färbt Wolle grüngelb.
Beispiel III: 20,1 kg m-Xylidin-o-sulfosäure
werden diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 29,8 kg i-p-Sulfo-o-tolyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
vereinigt. Der isolierte Farbstoff bildet ein gelbes Pulver und liefert auf Baumwolle grünstichig gelbe
Färbungen.
Beispiel IV: 20,1 kg m-Xylidin-o-sulfosäure
werden diazotiert und in alkalischer Lösung mit 17,4kg i-Phenyl^-methyl-s-pyrazolon
vereinigt. Der Farbstoff wird isoliert, getrocknet und als feines Pulver in die fünffache
Menge loprozentigen Oleums eingetragen. Die Lösung wird 2 Stunden bei
50° gehalten, dann auf Eis gegossen und ausgesalzen. Der Farbstoff ist mit dem nach Beispiel I erhältlichen identisch.
Claims (2)
1. Abänderung des Verfahrens des Patentes 175290 zur Darstellung gelber
Monoazofarbstoffe, bestehend in dem Ersatz der i-p-Sulfo-phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure
durch andere i-Sulfoaryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren
und durch i-Sulfoaryl-3-methyl-5-pyrazolone.
2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch 1 und des Patentes 175290,
dadurch gekennzeichnet, daß man die aus diazotierter m-Xylidin-o-sulfosäure mit
ι -Aryl - 5 - pyrazolon - 3 - carbonsäuren oder . ι -Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen erhältliehen
Produkte sulfuriert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE176954C true DE176954C (de) |
Family
ID=441466
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DENDAT176954D Active DE176954C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE176954C (de) |
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