DE931428C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
Es wurde :gefunden, daß man we,rtvo,lle Mono- azo£arbstoffe erhält, wenn man i-Amino.-2-a:lkyl- su@lfo,nyl-4.-nitro:-6=ha,lo"-enibenzo@le diazotiert und tnit bertiären Aminen der Benzolreihe kuppelt, welche am Stickstoffatom eine Cyanalkylgruppe aufweisen und in einer meta-Stellung zur tertiären Aininogruppe ge@geb@enenfall@s durch einen Alkylrest su,bistitwi,eirt sind. Es ist bereits beischrieben worden, Di.azoverbdn- dun:gen aus i-Amin0-2-aillzylsulfonyl-d.-n:i.trobenzo- letl mit tertiä:.ren Aminen der Benzolrei@he, welche am Stickstoffatom eine Cyanallkylgruppe besitzen, zu vereinigen (vgl. die französische Patentscbirift 787 692, Beispiel i, Absatz3, und die USA.-Patent-, Schrift 2 492 g71). Die, so erhaltenen Farbstoffe färben Ace-tatlzu-ns,tseid° in roten bis rubi.ufarbenen Tönen. Demgegemüber färben die nach vorliegen- dem Verfahren erhältlichen Farbstoffe Acetatlc-unst- seide- überras@chenderwcise in vollen Brauntönen mit verbesserten @aß-echbheitsei@gensch:afben. Ins- beso-ndewe bluten die, Färbungen in :der Wäsche weniger auf mitgewasch.ene synthetische Polyamid- fasern -ab. Es ist auch beihannt, d azotier te. i-Amirno- d.-ni@bro-2, 6-diihalogeilbenzole mit tertiären, am Stickstoffatom eine Cyanalkylgruppe aufweisenden Amlinen der Blenzolreiihe zu kuppeln (vgl. die ,deutsche Patentischrift 640 404, Beispiel ä). Dieses Verfafren führt zu Produkten, die Ace-tat'leun!st- seide- in praktisch wertlosen gelb b,r:aju;ne:n Tönen färben. Auer die mit diiesen Farbstoffen erzielten Färbun gen ,sind in der Wäsche bezüglich des Ab- bliutens auf miitgrnewaschene synthetische P,oily.am.i@d- fasenm den neuere Farbstoffen uniterIegen. Schlnegliah ist bekannt, Diazoivearb,inidüngem, aus i-Amiino,-2-alkylisuIfonyl-4-nitro:-6-halog,en!benzolien m:it tertiären Aminen der Benzolreihe zu vereinigen, welche am Stickstoffatom keine Cyanallcylgruppe enthalten (vgl. die deutsche Patüntsohrift 636 952, Zeile 13 d!er Einleitung). Diese Farbstoffe färben Acetatkunisbsieide in rotvioletten Tönen, wielche gegenüber dier Einwirkung von Licht- und' Ver- b:renrnungsgas:en. wenig beständig sind. Dereinzige, Aoetatkun istseiide in braunen Tönen färbende Farbstoff, der technische Be'd'eutung er- langt hat, ist in der schweizeris:chen Patentschrift 151 87o beschvieben. Gegenüber diesem Farb:stoff liefern. die Fairbsitoffe der vorliegenden Erfindung auf Acetatkunsts-eide bei praktisch gleichem. Farb- ton Färbungen mit wesentlich verbesserter Licht- und Rauchgasechtheit. Als i-Amino-2-alkyhsu-lfonyl-4-nn@tro,-6-ihälogen- blenz-oile, welche in Form ihrer Diiazoverbindumgen zur Ausführung dies vorliegenden Ver,falhrenis ver- wendet werden, eignen sich vorzugsweise i-Am!i.nor2.-m@.ehhylsuilfonyl - 4-niitro- 6 -ohdombmzol und i-Amii:no-2-methyl,sulfonyl-4-ni ro-6-brom- benzol. Von. ,dien: tertiären Aminen der Benzolreihe, welche am Stidlastoffatoim eine Cyanialkylgruppe aufweisen und als Azokomponenten dienen, kommen be'ispielswe'ise in Betracht: N-Methyl-N-cy:anäthyl- aminobenzal, N-Äühyl-N-cyanäthyl-;aminoibenzol, N-Oxäthyl-N-cyan.ä@thyl-ami:nobenzoil, N-M ethyl- N-cyanmethy l-aminabenzol, N-Äthyl -N-cyan- rnethyl-am@inobe:nzol, N-Oxäthyl-N-cyanmetliyl- aminobenzal, i-(N-Methyl-N-cyanäthyl)-amino- 3-methylbenzal, i-(N-Äthyl-N-cyanäthy 1)-amino- 3-meltihy1b,emzoil, i-(N-,Oxäthyl-N-cy.anäthyl)-anvino- 3-.miethylbenzoil, 1\T-Oxypiropyl--N-cyanäthyl-,am-ino, b.en:zoil, N-Oxybuty.l-N-,cyanäthyl-aminobenzol, i -(N - Oxypiropyl - N - cyanäthyl) - amsnoi- 3 - rnethyl- benzol. Die nachfolgenden Beispiele veramschaulir@hen die voriliegen& Erfindung. Die Kupplungen und sonstigen Reaktionsbedingungen können. im Rahmen der vorstehenden Beschreibung in weitem Urifang variiert werdien. Unter Teilen werden :in der Folge Gewichtsteile verstaviden. Beispiel i Man trägt bei 6o° 15 Teile i-Amino-2-methyl- sulfOnYl-4-nitTo-6-brombemzol ,in. 65 Teiile Schwe- felsäure (94o/oiig) ein und diaizotiert bei 6o -bis 70° mit 3,5 Teilen Natriumnitrit. Naclh i Stunde ist die Um:setzumg beendigt; man läßt erkalten, trägt auf ioo Teile Wasser und 40o Teidie Eis aus und fügt dann io Teiler N-Oxäthyl-N-cyanäthyl-amino- benzod hinzu. Nach kurzer Zeit ist .die Kupplung beendigt, ,der gebildete Farbstoff wird isoliert. Er färbt Acietatkunstscdde, in neutralem Birauntönen von hervorragende Licht-, Wasch-, Subl:i,m@ier- und' Rauchga:sechtheit. Die Färbungen sind. ferner gut ätzibar. Der Farbton dies Fanbatoffes auf Superpolyamitdfasern ist etwas rotstichig. Er löst sich in reiner Schwefelsäure mit rotorang er und in@ Äthamoi1 miit ib'ra!uner Farbe-. Beispiel 2 Man. trägt bei 6o° 15 Teile- i-Amino-2-methyl- swlfonyl-q.-nitro-6 b-rombenzol in 65 Teile Schwe- felisäwre (940/61i19) ein und diazotiert bei 6o bis 70° .Mit 3,5 Teilen, Natriumnitrit. Nach i Stunde ist die beendigt; man läßt erkalten, trägt auf ioo Teiile, Wasser und 40o Teile, E.iis aus und fügt alsdann ii Teiilic i-(N-Oxäthyl-N-cyanäthyl)- am!inor3-m,ethylb,enzoi1 'hinzu. Nach kurzer Zeit 'ist die Kupplung beendigt, d!as Reaktionsprodukt wird aufgearbeitet, 'und man erhält einen Farb- stoff, dier Aoetahkunstseide in rotbraunen Tönen von sehr guter Licht-, Wasch-, Sublim@ier- und Rau-hgasechthei@t färbt. Die Färbungen sind sehr gut ätzbaa. Der Farbton des Farbstoffes auf Super- po:lyamüd@asiern eist etwas blaustichig. Er löst sich in reiner Schwefelsäure mit rotoranger und in Äthanol mit rotbrauner Farbe. Beispiel 3 5o Teile i-Amino-2--methylsu:lfonyl-4-nstro- 6-ohIorbenzol werden in 26o Teilen konzentrierter Sch-,vzfelsäure =gerührt. Bei 6o° trägt man hier- auf 14 Teiile Natriumni.trit ein und rührt noch e'i'nige. Zeit bei 6o biss 70°. Hierauf l.äßt man auf 20° erkalten. und trägt auf doo Teile Wasser und i6oo Teilte Ei!s aus. Zur erhaltenen Lösung tropft man doTeiifle N-Oxäthyl-N-cyanäthyl-.arninoib,enzo.l, worauf die Farrbistoffbi!ldiung einsetzt. Wenn die Kupplung beendet ist, wird filtriert, säurefrei ge- waschen und getrocknet. Man erhält' ein dunkel- braunles Pulver, welches in üblicher Weise di.sper- giert Acetatkunsfiseidie rotbraun mit hervorragenden Licht-, Wasch-, Sublimier- und Rauc'hggaasechithesten färbt. Der Farbton. auf Superpolya)m@i:difas,er-n ist etwas rotstichig. Der neue Farbstoff ergibt folgende Analy.seniwertie-: Berechnet: Gefunden C 47,84% 48,000/0, 48,010/0 H 4,02 0/0 3,90'/0, 4,100/0 S 7, i o % 7,310/0, 7,33V0 GI 7,85 0/0 7,73'/o was einer Bruttoformel C18 H18 05 N5 S Cl ent- spricht. Er löst sich in r'ein'er Schwefelsäure mit und ohne Zusatz von Borsäure mit rotoranger und in Ät!hanol mit brauner Farbe. Bei.s.piiel4 Ersetzt man im Beispiel i diais N-Oxäthyl- N-cyanäthyl-amiimo!benzo#l durch einen aliquoten Teil N-Oxypropyl-N-cyanäthylarninobenzo:l, so er- hält man ein rotes Pulver, das ähn'lich'e Eigenschaf- ten besitzt. Der Fa-ribstoff löist sich in reiner Schwe- fe-säuire mit und ohne Barsäurezuis:atz mit rot- oranger und in Äthanol mit brauner Farbe. Beispiels Ersetzt man im Bespiel i dais N-Oxäthyl- N-cyanäthyl-amiinobenzo@l durch einen, al,iquo@tenTeil N-Methyl-N-cyanäthyl-amin,obenzod, so-eThält man ein braunes Pulver, das ähnliche Eigen@sch!afiten be- sitzt. Der Farbstoff löst s.kh in reiner Schwefel- säure mit und ohne Borsäurezusatz mit gelb- oranger und in Äthanol mit brauner Farbe. Beispiel 6 Ersetzt man im Beispiel i das N-Oxi#thyl- N-cyanäthyl-aminoibe@nzol durch einen aliquoroen Teil N-Äthyl-N-cyanäthyl.amino!henzol, so: erhält man ein braunes Pulver, das Aceta,tkunstseide und Superpody.amiiidifase,rn etwas hlausitioh,iger färbt. Der Farbisto:ff löst sich in reiner Schwefelsäure mit und ohne Borsäurez:usatz mit gelborangen und in Äthanol mit ro:tbir.au#nier Farbe. Beispiel? Ersetzt man im Bei;spie13 das N-Oxäthyl- N-cyanäthy.l-aminobenzol durch einen aliquoten Teül i-(N-Oxäthyl-hT-cyanäthyl)-amiinOi-3-miethyl- benzol, so: erhält man einen Fairbstoff, der Aoetat- kunsitsevde rohbraun färbt. Der Fairbton des Fairb- sto:ffs auf S:upeirpoilyami,dfasern ist etwas blau- stichiger.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren: zurr Herstellung von Mo:no,azofarb- sto:ffen, diadu-rcb gekennzeichnet, daß man i-Am:in,o - 2 -.alky,lisulfo@nyl-4-ni tro:-6-h,aIoge:nbe:n- zoile dinzotiert und mit tertiärien Aminen der Benzolmeihe kuppelt, welche am Stickstoffatom eine, Cyan,alkyigruppe aufweisen und in einer m:eta-Stellung zur teirtiä:ren Aminogruppe ge- gebenenfalls durch einen Alkylire@st substiituiert sind. Angezogene Drucksohrifte@n: Französische Patentschrift Nr. 787 692; USA.-Patentschrift Nr. 2 492 971; deutsche Patentschrift Nr. 640404.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH931428X | 1952-01-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE931428C true DE931428C (de) | 1955-08-08 |
Family
ID=4548796
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES31817A Expired DE931428C (de) | 1952-01-18 | 1953-01-14 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE931428C (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR787692A (fr) * | 1934-03-24 | 1935-09-26 | Ste Ind Chim Bale | Nouveaux colorants azoïques |
DE640404C (de) * | 1934-03-23 | 1937-01-04 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
US2492971A (en) * | 1946-07-26 | 1950-01-03 | Eastman Kodak Co | P-nitro-o-methyl sulfonebenzene azo-n-beta-cyanoethyl-n-hydroxyalkylaniline dye compounds |
-
1953
- 1953-01-14 DE DES31817A patent/DE931428C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE640404C (de) * | 1934-03-23 | 1937-01-04 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
FR787692A (fr) * | 1934-03-24 | 1935-09-26 | Ste Ind Chim Bale | Nouveaux colorants azoïques |
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