DE562645C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen In der Patentschrift 481 6q:2 ist ein Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen beschrieben. Es besteht darin, daß man dianotierte Aminoazoverbindungen mit i-Amino-2--naphtholäthern oder ihren Derivaten kuppelt, weiterdiazotiert und mit acidylierten i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren kuppelt.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu besonders klaren, grünen Azofarbstoffen gelangt, wenn man ein beliebiges dianotiertes Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer Verbindung mit kupplungsfähiger Methylengruppe und diazotierbarer Aminogruppe kuppelt, den so erhältlichen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert, mit i-Amino-2-naphtholäthern bzw. deren Derivaten vereinigt, weiterdiazotiert und schließlich mit i-Amino-8-oxynaphthaiinsulfonsäuren oder deren Derivaten kuppelt.
• Man gelangt so zu sehr klaren, blau- bis gelbstichig grünen Polyazofarbstoffen von guten Echtheitseigenschaften.
• Beispiel i io Gewichtsteile 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzo1-4-sulfonsäure werden mit 2,48 Gewichtsteilen Nitrit wie üblich salzsauer dianotiert und essigsauer mit 8,3 Gewichtsteilen 1-(3'-Aminophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der gelbe Farbstoff wird isoliert, in verdünnter Sodalösung gelöst und mit 2,5 Gewichtsteilen Nitrit salzsauer dianotiert. Das abfiltrierte Diazoniumsalz wird mit io Gewichtsteilen fein verteilter i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt, das braune Produkt in verdünnter Natronlauge (mit gelbroter Farbe) gelöst, mit überschüssigem Natriumnitrit salzsauer dianotiert und das isolierte Diazoniumsalz mit 15 Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure bei Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Der Polyazofarbstoff wird wie üblich isoliert und getrocknet. Er bildet ein schwarzes Pulver, leicht löslich in Wasser mit grüner Farbe. Baumwolle wird nach den üblichen Färbeverfahren in klaren, blaustichig grünen Tönen gefärbt. Beispiele 5,oS Gewichtsteile i-Aminobenzol-2-sulfonsäure werden wie üblich salzsauer mit 2 Gewichtsteilen Natriumnitrit dianotiert und essigsauer mit 6,6 Gewichtsteilen 4'-Aminoacetessigsäureanilidhydrochlorid gekuppelt. Der gelbe Farbstoff wird isoliert, in verdünnter Sodalösung gelöst und mit 2 Gewichtsteilen Nitrit salzsauer dianotiert. Das isolierte Diazoniumsalz wird mit 8,5 Gewichtsteilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt, wie üblich weiterdiazotiert und schließlich mit 14 Gewichtsteilen i-Acetylamino -8-oxynaphthalin-3 - 6-disulfonsäure bei Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle gelbstichig grün.
• Beispiel 3 i o Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure werden wie üblich mit 2,82 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer dianotiert und essigsauer mit 9,d. Gewichtsteilen i-(3'-Aminophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der abfiltrierte gelbe Farbstoff wird in verdünnter Natronlauge gelöst, mit 2,8 Gewichtsfeilen Nitrit dianotiert und essigsauer mit 12 Gewichtsteilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Das abfiltrierte Produkt wird in verdünnter Natronlauge gelöst, mit 3,2 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert, das Diazoniumsalz isoliert und bei Gegenwart von Pyridin mit 18 Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3 -6-disulfonsäure gekuppelt. Der Farbstoff zieht auf Baumwolle in satten grünen Tönen auf.
• Beispiel q.
• io Gewichtsteile q.-Chlor-i-aminobenzol-2-sulfonsäure werden wie üblich mit 3,32 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer dianotiert und essigsauer mit ii,i Gewichtsteilen i-(3'-Aminophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der isolierte und mit 3,3 Gewichts-*teilen Nitrit dianotierte Farbstoff wird mit i¢ Gewichtsteilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure essigsauer vereinigt und der entstandene Aminodisazofarbstoff isoliert, in verdünnter Natronlauge gelöst und mit .4,5 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert. Das abfiltrierte Diazoniumsalz wird bei Gegenwart von Pyridin mit 25 Gewichtsteilen 1-(2'. q.'-tDichlorbenzoylamino)-8-oxynaphthalin-4 - 6-disulfonsäure gekuppelt. Der Farbstoff färbt auf Baumwolle ein klares Grün.
• Beispiels io Gewichtsteile 2-Nitro-i-aminobenzol-q.-sulfonsäure werden wie üblich mit 2,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer diazotiert und mit 9 Gewichtsteilen i-(3'-Aminophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der Farbstoff wird isoliert, in verdünnter Natronlauge gelöst und mit 2,7 Gewichtsteilen Nitrit salzsauer dianotiert. Das Diazoniumsalz wird isoliert und essigsauer mit i i Gewichtsteilen fein verteilter i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Aminodisazofarbstoff wird isoliert, in verdünnter Natronlauge gelöst, mit 3,5 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert und das isolierte Diazoniumsalz bei Gegenwart von Pyridin mit 2o Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3 - 6-disulfonsäure gekuppelt. Baumwolle wird in klaren, gelbstichig grünen Tönen gefärbt. .
• ?Ä#hnliche Trisazofarbstoffe entstehen, wenn an Stelle der in den Beispielen. genannten Komponenten an erster Stelle die Diazoverbindung von Anilin -2 - 5-disulfonsäure, q.-Methyl-i-aminobenzol -2 - sulfonsäureanilid, 4-Methyl-i-aminobenzol-3-sulfonsäure, 2 - q.-Dimethyl-i-aminobenzol-2-sulfonsäure oder 4-Acetylamino-i-aminobenzol -2 -sulfonsäure, an zweiter Stelle i-(q.'-Aminophenyl-) 3-methyl-5-pyrazolon, 3'-Aminoacetessigsäureanilid oder i-(3'-Amino-q.'-chlorphenyl-) 3-methyl-5-pyrazolon und an letzter Stelle i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3 - 6-disulfönsäure, i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-¢ - 6-disulfonsäure oder i -Amino-8-oxynaphthalin-2 - q.-disulfonsäure verwendet wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB ein beliebiges dianotiertes Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe mit einer Verbindung mit kupplungsfähiger Methylengruppe und diazotierbarer Aminogruppe gekuppelt, weiterdiazotiert, mit Derivaten der i-Amino-2-naphtholäther vereinigt und nach nochmaliger Dianotierung mit Sulfonsäuren des i-Amino-8-oxynaphthalins bzw. deren in der Aminogruppe durch Carbonsäurereste substituierten Derivaten gekuppelt wird.