-
Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen In der Patentschrift
481 6q:2 ist ein Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen beschrieben. Es
besteht darin, daß man dianotierte Aminoazoverbindungen mit i-Amino-2--naphtholäthern
oder ihren Derivaten kuppelt, weiterdiazotiert und mit acidylierten i-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäuren
kuppelt.
-
Es wurde nun gefunden, daß man zu besonders klaren, grünen Azofarbstoffen
gelangt, wenn man ein beliebiges dianotiertes Amin der Benzol- oder Naphthalinreihe
mit einer Verbindung mit kupplungsfähiger Methylengruppe und diazotierbarer Aminogruppe
kuppelt, den so erhältlichen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert, mit i-Amino-2-naphtholäthern
bzw. deren Derivaten vereinigt, weiterdiazotiert und schließlich mit i-Amino-8-oxynaphthaiinsulfonsäuren
oder deren Derivaten kuppelt.
-
Man gelangt so zu sehr klaren, blau- bis gelbstichig grünen Polyazofarbstoffen
von guten Echtheitseigenschaften.
-
Beispiel i io Gewichtsteile 2 # 5-Dichlor-i-aminobenzo1-4-sulfonsäure
werden mit 2,48 Gewichtsteilen Nitrit wie üblich salzsauer dianotiert und essigsauer
mit 8,3 Gewichtsteilen 1-(3'-Aminophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der gelbe
Farbstoff wird isoliert, in verdünnter Sodalösung gelöst und mit 2,5 Gewichtsteilen
Nitrit salzsauer dianotiert. Das abfiltrierte Diazoniumsalz wird mit io Gewichtsteilen
fein verteilter i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt, das braune Produkt
in verdünnter Natronlauge (mit gelbroter Farbe) gelöst, mit überschüssigem Natriumnitrit
salzsauer dianotiert und das isolierte Diazoniumsalz mit 15 Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3
# 6-disulfonsäure bei Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Der Polyazofarbstoff wird
wie üblich isoliert und getrocknet. Er bildet ein schwarzes Pulver, leicht löslich
in Wasser mit grüner Farbe. Baumwolle wird nach den üblichen Färbeverfahren in klaren,
blaustichig grünen Tönen gefärbt. Beispiele 5,oS Gewichtsteile i-Aminobenzol-2-sulfonsäure
werden wie üblich salzsauer mit 2 Gewichtsteilen Natriumnitrit dianotiert und essigsauer
mit 6,6 Gewichtsteilen 4'-Aminoacetessigsäureanilidhydrochlorid gekuppelt. Der gelbe
Farbstoff wird isoliert, in verdünnter Sodalösung gelöst und mit 2 Gewichtsteilen
Nitrit salzsauer dianotiert. Das isolierte Diazoniumsalz wird mit 8,5 Gewichtsteilen
i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt, wie üblich weiterdiazotiert
und schließlich mit 14 Gewichtsteilen i-Acetylamino
-8-oxynaphthalin-3
- 6-disulfonsäure bei Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Der isolierte Farbstoff färbt
Baumwolle gelbstichig grün.
-
Beispiel 3 i o Gewichtsteile 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure werden
wie üblich mit 2,82 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer dianotiert und essigsauer
mit 9,d. Gewichtsteilen i-(3'-Aminophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der abfiltrierte
gelbe Farbstoff wird in verdünnter Natronlauge gelöst, mit 2,8 Gewichtsfeilen Nitrit
dianotiert und essigsauer mit 12 Gewichtsteilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure
gekuppelt. Das abfiltrierte Produkt wird in verdünnter Natronlauge gelöst, mit 3,2
Gewichtsteilen Nitrit dianotiert, das Diazoniumsalz isoliert und bei Gegenwart von
Pyridin mit 18 Gewichtsteilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3 -6-disulfonsäure gekuppelt.
Der Farbstoff zieht auf Baumwolle in satten grünen Tönen auf.
-
Beispiel q.
-
io Gewichtsteile q.-Chlor-i-aminobenzol-2-sulfonsäure werden wie üblich
mit 3,32 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer dianotiert und essigsauer mit ii,i
Gewichtsteilen i-(3'-Aminophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt. Der isolierte
und mit 3,3 Gewichts-*teilen Nitrit dianotierte Farbstoff wird mit i¢ Gewichtsteilen
i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure essigsauer vereinigt und der entstandene
Aminodisazofarbstoff isoliert, in verdünnter Natronlauge gelöst und mit .4,5 Gewichtsteilen
Nitrit dianotiert. Das abfiltrierte Diazoniumsalz wird bei Gegenwart von Pyridin
mit 25 Gewichtsteilen 1-(2'. q.'-tDichlorbenzoylamino)-8-oxynaphthalin-4 - 6-disulfonsäure
gekuppelt. Der Farbstoff färbt auf Baumwolle ein klares Grün.
-
Beispiels io Gewichtsteile 2-Nitro-i-aminobenzol-q.-sulfonsäure werden
wie üblich mit 2,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit salzsauer diazotiert und mit 9 Gewichtsteilen
i-(3'-Aminophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der Farbstoff wird isoliert,
in verdünnter Natronlauge gelöst und mit 2,7 Gewichtsteilen Nitrit salzsauer dianotiert.
Das Diazoniumsalz wird isoliert und essigsauer mit i i Gewichtsteilen fein verteilter
i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Aminodisazofarbstoff
wird isoliert, in verdünnter Natronlauge gelöst, mit 3,5 Gewichtsteilen Nitrit dianotiert
und das isolierte Diazoniumsalz bei Gegenwart von Pyridin mit 2o Gewichtsteilen
i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3 - 6-disulfonsäure gekuppelt. Baumwolle wird in klaren,
gelbstichig grünen Tönen gefärbt. .
-
?Ä#hnliche Trisazofarbstoffe entstehen, wenn an Stelle der in den
Beispielen. genannten Komponenten an erster Stelle die Diazoverbindung von Anilin
-2 - 5-disulfonsäure, q.-Methyl-i-aminobenzol -2 - sulfonsäureanilid, 4-Methyl-i-aminobenzol-3-sulfonsäure,
2 - q.-Dimethyl-i-aminobenzol-2-sulfonsäure oder 4-Acetylamino-i-aminobenzol -2
-sulfonsäure, an zweiter Stelle i-(q.'-Aminophenyl-) 3-methyl-5-pyrazolon, 3'-Aminoacetessigsäureanilid
oder i-(3'-Amino-q.'-chlorphenyl-) 3-methyl-5-pyrazolon und an letzter Stelle i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3
- 6-disulfönsäure, i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-¢ - 6-disulfonsäure oder i -Amino-8-oxynaphthalin-2
- q.-disulfonsäure verwendet wird.