DE223879C - - Google Patents
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Classifications
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22». GRUPPE
In den Patentschriften 57452, 58572, 58573, 58574, 175825 und 175826 werden Azotriphenylmethanfarbstoffe
beschrieben. Diese Farbstoffe werden dargestellt, indem man die durch
Kondensation von Aminobenzaldehyden oder Aminobenzaldehydsulfosäuren mit 2 Molekülen
aromatischer Dialkylamine und deren Sulfosäuren erhältlichen Leukoverbindungen diazotiert,
mit aromatischen Oxycarbonsäuren kuppelt und hierauf oxydiert.
Es wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen, nachchrbmierbaren Azotriphenylmethanfarbstoffen
gelangt, wenn man die diazotierten Leukoverbindungen aus 1 Molekül eines
Aminobenzaldehydes — oder seiner Kernsubstitutionsprodukte — und 2 Molekülen einer
aromatischen Oxycarbonsäure mit 1 Molekül einer Azofarbstoffkomponente kuppelt
und die so erhaltenen Azofarbstoffe durch Oxydation in Azotriphenylmethanfarbstoffe
überführt. Man erhält so Farbstoffe, die im Molekül zwei oder drei Oxycarbonsäurereste
enthalten und im Gegensatz zu den oben genannten Farbstoffen als typische Beizenfarbstoffe
zu bezeichnen sind.
Die Farbstoffe färben Wolle im sauren Bade gelblich bis rot an; durch Nachbehandlung der
Färbungen mit Chrom erhält man satte grüne bis dunkelblaue und schwarze Nuancen, die
sich vor den mit den Farbstoffen der Patentschriften 57452 und 175825 und ihren Zusätzen
erhaltenen Färbungen durch ihre vorzügliche Pottingechtheit auszeichnen.
45 kg der durch Kondensation von 1 Molekül o-Chlor-m-aminobenzaldehyd und 2 Molekülen
o-Kresotinsäure erhaltenen Leukoverbindung werden in 400 1 Wasser verrührt, mit
14 kg kalzinierter Soda in Lösung gebracht, eiskalt mit einer Mischung von 63 kg Salzsäure
von 19° Be. und 300 kg Eis gefällt und
durch allmähliches Einlaufenlassen einer Lösung von 6,9 kg Natriumnitrit in Wasser bei
5 bis iop diazotiert. Die Diazoverbindung
wird unter gutem Rühren zu einer mit Eis gekühlten Lösung von 15,5 kg o-Kresotinsäure
in 500 1 Wasser und 27 kg kalzinierter Soda gegeben und die Kupplung durch Zulaufenlassen
von 40 kg 30 prozentiger Natronlauge beendet. Die Lösung wird dann auf 6o° erwärmt,
der Azofarbstoff mit Salzsäure ausgefällt, abgenutscht, gewaschen und getrocknet.
Der gelb gefärbte Farbstoff ist in Wasser und verdünnten Säuren kaum, in Alkalien sehr
leicht mit gelber Farbe löslich.
Behufs Oxydation des so erhaltenen Azofarbstoffes der Leukoverbindung werden 60 kg
des trockenen Azofarbstoffes unter Rühren in
300 kg konzentrierter Schwefelsäure gelöst, dazu läßt man eine Lösung von 7 kg Natriumnitrit
in 100 kg konzentrierter Schwefelsäure fließen und erwärmt so lange auf 50 bis 6o°,
bis keine Farbstoff zunähme mehr erfolgt. Die tiefrote Schmelze wird auf Eis gegeben, der
Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein rotes
Pulver dar, das in Wasser sehr schwer, in Alkalien leicht mit gelbbrauner Farbe löslich ist.
Aus saurem Bade färbt er Wolle schwach gelbbraun an; die Färbung gibt beim Nachbehandeln
mit Chrom ein sattes gelbstichiges Grün mit lebhafter Übersicht. Die Färbungen sind sehr walk-, potting- und lichtecht.
55
60
Die Reihenfolge der Operationen kann ferner in der Weise abgeändert werden, daß man
das Kondensationsprodukt aus o-Chlor-m-aminobenzaldehyd mit 2 Molekülen o-Kresotinsäure
zunächst — vor oder nach der Diazotierung — oxydiert und die Diazoverbindung mit Azofarbstoffkomponenten
kuppelt.
45 kg der aus o-Chlor-m-aminobenzaldehyd
und o-Kresotinsäure erhaltenen Leukoverbindung werden in 300 kg konzentrierter Schwefelsäure
gelöst und behufs Überführung in die Diazoverbindung zunächst bei gewöhnlicher Temperatur mit einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit
in 100 kg konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren vermischt. Nach 1 bis
2 Stunden läßt man nochmals eine Lösung von 7 kg Natriumnitrit in 100 kg konzentrierter
Schwefelsäure zufließen und erwärmt 15 bis 20 Stunden auf 300; die Oxydation ist
dann beendet. Die intensiv rot gefärbte Lösung wird unter Rühren auf Eis gegeben, der
Niederschlag abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Die rötlichbraun gefärbte, oxydierte
Diazoverbindung ist verhältnismäßig sehr beständig.; sie ist in Wasser und verdünnten
Säuren fast unlöslich, in Alkalien sehr leicht mit gelber Farbe löslich.
Die feuchte Paste wird unter kräftigem Rühren in eine auf etwa 50 abgekühlte Lösung
von 15,5 kg o-Kresotinsäure in 500 1 Wasser und 30 kg kalzinierter Soda eingetragen
und nun so viel Natronlauge zufließen gelassen, bis die Kupplung beendet ist. Die tiefgelb
gefärbte Lösung wird auf 6o° angewärmt und der Azotriphenylmethanfarbstoff, der mit dem
nach Beispiel 1 erhaltenen identisch ist, mittels Salzsäure ausgefällt, abfiltriert, gewaschen
und getrocknet.
45 kg der Leukoverbindung aus o-Chlor-maminobenzaldehyd
und o-Kresotinsäure werden in 500 1 Wasser und so viel Natronlauge bei 4obis5o° gelöst, daß die Lösung gegen Lackmuspapier
neutral reagiert. Zu dieser Lösung läßt man unter kräftigem Rühren 11 kg Essigsäureanhydrid
fließen; man rührt so lange, bis letzteres vollständig verschwunden ist. Die
acetylierte Leukoverbindung wird mittels Schwefelsäure ausgefällt, abgepreßt, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Sie stellt ein kristallinisches, farbloses Pulver dar, das in
Wasser und verdünnten Säuren so gut wie unlöslich, in Alkalien leicht löslich ist.
48 kg der gut getrockneten Acetylverbindung werden bei gewöhnlicher Temperatur in
400 kg Monohydrat gelöst, in diese Lösung unter Rühren allmählich 7 kg gemahlenes Natriumnitrit
eingetragen und nun so lange auf 50° erwärmt, bis keine Farbstoffzunahme mehr stattfindet. Das Reaktionsprodukt wird auf
3000 kg Eis und Wasser gegeben und der in tiefrot gefärbten Flocken ausfallende Farbstoff
abgepreßt, gewaschen und getrocknet. Er ist in Wasser und verdünnten Säuren nur wenig,
in verdünnter Sodalösung mit gelber, in verdünnter Natronlauge mit blauvioletter Farbe
löslich.
Die oxydierte Acetylverbindung wird mit der acht- bis zehnfachen Menge 55 bis 6oprozentiger
Schwefelsäure bis zur vollständigen Abspaltung der Acetylgruppe auf etwa ioo°
erwärmt. Man gibt dann die Schmelze auf 3000 1 Wasser, preßt die ebenfalls unlösliche,
rot gefärbte Aminoverbindung ab und wäscht die Schwefelsäure mit Wasser aus.
Die feuchte Aminoverbindung wird in 500 1 Wasser und 16 kg kalzinierter Soda gelöst,
die Lösung eiskalt mit 60 kg Salzsäure von 19° Be. gefällt und die Paste in üblicher Weise
diazotiert. Die Diazoverbindung wird, wie. in Beispiel 2, mit o-Kresotinsäure gekuppelt und
der Azotriphenylmethanfarbstoff, der identisch ist mit dem nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen,
in gleicher Weise isoliert.
An Stelle der in den Beispielen 1, 2 und 3 verwendeten Triphenylmethanleukoverbindung
aus o-Chlor-m-aminobenzaldehyd und 2 Mo- 90, lekülen o-Kresotinsäure können auch Leukoverbindungen
aus anderen Aminobenzaldehyden oder deren Kernsubstitütionsprodukten gesetzt
werden; ferner kann die o-Kresotinsäure ganz oder teilweise durch andere aromatische Oxycarbonsäuren
ersetzt werden. Anstatt der Oxycarbonsäuren können natürlich auch beliebige andere Azofarbstoffkomponenten verwendet
werden, die je nach ihrer Natur die Nuance des Farbstoffes beeinflussen.
49 kg des Kondensationsproduktes aus 1 Molekül p-Aminobenzaldehyd-o-sulfosäure und
2 Molekülen o-Kresotinsäure werden in 500 1 Wasser und 16 kg kalzinierter Soda gelöst.
Die auf ungefähr io° abgekühlte Lösung wird in eine Mischung von 60 kg Salzsäure von
190 Be. und 400 kg Eis einlaufen gelassen und die entstandene Paste mit 6,9 kg Natriumnitrit
diazotiert. Die Diazoverbindung wird unter gutem Rühren zu einer eiskalten Lösung
von 19 kg ß-Oxynaphtoesäure in 800 1 Wasser und 36 kg kalzinierter Soda gegeben. Nach
beendeter Kupplung wird auf 6o° angewärmt, der Azofarbstoff mit Salzsäure ausgefällt, abfiltriert
und getrocknet. Der dunkelrot gefärbte Farbstoff ist leicht in heißem Wasser mit blauroter Farbe löslich, schwerer in kaltem
Wasser. In verdünnter Sodalösung ist er mit orangeroter, in verdünnter Natronlauge mit
schmutzigroter Farbe löslich.
Behufs Oxydation des Azofarbstoffes der Leukoverbindung werden 70 kg des trockenen
Azofarbstoffes unter Rühren in 350 kg konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Zu dieser
Lösung läßt man eine Lösung von 7 kg Nitrit in 100 kg konzentrierter Schwefelsäure fließen
und erwärmt 10 bis 15 Stunden auf 500. Die
Lösung wird dann auf Eis gegeben, der Farbstoff abfiltriert, mit Kochsalzlösung dieSchwefelsäure
ausgewaschen und der Farbstoff getrocknet. Gemahlen stellt der Farbstoff ein
dunkelrotes Pulver dar, das leicht in heißem
Wasser mit roter Farbe löslich ist. In verdünnter Sodalösung löst er sich mit scharlachroter,
in verdünnter Natronlauge mit rotvioletter Farbe. Auf Wolle gibt er im sauren Bade ein sattes Rot, das beim Nachbehandeln
mit Chrom in ein dunkles Violett übergeht; die Färbungen sind ebenfalls sehr walk- und
pottingecht.
In der folgenden Tabelle sind die direkten
und nachchromierten Nuancen einiger der nach vorliegendem Verfahren dargestellten Farbstoffe
zusammengestellt.
| Leukoverbindung aus: | Azofarbstoffkomponent | Nuance der Färbung | aus saurem Bade |
Nolle . | |
| auf ^ | nachchromiert | ||||
| o-Chlor-m-aminobenz- | - | gelbbraun | |||
| 20 | aldehyd -f- Salicylsäure | o-Kresotinsäure | gelbbraun | olivegrün | |
| o-Kresotinsäure | bräunlichrot | grün | |||
| a-Naphtol | orangerot . gelbbraun rot ■ |
blauschwarz | |||
| o-Chlor-m-aminobenz- aldehyd -f o-Kresotin- |
ß-Naphtol a-Oxynaphtoesäure ß-Oxynaphtoesäure |
gelb | braunschwarz schwarz braunviolett |
||
| 25 | säure | i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon | braungelb | lebhaft grün | |
| a-Methylindol | scharlachrot | blaugrün | |||
| a-Naphtol-4-sulfosäure | braun | rotblau | |||
| 30 | o-Kresotinsäure | braunrot | schwarz | ||
| o-Chlor-p-aminobenz- | ß-Naphtol | braun | schwarz | ||
| aldehyd -f o-Kresotin- | a-Oxynaphtoesäure | rot | schwarz | ||
| säure | ß-Oxynaphtoesäure | rot | dunkelviolett | ||
| a-Naphtol-4-sulfosäure | rot | schwarzblau | |||
| 35 | o-Kresotinsäure | braunrot | grünschwarz | ||
| m-Aminobenzaldehyd- | a-Naphtol | bräunlichrot | blauviolett | ||
| o-sulfosäure + o-Kreso- | a-Oxynaphtoesäure | rot | schwarzblau | ||
| tinsäure | ß-Oxynaphtoesäure | braunrot | dunkelviolett | ||
| i-Phenyl-3-methyl-5 -pyrazolon | rot | blaugrün | |||
| 40 | o-Kresotinsäure | rot | blauschwarz | ||
| p-Aminobenzaldehyd- | ß-Naphtol | braunrot | dunkel violett | ||
| o-sulfosäure + o-Kreso | a-Oxynaphtoesäure | rot | stumpf blauviolett | ||
| tinsäure | ß-Oxynaphtoesäure | rot | violett | ||
| 45 | i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon | grünschwarz | |||
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Azotriphenylmethanfarbstoffe, darin bestehend, daß man die durch Kondensation von Aminobenzaldehyden und deren Kernsubstitutionsprodukten mit 2 MoIekülen aromatischer Oxycarbonsäuren erhältlichen LeukoVerbindungen der Triphe-nylmethanreihe nach vorangegangener Diazotierung mit Azo farbstoff komponenten vereinigt und die so erhältlichen Kombinationen oxydiert oder die genannten Leukoverbindungen zunächst — vor oder nach der Diazotierung — oxydiert und die Diazoverbindungen mit den Azokomponenten kuppelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE223879C true DE223879C (de) |
Family
ID=484660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT223879D Active DE223879C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE223879C (de) |
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0
- DE DENDAT223879D patent/DE223879C/de active Active
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