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Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Monoazofarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, metallisierbarer Monoazofarbstoffe,
deren chromierte, graue bis olive Wollfärbungen durch eine hervorragende Lichtechtheit
ausgezeichnet sind.
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Es wurde gefunden, dafi man neue metallisierbare Monoazofarbstoffe
erhält, die bekannte ähnliche Farbstoffe in der Lichtechtheit der damit hergestellten
chromierten Wollfärbungen übertreffen, wenn man eine diazotierte 6-Acylamino-2-amino-r-oxybenzolverbindung,
die in 4-Stellung des Benzolrings einen in Azofarbstoffen üblichen Substituenten
- vorzugsweise eine elektronenanziehende Gruppe - enthält, mit einer in z-Stellung
kuppelnden 2-Oxyacylaminonaphthalin-monosulfonsäure kuppelt. Die neuen Farbstoffe
entsprechen der allgemeinen Formal (1)
Darin bedeuten R1 und R2 Carbacylreste, d. h. von
organischen Säuren
des Kohle istoffs abgeleitete Reste, und X einen in Azofarbstoffen üblichen Substituenten.
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Als Substituenten X kommen rieben beispielsweise Halogen, Alkyl- und
Alkoxygruppen wegen des besseren Kupplungsvermögens der Diazoverbindungen insbesondere
solche in Frage, die man gemeinhin als negativ bezeichnet, d. h. solche Gruppen,
die im. unangeregten Zustand auf das Bindungselektronenpaar zwischen dem 4ständigen
Kohlenstoffatom des Benzolrings und X einen anziehenden Induktionseinfluß ausüben.
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In Azofarbstoffen übliche negative Substituenten sind beispielsweise
die Nitro-, Cyan-, Keto-, Sulfonyl-, Sulfonsäure-, Sulfonsäureester-, Sulfonsäureamid-
einschließlich den am Stickstoff organisch substituierten Sulfonsäureamidgruppen,
die Carboxyl-, Carbonsäureester- und die Carbonsäureamidgruppen, einschließlich
der am Stickstoff organisch substituierten Derivate der letzteren. In Wasser nicht
ionogene Gruppen sind den sauren, wasserlöslich machenden Gruppen vorzuziehen.
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Als Reste der Säuren des Kohlenstoffs bzw. als Carbacylreste kommen
im vorliegenden Verfahren die Acylreste von organischen Carbonsäuren sowie Kohlensäurehalbesterreste
bzw. Carbaminsäurereste in Frage, beispielsweise die Reste von gesättigten oder
ungesättigten, unsubstituierten oder substituierten Fettsäuren, araliphatischen,
hydracyclischen, aromatischisocyclischen und heterocyclischen Carbonsäuren, die
noch übliche Substituenten enthalten können, sowie von vorzugsweise niedermolekularen
Alkoholen abgeleitete Carbalkoxyreste und gegebenenfalls auch von niedermolekularen
aliphatischen sekundären Aminen abgeleitete Carbarnidreste. Als Beispiele seien
genannt die Reste der Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Chloressigsäure, Methoxyessigsäure,
ß-Brompropionsäure, Dimethylacrylsäure, Cyclohexancarbonsäure, Phenylessigsäure,
Phenoxyessigsäure, Benzoesäure, Chlorbenzoesäure, Furan-2-carbonsäure und die Kohlensäurehalbesterreste,
abgeleitet von Methyl-, Äthyl-, Propyl,- Butyl-, Methoxy- oder Äthoxyäthylalkohol,
sowie die vom Dimethyl- oder Diäthylamin abgeleiteten Carbarninsäurereste. Im allgemeinen
ist es günstig, wenn ein aliphatischer Carbacylrest nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome
aufweist. Bevorzugt werden in der Diazokomponente der Acetylrest und in der Azokomponente
die Kohlensäurehalbesterreste des Methyl- und Äthylalkohols.
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Soweit die erfindungsgemäß verwendeten Diazokomponenten nicht schon
bekannt sind, erhält man sie leicht aus den in 4-Stellung substituierten 2-Aminoi-oxybenzolverbindungen
durchAcylierung derAminogruppe, Nitrierung und Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe.
Bevorzugte Diazokomponenten sind das 6-Acetylamino-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol,
das 6-Acetylamino-4-acetyl-2-amino-i-oxybenzol, die 6-Acetylamino-4-alkylsulfonyl-2-amino-i-oxybenzole
und die 6-Acetylamino-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure-dialkylamide.
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Erfindungsgemäß verwendbare Azokomponenten erhält man durch Einwirkung
von -Säurehalogeniden bzw. Chlorameisensäurealkylestern auf die wäßrigen-Lösungen
der Alkalisalze der in i-Stellung des Naphthalinrings kuppelnden 2=Oxy-amino-naphthalin-monosulfonsäuren
in Gegenwart von mineralsäureabstumpfenden Mitteln, beispielsweise Natriumacetat,
bis zum Verschwinden der primären Aminogruppe.
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Als in i-Stellung kuppelnde 2-Oxy-aminonaphthalinmonosulfonsäuren
kommen im erfindungsgemäßen Verfahren beispielsweise dieAbkömmlinge der i-Amino-7-oxynaphthalin-3-,
-4- oder -5-sulfonsäuren, der i-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure und wegen ihres
guten Kupplungsvermögens' und der besonders guten Lichtechtheit der damit erzeugten
erfindungsgemäßenMonoazofarbstoffe vorzugsweise diejenigen der 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure
in Betracht.
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Die Diazotierung geschieht wie üblich in mineralsaurer, wäßriger Lösung
oder Suspension mit Natriumnitrit in der Kälte und die Kupplung in alkalischer Lösung;
gegebenenfälls in Gegenwart von die Kupplung beschleunigenden tertiären Stickstoffbasen,
beispielsweise Pyridin, Picolin, Dimethyl- oder Diäthyläthanolamin, Triäthanolamin.
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Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe werden in der Form ihrer wasserlöslichen
Alkalisalze als dunkle Pulver erhalten, welche die Wolle aus sauren Färbebädern
in bordeauxroten bis rotvioletten Tönen färben, die durch Nachchromieren je nach
Zusammensetzung in graue bis olivgrüne, sehr echte, insbesondere . hervorragend
lichtechte Färbungen übergehen.
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In der deutschen Patentschrift 831719 ist ein Verfahren zur Herstellung
von metallisierbaren Farbstoffen beschrieben, das darin besteht, daß man diazotierte
4-Nitro-6-acylamino-2-amino-i-oxybenzole mit gegebenenfalls im Phenylrest substituierter
i-Phenyl-amino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure kuppelt. Diesen bekannten Farbstoffen
gegenüber zeichnen sich vergleichbare erfindungsgemäße Farbstoffe durch eine bessere
Lichtechtheit. aus.
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Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Die Teile
sind, sofern nichts anderes vermerkt ist, als Gewichtsteile verstanden. Gewichtsteile
stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.
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Beispiel r
2o,o5 Teile 6-Acetylamino-4-chlor-2-amino-i-oxybenzol werden in Zoo Teilen . Wasser
und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure bei o bis 5° mit einer Lösung von 6,9. Teilen
Natriumnitrit in 2o Teilen Wasserdiazotiert. _ Die mineralsaure Reaktion wird mit
Natriumbicarbonat abgestumpft und hierauf die gelbe Diazosuspension bei o bis 5°
mit einer Lösung vereinigt, die aus Zoo Teilen Wasser, 29,7 Teilen 2-Carbomethoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure,
i2Teilen Natriu .carbonat, 14 Teilen 25°/oigem Ammoniakwasser und 5o Teilen Pyridin
bereitet worden ist.
Unter Blaufärbung und Ausscheidung des gebildeten
Farbstoffs als dunkles-Pulver ist die Kupplung nach 6stündigem Rühren bei o bis
5° und 16stündigem Rühren bei 2o° beendet. Der Farbstoff wird durch Zugabe von
50/, Kochsalz, bezogen auf das Volumen des Kupplungsgemischs, vollständig
ausgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Er stellt in Form seines Natriumsalzes
ein violettschwarzes Pulver vor, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst, die beim
Ansäuern nach Rot umschlägt. In konzentrierter Schwefelsäure ist der Farbstoff mit
fuchsinroter Farbe löslich.
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Der neue Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bad in weinroten Tönen.
Durch Nachchromieren erhält man sehr echte graue Färbungen, die insbesondere hervorragend
lichtecht sind.
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Einen Farbstoff von sehr ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn
man im obigen Beispiel die Azokomponente durch 28,1 Teile 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure
ersetzt.
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Die Diazokomponente erhält man aus 6-Nitro-4.-chlor-2-amino-i-oxybenzol
durch Acetylierung der Aminogruppe (Acetylderivat F. 162°) und Reduktion der Nitro-
zur Aminogruppe (F. z59').
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In ein Färbebad, das in 3000 Teilen Wasser i,5Teile des Farbstoffs
gemäß Absatz i dieses Beispiels io Teile Glaubersalz und 3 Teile 4oo/oige Essigsäure
enthält, geht man bei einer Temperatur von q.o bis 50° mit ioo Teilen vorgenetzter
Wolle ein, treibt innerhalb 15 Minuten zum Kochen und kocht 1/2 Stunde unter
Zusatz von i Teil Schwefelsäure nach i5 Minuten bis zur Erschöpfung des Bades. Dann
werden o,8Teile Kaliumchromat zugesetzt, und es wird noch 40 Minuten weitergekocht.
Dabei nimmt die weinrote saure Wollfärbung einen neutralen, grauen Farbton an, der
sehr echt fixiert und insbesondere sehr lichtecht ist.
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. Beispiel e
2o,8 Teile 6-Acetylamino-q.-acetyl-2-amino-i-oxybenzol werden in 25o Teilen Wasser
und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure mit einer Lösung von 6,g Teilen Natriumnitrit
in 2o Teilen Wasser bei o bis 5° durch mehrstündiges Rühren unter langsamer. Zugabe
der Nitritlösung diazötiert, und herauf wird die mineralsaure Reaktion mit Natriumbicarbonat
abgestumpft. Die gelbe Diazosuspension wird dann mit einer kalten Lösung vermischt,
die man durch Auflösung von 3i,1 Teilen 2-Carbäthoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure
in Zoo Teilen Wasser mit 6 Teilen Natriumcarbonat unter Zusatz von 15 Teilen 25o/oigem
Ammoniakwasser und 5o Teilen Pyridin bereitet hat. Man rührt io Stunden bei o bis
5° und dann noch 16 Stunden bei 2o°, wobei unter Blaufärbung und Ausscheidung des
gebildeten Farbstoffs als violettschwarzes Pulver die Kupplung vor sich geht. Der
Farbstoff wird durch Einstreuen von 3% Kochsalz, bezogen auf das Volumen des Kupplungsgemischs,
vollständig ausgeschieden, abgesaugt und getrocknet. Er wird in Form seines Natriumsalzes
als violettschwarzes Pulver erhalten, das sich in Wasser mit blauer Farbe, in konzentrierter
Schwefelsäure mit blauroter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bad
in rotvioletten Tönen. Durch Nachchromierung erhält man sehr echte rotstichiggraue
Färbungen, die sich insbesondere durch hohe Lichtechtheit auszeichnen.
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Sehr ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel
als Azokomponenten 2g,7Teile 2-Carbomethoxyamino- bzw. 28,1 Teile 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure
verwendet.
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Die Diazokomponente erhält man aus 4.-Acetyl-2-amino-i-oxybenzol durch
Acetylierung der Aminogruppe, Nitrierung in 6-Stellung des Benzolrings und Reduktion
der Nitro- zur Amin ogruppe.
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Beispiel 3
38,1 Teile 6-Acetylamino-q.-(3'-sulfamido-phenylsulfonyl)-2-amino-i-oxybenzol werden
in 40o Teilen Wasser und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure bei o bis 5° durch langsames
Zutropfen einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in q.o Teilen Wasser
diazotiert, die mineralsaure Reaktion wird mit Natriumbicarbonat abgestumpft und
die gelbe Diazosuspensioh mit einer kalten Lösung vermischt, die man durch Auflösen
von 29,7 Teilen 2-Carbomethoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Zoo
Teilen Wasser mit 6 Teilen Natriumcarbonat, 15 Teilen 25o/oigem Ammoniakwasser
und 5o Teilen Pyridin bereitet hat. Man rührt io Stunden bei o bis 5° und dann noch
16 Stunden bei' 2o°, worauf die Kupplung beendet ist. Der als violettschwarzes Pulver
praktisch vollständig ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er
löst sich in Wasser mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit rubinroter Farbe
und färbt Wolle aus saurem Bad in rotvioletten Tönen, die durch Nachchromieren sehr
echte, grünstichiggraue Färbungen geben.
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Einen Wolle weniger grünstichig, neutraler grau färbenden Farbstoff
erhält man bei Verwendung von 28,1 Teilen 2-Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure
als Azokomponente im obigen Beispiel.
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Die Diazokomponente erhält man aus 4.-Chlordiphenylsulfon durch Nitrierung,
Sulfonierung, Umwandlung der Sulfonsäuregruppe über die Sulfochlorid- in die Sulfamidgruppe,
Austausch des Chloratoms gegen die Hydroxylgruppe mit Hilfe von Ätzalkalien, Reduktion
der Nitro- zur Aminogruppe, Acetylierung der Aminogruppe, Nitrierung und erneute
Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe.
Beispiel 4
27;3 Teile 6-Acetylanvno-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure-dimethylamid werden in
Zoo Teilen Wasser und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure bei o bis 5° durch Zutropfen
einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit :n 2o Teilen Wasser unter Rühren diazotiert.
Nach dem Abstumpfen der mineralsauren Reaktion mit Natriumbicarbonat wird die gelbe
Diazosuspension mit einer kalten Lösung vereinigt, die durch Auflösung von 28,1
Teilen 2 Acetylamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in .2oo Teilen Wasser mit 6 Teilen
Natriumcarbonat unter Zusatz von 15 Teilen 25 Wgem Ammoniakwasser und 5o Teilen
Pyridin hergestellt worden ist.
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Man kuppelt io Stunden bei o bis 5° und rührt noch weitere 16 Stunden
bei 2o°, worauf man durch Einstreuen von' 5°/o Kochsalz, bezogen auf das Volumen
des Kupplungsgemisches, den Farbstoff vollständig zur Ausscheidung bringt. Er wird
abfiltriert, mit 5°/jger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Man erhält ihn
in Form seines Natriumsalzes -als violettschwarzes Pulver, das sich in Wasser mit
blauer, in verdünnten Säuren mit roter Farbe löst und Wolle aus saurem Bad in rotvioletten
Tönen färbt. Durch Nachchromieren der sauren Wollfärbungen erhält man sehr echte
graue Farbtöne.
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Farbstoffe von sehr ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man im
obigen Beispiel die Diazokomponente durch 30,1 Teile bzw. 31,5 Teile 6-Acetylamino-2-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure-diäthylanmid
bzw. -4-sulfonsäure-morpholid ersetzt.
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Diese Diazokomponenten erhält man durch Acetyherung der Aminogruppe
in entsprechenden 2-Amino-ioxybenzol-4-sulfonsäureamidverbindungen, Nitrierung und
Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe.
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Beispiel 5
2i,i Teile 6-Acetylarnino-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol werden in Zoo Teilen Wasser
mit 2o Teilen konzentrierter Salzsäure verrührt und durch Zutropfen einer Lösung
von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 2o Teilen Wasser bei 5 bis 7° diazotiert. Man neutralisiert
dann die Diazosuspension bis zum Verschwine -n der mineralsauren Reaktion durch
Zugabe von Natriumbicarbonat und vermischt sie bei o bis 5° mit einer kalten Lösung,
die man durch Auflösung von 29,7 Teilen-2-Carbomethoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure
mit 6 Teilen Natriumcarbonat in 15o Teilen Wasser unter Zusatz von weiteren 8 Teilen
Natriumcarbonat, 15 Teilen Ammoniakwasser (25 ('%g) und io Teilen Pyridin zur erkalteten
Lösung hergestellt hat. Der gebildete Farbstoff fällt sofort als schwarzes Pulver
aus, und nach r Stunde ist die Diazoverbindung verschwunden. Man rührt noch 16 Stunden
bei Zimmertemperatur und filtriert den Farbstoff ab und trocknet ihn. Er wird in
Form des Natriumsalzes als schwarzes Pulver erhalten, das sich in Wasser mit grünblauer
Farbe, bei Zusatz verdünnter Säuren mit blauroter und in konzentrierter Schwefelsäure
mit roter Farbe löst. Wolle wird aus saurem Bad in rotvioletten Tönen gefärbt, die
durch Nachchromieren in sehr echte, insbesondere hervorragend lichtechte olivgrüne
Töne übergehen.
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Sehr ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man im obigen Beispiel die
Azokomponente durch 28,1 Teile 2-Acetylamino- bzw: 31,1 Teile 2-Carbäthoxyamino-6-oxy-naphthalin-8-sulfonsäure
oder durch 34,1 Teile bzw. 35,5 Teile 6'-Oxynaphthyl-(2')-methoxyäthyl-bzw. -äthoxyäthylurethan-8'-sulfonsäure
der Formeln
ersetzt.
2o,8 Teile 6-AcetylamÜno-4-acetyl-2-arnino-i-oxybenzol werden, wie im Beispiel 2
beschrieben, diazotiert, und die gelbe Diazosuspension wird mit der Auflösung von
3i,i Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure, 6 Teilen Natriumcarbonat,
15 Teilen 25°/oigem Ammoniakwasser und So Teilen Pyridin in Zoo Teilen Wasser in
der Kälte vermischt. Man kuppelt io. Stunden bei o bis 5° und dann noch 16 Stunden
bei 2o bis 25°. Der unter Blaufärbung teilweise als violettschwarzes Pulver ausgefallene
Farbstoff wird nach beendigter Kupplung durch Zugabe von Kochsalz vollständig ausgeschieden,
abgesaugt, mit 5°/oiger Kochsalzlösung gut gewaschen und getrocknet. Das in Wasser
mit blauer Farbe gut lösliche Natriumsalz des Farbstoffs färbt Wolle aus saurem
Bad in rotvioletten Tönen. Durch Nachchromieren
der sauern Wollfärbungen
erhält man sehr echte Grautöne, die sich durch besonders gute Lichtechtheit auszeichnen.
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Sehr ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel
als Azokomponenten 29,7 Teile i-Carbomethoxyamino- bzw. 28,1 Teile i-Acetylamino-7-oxynaphthalin-3-sulfonsäure
verwendet.
| OH Beispiel 7 |
| HO |
| CH 3C0 - NE N = N S03H |
| NH COOCH3 |
| N02 |
21,1 Teile 6-Acetylamino-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol werden, wie im Beispiel 5 beschrieben,
diazotiert, und die neutralisierte Diazosuspension wird bei o bis 5° mit der Auflösung
von
29,7 Teilen i-Carbomethoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, 14 Teilen
Natriumcarbonat, 15 Teilen Ammoniakwasser (25°/oig) und io Teilen Pyridin in 15o
Teilen Eiswasser vermischt. Der gebildete Farbstoff fällt sofort als schwarzes Pulver
aus, und nach 2o Stunden ist die Diazoverbindung verschwunden. Man rührt noch einige
Stunden bei Zimmertemperatur, filtriert dann den Farbstoff ab und trocknet ihn.
Er stellt in der Form des Natriumsalzes ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser
mit grünblauer Farbe, auf Zusatz von verdünnten Säuren mit blauroter und in konzentrierter
Schwefelsäure mit roter Farbe löst. Aus saurem Bad wird Wolle in rotvioletten Tönen
gefärbt, die durch Nach.chromieren in sehr echte, insbesondere auch sehr gut lichtechte
grünstichige Grautöne übergehen.
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Sehr ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man im obigen Beispiel die
Azokomponente durch 28,1 Teile i-Acetylamino- bzw. 31,1 Teile i-Carbäthoxyamino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure
oder durch 34,1 Teile bzw. 35,5 Teile 6'-Oxynaphthyl-(i')-methoxyäthyl-bzw. -äthoxyäthylurethan-8'-sulfonsäure
ersetzt.
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Beispiel 8
24,4 Teile 6-Acetylamino-4-methylsulfonyl-2-aminoi-oxybenzol werden in Zoo Teilen
Eiswasser und 30 Teilen Salzsäure (3o°/oig) bei o bis 5° durch Zutropfen einer Lösung
von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 2o Teilen Wasser diazotiert. Die gelbe Diazosuspension
wird mit Natriumbicarbonat so weit neutralisiert, daB Kongorotpapier eben nicht
mehr gebläut wird. Dann wird sie mit der Auflösung von 29,7 Teilen i-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin-4-sulfonsäure
mit 6 Teilen Natriumcarbonat in Zoo Teilen Wasser unter Zugabe von 5o Teilen Pyridin
und 2ö Teilen 25°/oigem Ammoniakwasser vermischt und io Stunden bei o bis io° und
hierauf noch 24 Stunden bei 2o t i.; 25° verrührt. Nachdem die Diazoverbindung verschwunden
ist, wird durch langsames Eintropfen einer gesättigten Kochsalzlösung der Farbstoff
in Form eines dunklen Pulvers ausgeschieden, abgesaugt, mit io°/eiger Kochsalzlösung
gut gewaschen und getrocknet.
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Das in Form eines bronzierenden, violettschwarzen Pulvers erhaltene
Natriumsalz des Farbstoffs löst sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt Wolle
aus saurem Bad in rotvioletten Tönen, die durch Nachchromieren in sehr lichtechte,
rotstichige Grautöne übergehen.
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Sehr ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man im obigen Beispiel als
Diazokomponente 25,8 Teile 6-Acetylamino-4-äthylsulfonyl-2-amino-i-oxybenzol und
-wenn man als Azokomponente 28,3 Teile i-Carbomethoxyamino-7-oxYnaphthalin-4-sulfonsäure
verwendet.
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Grünstichiger graue, chromierte Wollfärbungen ergebende Farbstoffe
erhält man, wenn man in den obigen Beispielen die i-Acylamino-7-oxynaphthalin-4-sulfonsäure
durch gleiche Teile der entsprechenden i-Acylamino-7-oxynaphthalin-5-sulfonsäure
ersetzt und sonst gleich verfährt.
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Die Farbstoffe der nachfolgenden Tabelle sind nach ähnlichen Herstellungsmethoden,
wie in den Beispielen i bis 8 beschrieben, erhalten worden. Auch sie färben die
Wolle nach der Nachchromiermethode in sehr echten, insbesondere sehr lichtechten
Tönen
| Diazokomponente Azokomponente Farbton der |
| Nr. nachchromierten |
| R, I X R, I NHRa:OH:SO,H Wollfärbung |
| i CH@c0- COOH CH,C0 2, 6, 8 Violettgrau |
| 2 desgl. desgl. CH30C0 2, 6, 8 desgl. |
| 3 desgl. S 03H desgl. 2, 6, 8 Rotstichiggrau |
| 4 desgl. desgl. C4 H9 O C O. 2, 6, 8 desgl. |
| desgl. S OZ C H3 C2 H5 0 C 0 2, 6, 8 Grau |
| 6 desgl. SO, - C, H5 C H3 C 0 2, 6, 8 desgl. |
| DiazokomPonente Azokomponente - Farbton der |
| nachchromierten |
| Nr. |
| R X Ra NHRa:OH:S03H Wollfärbung |
| i |
| CH,CO S02- C,H, C H3 0 C 0 ' 2, 6, 8 Rotstichiggrau |
| g desgl. so, - I# C H3 C O 2, 6, 8 desgl. |
| SO,H |
| g desgl. desgl. C H3 O C O 2, 6, 8 Grau |
| 1o desgl. S02NH2 desgl. 2, 6, 8 desgl. |
| / |
| 11 desgl. S 02 -N CzHs \ C H3 C 0 2, 6, 8 Rotstichiggrau |
| C, H, |
| 12 desgl. - desgl. C H3 0 C 0 2, 6, 8 Grau |
| S02-NH |
| 13 desgl. I C2 Hb O C O 2, 6, 8 desgl. |
| HOOC |
| 14 CH30CO N02 CH30C0 2, 6, 8 Olivgrün |
| 15 CD- C 0 s0314 desgl. 2, 6, 8 Rotstichiggrau |
| 16 C H3 C O C H3 desgl. 2, 6, 8 Blaugrau |
| 17 desgl. OCHS CH30C0 . 2, 6, 8 desgl. |
| 18 desgl. C O -@@ C H3 C 0 Z, 6, 8 Rotstichiggrau |
| 1g desgl. desgl. C H3 0 C 0 2, 6, 8 desgl. |
| 20 C3 H, C O - NO, C H3 C O 2, 6, 8 Olivgrün |
| 21 C H3 C O desgl. HO-- C 0 2, 6, 8 desgl. |
| 22 - -desgl. desgl. C4 H9 O C 0 2, 6, 8 desgl. . |
| CH-CH |
| I I 1I desgl. CH 3 C0 2, 6, 8 desgl. |
| 23 CH C-CO |
| \0/ |
| 24 C H3 C O desgl. Cl - C H2 C Ö 2, 6, 8 Olivgrau |
| 25 desgl. desgl. Br-CH2-CH1C0 2, 6, 8 - desgl. |
| CH, |
| 26 \c= C H C O desgl. C H3 C 0 2, 6, 8 Oliv |
| C H3 |
| 27 C H3 C O desgl. Cl -@- C O 2, 6, 8 Olivgrau |
| 28 desgl, desgl., G- C I-1,-CO- 2, 6, 8 desgl. |
| 29 desgl. Cl <D- C 0 2, 6, 8 Rotstichiggrau |
| 30 desgl. desgl. CD-0 C H2 C 0 2, 6, 8 desgl. |
| CH-CH |
| - 1I 1I 2, 6 8 Oliv |
| 31 desgl. NOz - CH C-CO |
| \0/ |
| 32 Br-CH, CHZ CO desgl. - CH3-CO 2, 6, 8 desgl. |
| Diazokomponente Azokomponente Farbton der |
| Nr. nachchromierten |
| R, X Ra NHRz:OH:SOSH Wollfärbung |
| CH3 @ |
| 33 CH3-CO N02 N-CO 2, 6, 8 - Oliv |
| CH, |
| 34 desgl. Cl C2 H5 j N - C O 2, 6, 8 Grau |
| C2 H5 |
| 35 desgl. C,H,CO CH30-CO 1, 7, 3 desgl. |
| 36 desgl. C H3 S 02 desgl. 1, 7, 3 desgl. |
| 37 desgl. C2 Hb S 02 desgl. 1, 7, 3 desgl. |
| 38 desgl. NO2 C2 H5 O C O 1, 7, 3 Rein oliv |
| 39 desgl. CH3S02 desgl. 1, 6, 8 Rotstichiggrau |
Die Farbstoffe Nr: i bis 39 der obigen Tabelle lösen sich in Wasser mit blauer und
in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe.