DE234519C - - Google Patents

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DE234519C
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acid
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cresotinic
pentachlorobenzaldehyde
chloride
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Color Printing (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
NachchromierbareTriphenylmethanfarbstoffe aus vollständig halogenisierten Benzaldehyden waren bisher noch nicht bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß der bisher noch unbekannte Pentachlorbenzaldehyd durch Kondensation mit Salicylsäure bzw. o-Kresotinsäure oder ihren Gemischen Leukoverbindungen liefert, welche sich durch Oxydation in neue alkali-, walk- und pottingechte Chromierungsfarbstoffe überführen lassen. Ob der Pentachlorbenzaldehyd überhaupt zur Kondensation befähigt sein würde und ob die Leukoverbindungen zu Farbstoffen oxydierbar sein würden, ließ sich nicht voraussehen, da gerade bei vollständiger Chlorierung des Toluolkerns mehrfach ein Versagen typischer Reaktionen beobachtet wurde. So konnte gemäß Ann. 150,308; 152,246 Pentachlorbenzalchlorid durch Erhitzen mit Wasser selbst bei 300 ° nicht zum Aldehyd verseift werden. Die Existenz der Pentachlorbenzoesäure wurde ebenfalls für unwahrscheinlich gehalten, während bei niedriger chlorierten analogen Verbindungen — auch bei der tetrachlorierten — die erwähnten Reaktionen in normaler Weise verlaufen.
Beispiel.
20 Teile Pentachlorbenzaldehyd und 25 Teile o-Kresotinsäure werden mit starker Schwefelsäure, der man zur Erhöhung der Lösungskraft zweckmäßig noch etwas Eisessig oder ein anderes Lösungsmittel zusetzt, so lange bei mittlerer Temperatur gerührt, bis die Kresotinsäure verschwunden ist. Durch Eintragen in Eis erhält man die farblose pulverige Leukosäure, welche eventuell durch Lösen in Soda von kleinen Mengen noch unveränderten Aldehyds befreit werden kann. Sie löst sich leicht in Alkohol oder Aceton und gibt in diesen Lösungsmitteln mit Eisenchlorid sowie mit Bichromat und Schwefelsäure eine intensive Blaufärbung.
Zur Oxydation rührt man die Leukosäure mit starker Schwefelsäure und der nötigen Menge Nitrit bei mittlerer Temperatur so lange, bis keine Vermehrung des Farbstoffes mehr nachweisbar ist. Durch Eintragen in Eis wird der Farbstoff als braungelbes, in Wasser fast unlösliches Pulver erhalten. In Soda löst er sich schwach braun, in Natronlauge intensiv blau. Er färbt Wolle sauer rotbraun, nachchromiert intensiv grünstichig blau.
Wie die o-Kresotinsäure verhält sich auch die Salicylsäure. Der daraus erhältliche Farbstoff ist dem aus der o-Kresotinsäure dargestellten ganz ähnlich. Die nachchromierte Färbung ist nur etwas rotstichiger. Als Oxydationsmittel können auch Salpetersäure, Nitrokörper, Schwefelsäure oder Oleum benutzt werden. Ebenso kann die Kondensation und Oxydation auch in einer Operation ausgeführt werden. Statt des Aldehyds können auch solche Derivate benutzt werden, bei denen der Sauerstoff durch andere Gruppen ersetzt ist. So kann man, z. B. vom Pentachlor-
benzalchlorid ausgehend, in einer Operation zum Farbstoff gelangen.

Claims (1)

  1. Patent-An s PRU ch:
    Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, daß man Pentachlorbenzaldehyd oder seine Derivate, wie Pentachlorbenzalchlorid, mit Salicylsäure bzw. o-Kresotinsäure oder Gemischen derselben zu Leükokörpem kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.
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