DE234519C - - Google Patents
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
NachchromierbareTriphenylmethanfarbstoffe
aus vollständig halogenisierten Benzaldehyden waren bisher noch nicht bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß der bisher noch unbekannte Pentachlorbenzaldehyd durch
Kondensation mit Salicylsäure bzw. o-Kresotinsäure oder ihren Gemischen Leukoverbindungen
liefert, welche sich durch Oxydation in neue alkali-, walk- und pottingechte Chromierungsfarbstoffe
überführen lassen. Ob der Pentachlorbenzaldehyd überhaupt zur Kondensation befähigt sein würde und ob die Leukoverbindungen
zu Farbstoffen oxydierbar sein würden, ließ sich nicht voraussehen, da gerade bei vollständiger Chlorierung des Toluolkerns
mehrfach ein Versagen typischer Reaktionen beobachtet wurde. So konnte gemäß Ann.
150,308; 152,246 Pentachlorbenzalchlorid durch
Erhitzen mit Wasser selbst bei 300 ° nicht zum Aldehyd verseift werden. Die Existenz der
Pentachlorbenzoesäure wurde ebenfalls für unwahrscheinlich gehalten, während bei niedriger
chlorierten analogen Verbindungen — auch bei der tetrachlorierten — die erwähnten Reaktionen
in normaler Weise verlaufen.
20 Teile Pentachlorbenzaldehyd und 25 Teile o-Kresotinsäure werden mit starker Schwefelsäure,
der man zur Erhöhung der Lösungskraft zweckmäßig noch etwas Eisessig oder ein anderes Lösungsmittel zusetzt, so lange
bei mittlerer Temperatur gerührt, bis die Kresotinsäure verschwunden ist. Durch Eintragen
in Eis erhält man die farblose pulverige Leukosäure, welche eventuell durch Lösen in Soda von kleinen Mengen noch unveränderten
Aldehyds befreit werden kann. Sie löst sich leicht in Alkohol oder Aceton und gibt in diesen Lösungsmitteln mit Eisenchlorid
sowie mit Bichromat und Schwefelsäure eine intensive Blaufärbung.
Zur Oxydation rührt man die Leukosäure mit starker Schwefelsäure und der nötigen
Menge Nitrit bei mittlerer Temperatur so lange, bis keine Vermehrung des Farbstoffes
mehr nachweisbar ist. Durch Eintragen in Eis wird der Farbstoff als braungelbes, in
Wasser fast unlösliches Pulver erhalten. In Soda löst er sich schwach braun, in Natronlauge
intensiv blau. Er färbt Wolle sauer rotbraun, nachchromiert intensiv grünstichig
blau.
Wie die o-Kresotinsäure verhält sich auch die Salicylsäure. Der daraus erhältliche Farbstoff
ist dem aus der o-Kresotinsäure dargestellten ganz ähnlich. Die nachchromierte Färbung ist nur etwas rotstichiger. Als Oxydationsmittel
können auch Salpetersäure, Nitrokörper, Schwefelsäure oder Oleum benutzt werden.
Ebenso kann die Kondensation und Oxydation auch in einer Operation ausgeführt werden. Statt des Aldehyds können auch
solche Derivate benutzt werden, bei denen der Sauerstoff durch andere Gruppen ersetzt
ist. So kann man, z. B. vom Pentachlor-
benzalchlorid ausgehend, in einer Operation zum Farbstoff gelangen.
Claims (1)
- Patent-An s PRU ch:Verfahren zur Darstellung nachchromierbarer Farbstoffe der Triphenylmethanreihe, darin bestehend, daß man Pentachlorbenzaldehyd oder seine Derivate, wie Pentachlorbenzalchlorid, mit Salicylsäure bzw. o-Kresotinsäure oder Gemischen derselben zu Leükokörpem kondensiert und diese zu Farbstoffen oxydiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE234519C true DE234519C (de) |
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ID=494370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT234519D Active DE234519C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE234519C (de) |
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