DE636267C - Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern - Google Patents
Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethernInfo
- Publication number
- DE636267C DE636267C DEG89098D DEG0089098D DE636267C DE 636267 C DE636267 C DE 636267C DE G89098 D DEG89098 D DE G89098D DE G0089098 D DEG0089098 D DE G0089098D DE 636267 C DE636267 C DE 636267C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyeing
- ethers
- dyes
- blue
- cellulose esters
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 4
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 title claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N naphthazarin Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Sulfur sulfoxide Chemical class 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N 1,5-dinitronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1[N+]([O-])=O ZUTCJXFCHHDFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N indophenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 RSAZYXZUJROYKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001013 indophenol dye Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenylamine Natural products NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B13/00—Oxyketone dyes
- C09B13/02—Oxyketone dyes of the naphthalene series, e.g. naphthazarin
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/34—Material containing ester groups
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zum Färben und Drucken von Celluloseestern und -äthern -Es wurde gefunden, daß die durch vorsichtige Kondensation unter milden Bedingungen erhaltenen Kondensationsprodukte aus primären aromatisclien Aminen und dem Einwirkungsprodukt von Schwefelsesquloxyd auf i, 5-Dinitronaphthalin mit Leichtigkeit auf Aeetatseide in Form ihrer wäßrig-en Suspensionen aufziehen und Färbungen von schönen, blauen bis blaugrünen Farbtönen ergeben, die hervorragend lichtecht und bemerkenswert ätzbar sind.
- Blaue Aoetatseidenfarbstoffe mit guten Echtheitseigenschaften sind bisher nur in geringer Zahl bekanntgeworden. Aus der Patentschrift 485 265 -ist die Verwendung des grünblauen Farbstoffs, der bei der Kondensation von Naphthazarin mit Methylamin entsteht, zum Färben von Acetatseide bekannt. Die Färbungen auf Aeetatseide sind jedoch lichtunecht, so daß sich dieser Farbstoff als Acetatseidefarbstoff nicht einbürgern konnte.
- Im Farbton ähnliche Farbstoffe, wie sie aus den französischen Patentschriften 768 984 und 764 029 bekanntgeworden sind, erreichen die neuen Farbstoffe in der Lichtechtheit ebensowenig# wie die Farbstoffe der Indophenolreihe, die beispielsweise nach Patentschrift 478 476 oder nach den britischen Patentschriften 220 505 und 263 579 erhältlich sind. Zudem sind alle Indophenolfarbstoffe nicht schwefelecht, während die nach der oben angegebenen Arbeitsweise erhaltenen Farbstoffe gegen Schwefeldioxyd sehr beständig sind. Es hat sich nun gezeigt, daß die unsulfonierten, aus aromatischen Aminen, insbesondere ,aus p-Aminophenoläthern, und NaphthazarinzwischerYprödukt wie oben erhaltenen Farbstoffe bedeutend wertvoller zum Färben von Acetatsezde sind. Sie färben Acetatseide in lebhaftem blauen bis grünblauen Tönen von guter Wasch- und Wasserechtheit. Sie lassen sich in hellen Ausfärbungen weiß ätzen und zeichnen sich durch eine bisher unerreichte Lichtechtheit aus. Werden sie in geringer hZenge zusammen mit anderen Acetatseidefarbstoffen- verwendet, so wird die Lichtechtheit der bekannten Acetatseidefarbstoffe verbessert. -Die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von Aoetatseide bedeutet einen großen Fortschrift, da bis jetzt ausreichend lichtechte und gleichzeitig ausreichend ätzbare blaue bis grünblaue Acetatseidefärbungen kaum erhalten werden konnten.
- Man hat sich bemüht, andere stickstoffhaltige Naphthazarinverbindungen als Acetatseidefarbstoffe anzuwenden. So sind in der britischen Patentschrift 327 86a Kondensationsprodukte von Naphthazarin mit Ammoniak vorgeschlagen worden. Diese liefern nur trübe graue und braune Töne. Auch das Kondensationsprodukt aus Naphthazarin und Anilin liefert nur ein lichtunechtes Bordo auf Aoetatseide.
- Verwendet man das leicht zugängliche Zwischenprodukt, wie es bei der Einwirkung von Schwefelsesquioxyd auf i, 5-Dinitronaphthalin nach den aus den Patentschriften 71386 und I I I 683 bekannten Verfahren entsteht, dessen Lösungen in. Wasser prachtvoll blau gefärbt
sind; zum Färben von Acetatseide, so zeigt-s "sich, daß rotstichigblaue Töne von so schl8#'. ter Wasserechtheit erhalten werden, daßlize - In der Patentschrift 118 o78 sind Uik -@@ setzungsprodukte von Naphthazarinzwischenprodukt mit aromatischen Aminen beschrieben. Diese Farbstoffe sind bisher nur als Sulfonsäuren zum Färben von Wolle verwendet worden.
Beispiel Die nach den, unterstehenden Angaben er- haltenen, Farbstoffe werden nach einer der üblichen Arbeitsweisen in hochdisperse Form gebracht, mit Wasser gelöst, und- je nach der gewünschten Farbtiefe wird die nötige Farb- stoffmenge-ins Bad gegeben. Der Cellu1ose- ester oder -äther, beispielsweise - Acetatseide, wird 1/2 bis i Stunde bei 6o bis 70°C ge- färbt, wenn nötig, geseift, schließlich gespült und getrocknet. Die Bedingungen zur Herstellung der Farb- stoffe .sind folgende: Im allgemeinen kann man nach den Angaben in der Patentschrift 118 078 arbeiten,, doch muß die sehr leicht und -rasch verlaufende Reäktiorf dann" unter= 'brclien werden, wenn der gewünschte- reine Farbton. erzielt ist; da-sonst 'höher-phenylierte; für, das Färben von Acetatseide'unbräuchbäre Farbstoffe entstehen. Dies wird dürcli häufige Probeentnahme erreicht: - `Z; B: -werden io kg Zwischenprödukt;..her= gestellt- nach dem aus der Patentschrift io8:55.t"-b:ekannten Verfahren,. mit 2ookg'Eis- essig so::lange gekocht, bis vollständige Lö= suirrg-eingetreten ist.- Alsdann werden 'larig- sani .2oo kg- i-Amino-4-äthoxyb:enzol zugesetzt; und:. das -°Gernisch wird vorsichtig kürze 'zeit ailf .T:öa° C erhitzt,. bis - die zuerst blauviolette Lösung :-.schön -blaugrün geworden ist. @ Man lä-gt-abkühlen, wobei -der Farbstoff auskristal- - die Umsetzung jedoch auch bei vor-.kclitiger Arbeitsweise -unter obigen Bedingun-@:gen leicht zu weit fortschreitet, empfiehlt es sich, wie folgt, in verdünnter Essigsäure und bei niederer Temperatur zu arbeiten.
- igkg des obergenannten Zwischenprodukts werden als Preßkuchen mit Zoo kg Essigsäure 8oprozentig unter Zusatz von Natriumacetat und i¢ kg i-Amino-q"-äthoxybenzol angerührt. Dann Wird langsam aufgeheizt. Man hält die Temperatur so lange auf go° C, bis die Farbe der blauvioletten Lösung rein blaugrün geworden ist und die Farbstärke nicht mehr zunimmt. Durch Probeziehen -und Vergleich des Farbtones in einem organischen Lösungsmittel, wie Alkohol oder Anilin, öder durch Ausfärben" einer Probe auf Aoetatseide stellt man leicht fest, wann das beste Ergebnis erreicht ist. Länger darf nicht erhitzt werden, da sich sonst höhere Kondensationspro-" dukte bilden, die zum Färben von Aoetatseide nicht mehr verwendbar sind. Ist die Umsetzung beendet, so trägt man das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser ein und wäscht eine geringe Menge unverändertes Naphthazarinzwischenprodukt mit warmem Wasser aus, bis dieses nicht . mehr finit rotstichigblauer Farbe abläuft Lind trocknet.
Claims (1)
- - PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben und Drucken von Celluloseestern und -äthern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Faser mit den durch vorsichtige Kondensation von primären aromatischen Aminen, insbesondere von, p-Aminophenoläthern, mit- dem " Zwischenprodukt der Naphthazarinherstellung -aus i, 5-Dinitroxiaphthalin unter milden Bedingungen erhältlichen bläu-. grünen Farbstoffen aus wäßriger Suspen=. sion färbt ödes bedruckt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG89098D DE636267C (de) | 1934-11-04 | 1934-11-04 | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG89098D DE636267C (de) | 1934-11-04 | 1934-11-04 | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE636267C true DE636267C (de) | 1936-10-09 |
Family
ID=7138966
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG89098D Expired DE636267C (de) | 1934-11-04 | 1934-11-04 | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE636267C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE965523C (de) * | 1954-01-15 | 1957-06-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Diarylnaphthochinoniminen |
-
1934
- 1934-11-04 DE DEG89098D patent/DE636267C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE965523C (de) * | 1954-01-15 | 1957-06-13 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von N, N'-Diarylnaphthochinoniminen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE636267C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern | |
AT148470B (de) | Verfahren zur Herstellung ätzbarer, grünblauer Färbungen und Drucke auf Celluloseestern und -äthern. | |
DE609117C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE677662C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE636653C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE533964C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE696589C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE390627C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE631578C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
DE641569C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE670432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE626938C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE710405C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE621394C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE531289C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE591549C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE549983C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE643322C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE585897C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE625935C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen | |
DE622846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE697000C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
DE661684C (de) | Verfahren zum Faerben von Leder | |
DE658363C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen |