DE531289C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren -zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde. gefunden, daß durch Kuppeln von diazotiertem, in 4-Stellung halogeniertem i-Amino-2 . 3 # 5-trimethylbenzol von der Konstitution: wobei X= Halogen bedeutet, mit Aryliden der 2 # 3-Oxynaphthoesäure, die frei von wasserlöslich machenden Gruppen sind, Farbstoffe entstehen, die sich durch ganz vorzügliche Echtheitseigenschaften gegenüber ähnlichen Farbstoffen der gleichen Gruppe auszeichnen. Insbesondere besitzt eine große Anzahl der möglichen Kombinationen eine Beuchechtheit, wie sie bisher in dieser Farbstoffgruppe nur vereinzelt anzutreffen war. Andere Kombinationen wieder besitzen eine Lichtechtheit, die sehr hohen Anforderungen entspricht, und eine Anzahl Kombinationen vereinigen in sich die erwähnte hochgesteigerte Licht- und Beuchechtheit. Die übrigen Echtheiten, wie Laugenkochechtheit und Chlorechtheit, sind ebenfalls hervorragend. - Auch besitzt eine große Anzahl der möglichen Kombinationen den in der Baumwollfärberei besonders begehrten lebhaften und klaren Türkischrotton. Die obenerwähnten Basen ermöglichen es also, einen zugleich beuchechten und sehr lichtechten Türkischrotton zu erzielen, der einen stark empfundenen Mangel in der Eisfarbenfärberei beseitigt.
- Die genannten Farbstoffe können in üblicher Weise entweder auf der Faser durch Färbung oder Druck, in Substanz oder auf einem Substrat erzeugt werden.
- In den folgenden Färbebeispielen werden 5o g gut abgekochtes Baumwollgarn 1/2 Stunde mit der Grundierungslösung behandelt, abgewunden, durch Schleudern oder Abquetschen gut entwässert und/, Stunde im Färbebad entwickelt. Das ausgefärbte Garn wird hierauf mehrmals gespült, kochend geseift und nochmals gespült. Beispiel i a. Grundierungsbad 5 g 2-3-Oxynaphthoyl-i'-amÜno-2'-methoxy-q.'-chlorbenzol werden mit io ccm 5oprozentigem Türkischrotöl und io ccm Natronlauge von 34° B6 angeteigt und durch f_Tbergiegen mit i 1 kochendem Wasser in Lösung gebracht. Nach Abkühlen auf 5o° werden 5 ccm-3öprozentiger Formaldehydlösung zugegeben.
- b. Färbebad 1,7- I-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-trimethyl-. benzol werden mit 3,8 ccm Salzsäure von 22° Be und 7,2 ccm Natriumnitritlösung i : io unter Eiszusatz diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit etwa 2 g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft und auf i 1 aufgefüllt.
- Man erhält so ein lebhaftes blaustichiges Türkischrot von hervorragender Beuch-, Chlor- und Lichtechtheit.
- Beispiel e a. Grundierungsbad Das Grundierungsbad wird wie bei Beispiel i bereitet, jedoch unter Verwendung von 5 g 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4-chlor-2' - 5'-dimethöxybenzol.
- b. Färbebad Das Färbebad ist dasselbe wie bei Beispiel i: Man erhält ein lebhaftes, klares Türkischrot von hervorragender Beuchechtheit, ausgezeichneter Chlor- und Wetterechtheit und einer selbst sehr hohen Ansprüchen genügenden Lichtechtheit. Beispiel 3 32,3 g 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2' - 5'-ditnethoxybenzol werden in ioo ccm doppelt normaler Natronlauge heiß gelöst, mit i o ccm 5oprozentigem Türkischrotöl versetzt und nach Abkühlen mit ioo ccm doppelt normaler Essigsäure fein verteilt ausgefällt.
- Ferner werden 179 i-Amino-4-chlor-2- 3 - 5-tr imethylbenzol unter Eiszusatz mit 38 ccm Salzsäure von 22° B8 und 7,2 g Natriumnitrit diazotiert und die klare Diazolösung mit etwa 2o g kristallisiertem Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft.
- Diese Diazolösung läuft zu der oben bereiteten Arylidsuspension. Nach längerem Nachrühren ist die Farbstoffbildung beendet. Man saugt ab und wäscht gut mit Wasser.
- Der Farbstoff bildet eine blaustichigrote Paste von hervorragender Lichtechtheit. Verwendet man als Kupplungskomponente andere Arylide der z - 3-Oxynaphthoesäure und als Diazotierungskomponente durch Chlor, Brom oder Jod in 4-Stellung substituiertes i-Amino-2 - 3 - 5-trimethylbenzol, so werden Farbstoffe von ähnlichen guten Eigenschaften, wie in den Beispielen erwähnt, erhalten.
- Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl der so erhaltenen Farbstoffe, ohne die Möglichkeit zu begrenzen, durch Verwendung anderer Kupplungskomponenten ebenfalls Farbstoffe von ausgezeichneten Echtheiten zu erhalten.
Diazotierungskomponente Kupplungskomponente Farbton i i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl- i'-amino-2'- klares, sehr blaustichi- methylbenzol methylbenzol ges Rot 2 i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl- i'-amino-2'- lebhaftes mittleres Rot methylbenzol miethoxybenzol i-Amino-4-chlor-z - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'- sehr blaustichiges Rot methylbenzol methyl-4'-chlorbenzol 4 i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl- i'-amino-2'- lebhaftes blaustichiges - methylbenzol rnethoxy-5'-chlorbenzol Türkischrot i-Amino-4-chlor-2- 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2', Rubinrot methylbenzol 3'-dimethoxybenzol 6 i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5 tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4'- lebhaftes Türkischrot methylbenzol chlor-21.3'- 5'-trimethylbenzol 7 i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4'- lebhaftes Türkischrot methylbenzol _ chlor-2'- 5'-diäthoxyb;enzol 8 i-Amino<4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-4'- lebhaftes blaustichiges methylbenzol chlor-3'-methyl-6'-methylbenzol Türkischrot i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-aminonaph- Rubinrot methylbenzol thalin To i-Amirio-4-Chlor-2 --3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-2'-aminonaph- Rubinrot methylbenzol thalin Diazotierungskomponente Kupplungskomponente Farbton ii i-Amino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl- i'-amino-4'- lebhaftes Bordeaux methylbenzol methoxynaphthalin i2 i-Ainino-4-chlor-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-2'-amino-3'- lebhaftes Türkischrot inethylbenzol methoxynaphthalin 13 1-Amino-4-broin-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2' - 5'- lebhaftes blaustichiges methylbenzol dimethoxy-q.'-chlorbenzol Türkischrot 14 i-Amino-4-brom-2 - 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-2'-amino-3'- lebhaftes Türkischrot methylbenzol methoxynaphthalin 15 i-Amino-4-jod-2- 3 - 5-tri- 2 - 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2'- lebhaftes blaustichiges methylbenzol äthoxybenzol Türkischrot 16 i-Amino-4- jod-2 - 3 - 5-tri- 2 : 3-Oxynaphthoyl-i'-amino-2' - 5'- blaustichiges Rot methylbenzol dimethoxybenzol - i-Amino-4-brom-2 - 3 - 5 -trimethylbenzol wird beim Bromieren von i-Amino-2 - 3 - 5-trimethylbenzol gebildet. Aus Petroläther lange, weiße, glänzende Nadeln, Schmelzpunkt 116 bis 117°. Leicht löslich in organischen Lösungsmitteln, sehr schwer flüchtig mit Wasserdampf.
- i-Amino-4-jod-2 - 3 - 5-trimethylbenzol bildet sichbeimjodierenvoni-Amino-2-3-5-trimethylbenzol. Aus Alkohol weiße Nadeln, F. P. 132 bis 133°. Nur sehr wenig flüchtig mit Wasserdampf, gut löslich in organischen Lösungsmitteln.
Claims (1)
- .PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung. von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß die Diazoverbindungen des in 4-Stellung halogenierten i-Amino-2 - 3 - 5-trimethylbenzols mit den Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat vereinigt werden, wobei die Kupplungskomponente frei von wasserlöslich machenden Substituenten sein soll.
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