DE631400C - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinondisulfonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinondisulfonsaeure

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Publication number
DE631400C
DE631400C DEI46903D DEI0046903D DE631400C DE 631400 C DE631400 C DE 631400C DE I46903 D DEI46903 D DE I46903D DE I0046903 D DEI0046903 D DE I0046903D DE 631400 C DE631400 C DE 631400C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminoanthraquinone
preparation
disulfonic acid
acid
heated
Prior art date
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Expired
Application number
DEI46903D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Martin Corell
Dr Georg Kraenzlein
Dr Wilhelm Schaich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
    • C09B1/24—Dyes with unsubstituted amino groups sulfonated

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinondisulfonsäure Bekanntlich läßt sich (3-Aminoanthrachinon beim Sulfonieren in eine z, 3-Aminoanthrachinonsulfonsäure überführen. Ein weiteres Sulfonierungsprodukt des ß-Aminoanthrachinons ist bis heute noch nicht bekanntgeworden.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich ß-Aminoanthrachinon sehr leicht disulfonieren läßt, wenn man es mit S 03-haltiger Schwefelsäure auf höhere Temperatur erhitzt. Es wird zweckmäßig so lange erhitzt, bis eine herausgenommene Probe, in Wasser gegossen und mit überschüssigem Brom in der Wärme behandelt, kein unlösliches Dibromaminoanthrachinon mehr abscheidet. Es ist wichtig, daß man den Zeitpunkt der Disulfonierung in dieser Weise kontrolliert, denn einerseits tritt bei längerem Erhitzen durch Zersetzung Dunkelfärbung ein, andererseits ist bei zu kurzem Erhitzen die Disulfonierung unvollständig. Überraschend ist, daß bei den gewählten Bedingungen weder Oxygruppen in das Molekül eintreten noch weitgehende Zersetzung stattfindet. Die Aminoanthrachinondisulfonsäure ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Darstellung von Farbstoffen. Beispiel. 5o Gewichtsteile (3=Aminoanthrachinon trägt man unter Rühren portionsweise in 225 Gewichtsteile Oleum von q.00/0 S OB-Gehalt ein und erhitzt auf 145 bis 150' so lange, bis eine in Wasser gegebene Probe nach Versetzen mit Brom keinen wasserunlöslichen Niederschlag liefert. Danach läßt man abkühlen, gießt auf Eis und filtriert gegebenenfalls. Aus der so erhaltenen Lösung kann man entweder die freie Sulfonsäure durch Eindampfen im Vakuum als eine äußerst leicht lösliche Substanz abscheiden oder man salzt die in Lösung befindliche Sulfonsäure zweckmäßig mit Chlorkalium aus.
  • Das so erhaltene Dikaliumsalz der Aminoanthrachinondisulfonsäure stellt ein gelbes Pulver dar, das leicht in Wasser löslich ist und, mit Nitrit und Säure behandelt, eine Diazoverbindung liefert, die mit (3-Naphthol zu einem roten Farbstoff kuppelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von (3-Aminoanthrachinondisulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man (3-Aminoanthrachinon mit S 03-haltiger Schwefelsäure auf höhere Temperatur erhitzt.
DEI46903D 1933-04-01 1933-04-02 Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoanthrachinondisulfonsaeure Expired DE631400C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1226598B (de) * 1964-07-23 1966-10-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon-2, 6-(bzw. 2, 7)-disulfonsaeure

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1226598B (de) * 1964-07-23 1966-10-13 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon-2, 6-(bzw. 2, 7)-disulfonsaeure

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