DE646499C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- DE646499C DE646499C DEI53661D DEI0053661D DE646499C DE 646499 C DE646499 C DE 646499C DE I53661 D DEI53661 D DE I53661D DE I0053661 D DEI0053661 D DE I0053661D DE 646499 C DE646499 C DE 646499C
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- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
- C09B1/585—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aryl radicals
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Verbindungen des allgemeinen Aufbaus worin R einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, die in einer fl-Stellung des von Aminogruppen freien Benzolkerns des Anthrachinons einen austauschfähigen Rest enthalten, in beliebiger Reihenfolge mit Mercaptanen der(' Benzol- oder Naphthalinreihe umsetzt und mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
- Die so erhältlichen Farbstoffe liefern auf tierischen Fasern grüne Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
- Irn Vergleich mit den Farbstoffen der Chinizaringrünreihe, z. B. .mit dem sulfonierten r, 4-Di-p-toluidoanthrachinon, zeigen sie ein wesentlich günstigeres Verhalten hinsichtlich der Waschechtheit und vor allem der Walk-, Seewasser- und Schweißechtheit. Beispiel i Eine Mischung von 3o Teilen 1, 4, 6-Trichloranthrachinon, ioo Teilen i-Methyl-4-aminobenzol und 2o Teilen wasserfreiem Natriumacetat erhitzt man in Gegenwart von etwas Kupferacetat so lange auf etwa i5o°, bis sich die Färbung einer in Pyridin gelösten Probe nicht mehr ändert. Dann läBt man die Mischung abkühlen und versetzt sie mit Alkohol, wodurch sich das gebildete 1, 4-Di-(4'-methylphenyl)-amino-6-chloranthrachinon ausscheidet.
- Ein Gemisch von 45 Teilen dieser Verbindung, 16 Teilen i-Mercapto-4-methylbenzol, 8 Teilen gemahlenem Kaliumhydroxyd und 30o Teilen Amylalkohol erhitzt man so lange auf etwa 13o°, bis eine aufgearbeitete Probe chlorfrei ist. Beim Erkalten der Mischung erhält man blaugrüne Nadeln, die man absaugt und' z. B. durch Ausdämpfen vom Lösungsmittel befreit. .
- 5o Teile dieser Verbindung löst man bei Raumtemperatur in 4ooTeilen Schwefelsäuremonöhydrat und gibt so viel 23prozentige rauchende Schwefelsäure zu, bis eine Probe wasserlöslich geworden ist. Dann rührt man das Gemisch in Eiswasser ein und trennt den -gebildeten Farbstoff in der üblichen Weise ab. Er färbt Wolle aus saurein'Bade in sehr echten grünen Tönen.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man die Sulfonierung unter milderen Bedingungen vornimmt, z. B. wenn man an Stelle von rauchender Schwefelsäure nur Schwefelsäuremonohydrat allein verwendet. Er ist in Wasser etwas schwerer löslich. Beispiel 2 Man erhitzt ein Gemisch von 3o Teilen 1, 4, 6-Trichloranthrachinon, 8o Teilen Tetraliydro-2-aminonaphthalin und 25 Teilen Kaliumacetat in Gegenwart von wenig Kupferacetat so lange auf etwa i4o°, bis sich die Farbe einer in Pyridin gelösten Probe nicht mehr ändert. Man verdünnt darauf die Mischung mit Alkohol, wobei sich schöne grüne Kristalle ausscheiden.
- Nun erhitzt man eine Mischung aus 53 Teilen der so erhaltenen Verbindung, 16 Teilen i-Mercapto-4-methylbenzol, 8 Teilen gemahlenem Kaliumhydroxyd und 3ooTeilen Amylalkohol so lange auf etwa 13o°, bis eine Probe chlorfrei ist, läßt die Mischung abkühlen und trennt die entstandene Verbindung in der üblichen Weise ab. Dann rührt man So Teile davon in 40o Teile Schwefelsäuremonohydrat bei So bis 6o° ein und rührt das Gemisch so lange, bis eine Probe wasserlöslich geworden ist. Darauf gibt man die Flüssigkeit unter Rühren in Eiswasser und salzt den Farbstoff aus. Er färbt Wolle aus saurem Bad in grünen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man i-Amino-4-cyclohexylbenzol an Stelle von Tetrahydro-2-aininonaphthalin verwendet. Beispiel 3 Man versetzt eine Lösung' von 45 Teilen 1, 4-Di-p-toluidino-6-chloranthrachinon in 36oTeilen Schwefelsäuremönohydrat so lange mit 23prozentiger rauchender Schwefelsäure, bis eine Probe wasserlöslich geworden ist. Die Masse wird dann in Eiswasser eingerührt und die entstandene Sulfonsäure durch Aussalzen abgeschieden. Ein Gemisch aus So Teilen dieser Sulfonsäure, 12 Teilen i-Methyl-4-mercaptobenzol, 5 Teilen Natriumhydroxyd, iooo Teilen Pyridin und ioo Teilen Wasser erhitzt man unter Rückfluß so lange zum Sieden, bis eine Probe des entstehenden Farbstoffs chlorfrei ist. Man salzt dann den Farbstoff aus. Er färbt Wolle aus saurem Bade in sehr echten grünen Tönen.
- Man kann die Umsetzung auch in wäßrigalkalischer Lösung vornehmen, wobei man zweckmäßig ein geschlossenes Gefäß und eine Temperatur von 12o bis 13o° anwendet. Beispiel 4 Man erhitzt eine Mischung von 3o Teilen 1, 4, 6-Trichloranthrachinon, io5 Teilen 2-Aminonaplitlialin, 6o Teilen Kaliumacetat und etwas Kupferacetat so lange auf i0o bis i8o°, bis sich die Farbe einer in Pyridin gelösten Probe nicht mehr ändert. Durch Verrühren der Schmelze mit n-Butylalkoliol erhält man schöne blaue Nadeln von 1, 4-Di-2'-naphthylamino-6-chlorantlirachinon.
- Ein Gemisch aus 26 Teilen dieser Verbindung, io Teilen Mercapto-4-methylbenzol, 5 Teilen Kaliumhydroxyd und Zoo Teilen Anilin erhitzt man unter Ausschluß von Sauerstoff so lange auf 16o bis 170°, bis eine Probe chlorfrei ist. Das entstandene 1, 4-Di-2 - naphthylamino - 6 - thiokresylanthrachinon wird durch Zugabe von Butylalkoliol kristallisiert abgeschieden.
- io Teile der so erhaltenen Verbindung löst man in 8o Teilen konzentrierter Schwefelsäure und läßt die Lösung stehen, bis eine Probe völlig wasserlöslich geworden ist. Der Farbstoff, den inan in bekannter Weise abtrennt, färbt Wolle aus saurem Bade in sehr echten grünen Tönen. Beispiel 5 'Man erhitzt eine Mischung von 45 Teilen 1, 4 - Di - p - toluidino = 6 - chloranthrachinon. 2o Teilen 2-Mercaptonaphtbalin, 7 Teilen Kaliumhydroxyd und ioö Teilen Anilin so lange auf -165 bis 17o°, bis eine Probe chlorfrei ist. Bei Zugabe von i5o Teilen Butylalkohol scheidet sich das i, 4-Di-p-toluidino-6-(2'-thionaphthyl)-anthrachinon aus.
- Eine Lösung von io Teilen dieser Verbindung in 8o Teilen Schwefelsäuremonohydrat läßt man einige Zeit stehen. Wenn eine Probe völlig wasserlöslich geworden ist, gießt man das Gemisch auf Zoo Teile Eis und trennt die ausgefallene Sulfonsäure in der üblichen Weise ab. Sie färbt tierische Fasern aus saurem Bade in sehr echten grünere Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSP1tUCII: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffkn der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet,- daß man Verbindungen des allgemeinen Aufbaus worin R einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet, die in einer ß-Stellung des von Aminogruppen freien Benzolkerns des Anthrachinons einen austauschfähigen Rest enthalten, in beliebiger Reihenfolge mit Mercaptanen der Benzol-oder Naphthalinreihe umsetzt und mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI53661D DE646499C (de) | 1935-11-17 | 1935-11-17 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
FR812484D FR812484A (fr) | 1935-11-17 | 1936-10-24 | Procédé pour préparer des colorants de la série anthraquinonique |
US110641A US2091657A (en) | 1935-11-17 | 1936-11-13 | Dyestuffs of the anthraquinone thio-ether series |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI53661D DE646499C (de) | 1935-11-17 | 1935-11-17 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
GB33252/35A GB466714A (en) | 1935-11-30 | 1935-11-30 | Improvements in the manufacture and production of dyestuffs of the anthraquinone series |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE646499C true DE646499C (de) | 1937-06-18 |
Family
ID=25981910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI53661D Expired DE646499C (de) | 1935-11-17 | 1935-11-17 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2091657A (de) |
DE (1) | DE646499C (de) |
FR (1) | FR812484A (de) |
-
1935
- 1935-11-17 DE DEI53661D patent/DE646499C/de not_active Expired
-
1936
- 1936-10-24 FR FR812484D patent/FR812484A/fr not_active Expired
- 1936-11-13 US US110641A patent/US2091657A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US2091657A (en) | 1937-08-31 |
FR812484A (fr) | 1937-05-11 |
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