DE889498C - Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe

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DE889498C
DE889498C DEF4003D DEF0004003D DE889498C DE 889498 C DE889498 C DE 889498C DE F4003 D DEF4003 D DE F4003D DE F0004003 D DEF0004003 D DE F0004003D DE 889498 C DE889498 C DE 889498C
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Hans Dr Tampke
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Hoechst AG
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
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    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/20Preparation from other triarylmethane derivatives, e.g. by substitution, by replacement of substituents

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Description

  • Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe In der Patentschrift 60q.429 ist ein Verfahren zur Herstellung von sauren Indolyldiphenyhmethanfarbstoffen beschrieben, welches darin besteht, daß man 4, 4'-Dihalogenbenzophenone oder 4, 4'-Dialkoxybenzophenone mit a-substituierten Indolen kondensiert, dann die in 4,4-Stellung befindlichen Halogenatome bzw. Alkoxygruppen mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, umsetzt und die so entstandenen basischen Farbstoffe sulfoniert.
  • In der Patentschrift 6o6 462 werden saure Triphenylmethanfarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften beschrieben, die dadurch erhalten werden, daß man 4, 4'-Dihalogenbenzophenone oder 4, 4'-Dialkoxybenzophenone mit aromatischen sekundären oder tertiären Aminen, mit Ausnahme von a-substituierten Indolen, kondensiert, dann die in 4, 4'-Stellung befindlichen Halogenatome bzw. Alkoxygruppen mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, umsetzt und die so gebildeten Farbstoffe sulfoniert.
  • Farbstoffe der in diesen beiden Patentschriften genannten Art sollten zwar, nach ihrem Schwefelgehalt zu schließen, etwa eineinhalb bis zwei Sulfogruppen im Molekül enthalten, stellen aber tatsächlich Gemische verschiedener Sulfonierungsgrade dar. Die Stellung der Sulfogruppen in diesen Farbstoffen ist nicht bekannt. Soweit es sich um Verbindungen gemäß der Patentschrift 604 429 handelt, kommen als Stellen, in denen die Sulfonierung wahrscheinlich erfolgt, die o-Stellungen zu den Alkoxygruppen in Frage. Da aber auch der Indobest leicht sulfoniert wird, wobei es ungewiß ist, welche Stellungen hierbei aufgesucht werden, können in den genannten Farbstoffen verschiedene Sulfonierungsisomere vorliegen. Das gleiche gilt für die Farbstoffe der Patentschrift 6o6462, sofern bei der Kondensation solche aromatischen sekundären oder tertiären Amine benutzt werden, die noch sulfonierbare Reste, z. B. Benzylgruppen, enthalten. Soweit dies nicht der Fall ist, wird die Sulfonierung wahrscheinlich vorwiegend in den o-Stellungen zu den Alkoxygruppen eintreten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe mit verbesserten Eigenschaften erhält, wenn man Triphenylmethan- oder Indolyldiphenylmethanverbindungen, die in zwei der p-Stellungen zum Methankohlenstoffatom austauschbare Atome oder Atomgruppen enthalten, mit solchen Verbindungen der i-Aminobenzol-3-sulfonsäure umsetzt, die in o-Stellung oder p-Stellung oder gleichzeitig in o- und p-Stellung zu der Aminogruppe sog. positivierende Auxochrome enthalten. Als positivierende Auxochrome gelten Alkyl-, Oxy-, Alkoxy-, Phenoxy-, Amino-, Alkylamino- und Phenylaminogruppen (vgl. Witzinger, Journal für praktische Chemie, 157 [=94Z1, i31).
  • Austauschfähige Atome oder Atomgruppen in den p-Stellungen zum Methankohlenstofatom sind z. B. Halogenatome, Alkoxy-, Nitro- und Sulfonsäuregruppen. Der Austausch dieser Atome oder Atomgruppen erfolgt durch Erhitzen der Ausgangsstoffe mit den genannten Verbindungen der i-Aminobenzol 3-sulfonsäure. Die letzteren Verbindungen werden für die Umsetzung als freie Säuren oder in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze verwendet. Die Umsetzung kann mit oder ohne Zusatz von Lösungs- oder Schmelzmitteln, z. B. unter Zusatz von Glykol oder ähnlichen Verbindungen, durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer durchgeführt werden. Man kann z. B. Temperaturen von =ö bis =3o° anwenden. Die neuen Farbstoffe werden mit guter Ausbeute und Reinheit erhalten. Die so erhaltenen Farbstoffe stellen einheitliche Disulfonsäuren dar. Sie zeichnen sich gegenüber den entsprechenden Farbstoffen, die durch Nachsulfonieren hergestellt sind, im allgemeinen durch reinere Farbtöne und egalere Färbungen, durch besseres Ziehvermögen im sauren und neutralen Bade, durch bessere Schweiß- und Seewasserechtheit und reinere Baumwolleffekte aus.-Beispiel i 9,51:9 4, 4'-Dichlorbenzophenon und 207 g N-Methyl-2-phenylindol werden in i8oo ccm Chlorbenzol bei 7o° gelöst und unter Zusatz von =6o g wasserfreiem Zinkchlorid und 3o6 g Phosphoroxychlorid =8 Stunden bei =2o bis i25° verrührt. Nach dem Abkühlen werden die entstandenen rotbraunen Kristalle abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. Die so erhaltene rote Kondensationsverbindung ist an sich stark farbig, hat aber noch keinen Farbstoffcharakter; sie ist in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefrotbrauner und in Eisessig mit gelbbrauner Farbe löslich.
  • 54 g dieser Verbindung werden mit 270 g Glykol und 104 g des Natrium-, Kalium- oder Ammonium-Salzes der i-Amino-4-äthoxy-benzol-3-sulfonsäure 3 bis 6 Stunden bei =2o bis =25° verrührt, bis die Farbstoffbildung nicht mehr zunimmt. Beim Ausgießen in Wasser scheidet sich ein blauer Farbstoff ab, der abgesaugt und durch Auswaschen mit wenig kaltem Wasser gereinigt wird. Er wird in warmem Wasser unter Zusatz der hinreichenden Menge Natriumcarbonat gelöst, die Lösung wird filtriert, mit 2o bis 25 g eines Dispergierungsmittels versetzt und aus der Lösung dann durch Aussalzen mit Natriumchlorid der Farbstoff ausgeschieden. Er stellt das Natriumsalz einer einheitlichen Disulfonsäure von folgender Zusammensetzung dar: Der neue Farbstoff färbt Wolle in sehr klaren blauen Tönen, die die gleiche gute Lichtechtheit und schöne Abendfarbe wie der in Beispiel i der Patentschrift 604 42g beschriebene Farbstoff haben. Gegenüber dem dort genannten Farbstoff besitzt er, abgesehen von einem reineren Farbton, ein besseres Egalisierungsvermögen, ein verbessertes Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade und eine verbesserte Seewasser- und Schweißechtheit; er besitzt ferner praktisch keine Affinität zur Baumwollfaser und liefert daher gegenüber dem bekannten Farbstoff Färbungen mit reineren Baumwolleffekten.
  • Beispiel -- Wird an Stelle der im Beispiel i verwendeten i-Amino-4-äthoxybenzol-3-sulfonsäure das Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalz der i-Amino-4-methoxybenzol-3-sulfonsäure angewandt und im übrigen in gleicher Weise verfahren, so entsteht ein Farbstoff, der in dem klaren blauen Farbton, der guten Lichtechtheit und Abendfarbe dem im Beispiel i beschriebenen Farbstoff gleicht. Vor dem entsprechenden, durch Umsetzung mit i-Amino-4-methoxybenzol und Sulfonierung der so erhaltenen Verbindung gebildeten Farbstoff zeichnet er sich durch klareren Farbton und reinere Baumwolleffekte,- ferner durch verbesserte Alkali-, Walk-, Wasch-, Seewasser- und Schweißechtheit aus. Auch im Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade verhält er sich günstiger. Beispiel 3 30 g durch Umsetzung von 4, 4'-Dichlorbenzophenon mit N-Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung werden mit ioo g Glykol und 6o g des Natriumsalzes der i-Amino-4-oxybenzol-3-sulfonsäure verrührt und 4 bis 6 Stunden auf 115 bis i2o° erhitzt. Die Weiterverarbeitung wird in der im Beispiel i beschriebenen Weise vorgenommen. Der so erhaltene neue Farbstoff stellt das Natriumsalz einer einheitlichen Disulfonsäure dar. Er besitzt die gleiche hervorragende Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe wie der Farbstoff des Beispiels i. Vor dem durch Umsetzung mit i-Amino-4-oxybenzol und Sulfonieren erhältlichen Farbstoff zeichnet er sich durch besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade und erheblich klareren Farbton aus. Verglichen mit dem Farbstoff des Beispiels i der Patentschrift 604 429, dem er im Farbton nahesteht, zeichnet er sich durch klareren Farbton und reinere Baumwolleffekte, ferner durch erheblich besseres Egalisieren, besseres Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade und bessere Seewasser- und Schweißechtheit aus. Beispiel 4 30 g der durch Umsetzung von 4, 4'-Dichlorbenzophenon mit N-Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung mit 6o g des Natriumsalzes der i, 4-Diaminobenzol-3-sulfonsäure werden mit ioo g Glykol 3 bis 6 Stunden bei 115 bis i25° verrührt und die Schmelze in der im Beispiel i beschriebenen Weise aufgearbeitet. Der so erhaltene neue Farbstoff färbt Wolle in bläuen Tönen, die gedeckter sind als diejenigen, die mit dem Farbstoff des Beispiels i der Patentschrift 604429 erhalten werden. Sie besitzen aber die gleiche Lichtechtheit wie der bekannte Farbstoff und übertreffen diesen im Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade und in der Seewasser-und Schweißechtheit. Beispiel 5 15 g der durch Umsetzung von 4, 4'-Dichlorbenzophenon mit N-Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung werden mit 50 g Glykol und 30 g des Natriumsalzes der i-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäure 4 bis 6 Stunden bei i2o bis i25° verrührt; die Schmelze wird in der im Beispiel i beschriebenen. Weise aufgearbeitet und zum Schluß der neue Farbstoff in Form seines Natriumsalzes abgeschieden. Er färbt Wolle in blauen Tönen, die in dem klaren Farbton und der schönen Abendfarbe denen gleichen, die mit dem Farbstoff des Beispiels i der Patentschrift 6o4429 erhalten werden. Er übertrifft den bekannten Farbstoff im Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade, ferner im Egalisieren und in der Seewasser-und Schweißechtheit. Auch in der Reinheit der Baumwolleffekte verhält er sich günstiger. Beispiel 6 15 g der durch Umsetzung von 4, 4'-Dichlorbenzophenon mit N-Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung werden mit 50 g Glykol und 30 g des Natriumsalzes der i-Amino-2, 4-dimethyl-benzol-5-sulfonsäure 2 Stunden bei i2o bis 13o° und anschließend 5 Stunden bei 15o bis i55° verrührt. Die Schmelze wird in der im Beispiel i beschriebenen Weise aufgearbeitet und der neue Farbstoff in Form seines Natriumsalzes abgeschieden. Er färbt Wolle in blauen Tönen, die röter sind als diejenigen, die mit dem Farbstoff des Beispiels i der Patentschrift 604 429 erhalten werden. Er übertrifft den bekannten Farbstoff im Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade, im Egalisieren, in der Seewasser- und Schweißechtheit und in der Reinheit der Baumwolleffekte. Beispiel 7 15 g der durch Umsetzung von 4, 4'-Dichlorbenzophenon mit N-Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung werden mit 30 g des Natriumsalzes der i-Amino-2-methyl-4-äthoxybenzol-5-sulfonsäure und 8o g Glykol 4 bis 6 Stunden auf i4o bis i45° erwärmt. Die Schmelze wird in kaltes Wasser eingetragen und der entstandene Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und mit Natriumchlorid gewaschen. Das Auflösen in Wasser und Aassalzen mit Natriumchlorid wird zur Reinigung des Farbstoffes unter Umständen wiederholt. Darauf wird der Farbstoff unter Zugabe von so viel Natriumcarbonat, daß gerade 0-alkalische Reaktion entsteht, erneut in Wasser gelöst, in die Lösung etwa 5 g eines geeigneten Netzmittels eingerührt und dann durch Zugabe von Natriumchlorid der Farbstoff erneut abgeschieden und so, in Form seines Natriumsalzes gewonnen. Er färbt Wolle in rotstichig blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit an, die sich durch hervorragende Wasch-, Walk-, Seewasser- und Schweißechtheit auszeichnen. Beispiel 8 2o g der durch Umsetzung von 4, 4'-Dichlorbenzophenon mit N-Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung werden mit ioo g Glykol und 40 g des Natriumsalzes der i-Amino-4-phenoxybenzol-3-sulfonsäure 4 bis 6 Stunden bei 12o bis 13o° verrührt. Die Aufarbeitung erfolgt nach der im Beispiel i beschriebenen Methode. Der in Form seines Natriumsalzes anfallende neue Farbstoff färbt Wolle in klaren blauen Tönen, die etwas grünstichiger sind als diejenigen, die mit dem Farbstoff des Beispiels i der Patentschrift 604 429 erhalten werden. Er gleicht diesem Farbstoff in der Lichtechtheit und Abendfarbe, übertrifft ihn aber im Egalisieren, im Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade, in der Walk- und Waschechtheit, in der Seewasser- und Schweißechtheit und in der Reinheit der Baumwolleffekte. Auch gegenüber dem entsprechenden Farbstoff der Umsetzung, der aus 4, 4'-Dichlorbenzophenon und N-Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung mit i-Amino-4-phenoxybenzol und Nachsulfonieren entsteht, besitzt der neue Farbstoff Vorteile im Egalisieren, im Ziehvermögen aus neutralem Bade, in der Walk- und Seewasserechtheit und in der Reinheit der Baumwolleffekte. Beispiel 9 2o g der durch Umsetzung von 4, 4'-Dichlorbenzophenon mit N-Methyl-2-phenylindol erhältlichen Verbindung werden mit mo g Glykol und 40 g des Natriumsalzes der i-Amino-4-phenylamino-benzol-3-sulfonsäure bei i?o bis i4o° mehrere Stunden verrührt. Die Aufarbeitung erfolgt nach der im Beispiel = beschriebenen Methode. - Der in Form seines Natriumsalzes anfallende neue Farbstoff färbt Wolle in blauen Tönen, die grüner und gedeckter sind als diejenigen, die mit dem Farbstoff des Beispiels i der Patentschrift 604 429 erhalten werden. Er gleicht diesem Farbstoff in der Lichtechtheit, übertrifft ihn aber im Egalisieren, im Ziehvermögen aus saurem Bade, in der Wasch-, Walk-, Seewasserechtheit und in der Alkaliechtheit. Auch gegenüber dem Farbstoff, der durch Umsetzung der Verbindung aus 4, 4'-Dichlorbenzophenon und N-Methyl-2-phenylindol mit i-Amino-4-phenylaminobenzol und Nachsulfonieren erhältlich ist, besitzt der neue Farbstoff Vorteile im Egalisieren, im Ziehvermögen aus saurem und neutralem Bade und in der Alkali- und Schweißechtheit. Beispiel io 8,4 g 4, 4'-Dichlorbenzophenon-ketochlorid werden mit 7,5g N-Isobutyl-2-(p-Chlorphenyl)-4, 6-Dimethylindol, 4 g Zinkchlorid und 3 g i, 2-Dichlorbenzol 9 Stunden bei 95 bis 1o5° verrührt. Die Schmelze wird im Laufe dieser Zeit immer zäher und ist zum Schluß tiefrot gefärbt. Die entstandene Kondensationsverbindung löst sich in Eisessig oder konzentrierter Schwefelsäure mit tiefroter Farbe: Die so erhaltene Schmelze wird mit ioo g Glykol und 40 g des Natriumsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzo1-3-sulfonsäure versetzt und 4 bis 6 Stunden bei i2o bis i25° verrührt. Der beim Ausgießen in Wasser sich ausscheidende blaue Farbstoff wird in der in Beispiel i beschriebenen Weise aufgearbeitet. Er fällt in Form seines Natriumsalzes an und stellt eine einheitliche Disulfonsäure von folgender Zusammensetzung dar: Der neue Farbstoff besitzt die gleiche gute Lichtechtheit und schöne Abendfarbe wie der Farbstoff gemäß Beispiel 7 der Patentschrift 604 429. Er zeichnet sich vor diesem durch klaren Farbton, reinere Baumwolleffekte, egalere Färbungen und verbessertes Ziehvermögen aus neutralem Bade aus. Beispiel ii Wird im Beispiel io das Natriumsalz der i-Amino-4-äthoxybenzol-4-sulfonsäure durch das Natriumsalz der i-Amino-4-oxybenzol-3-sulfonsäure ersetzt und im übrigen in gleicher Weise verfahren, so entsteht das Natriumsalz eines Farbstoffes, der im Farbton, in der Lichtechtheit und Abendfarbe dem Farbstoff des Beispiels 7 der Patentschrift 604 429 gleicht. Er übertrifft diesen Farbstoff in der Klarheit des Farbtons, der Reinheit der Baumwolleffekte, der Egalität der Färbungen und im Ziehvermögen aus neutralem Bade. Beispiel 12 Die gemäß Absatz i des Beispiels io erhaltene Schmelze wird mit ioo g Glykol und 40 g des Natriumsalzes der i-Amino-2-methyl-4-äthoxybenzol-5-sulfonsäure versetzt und 5 Stunden bei 135 bis i45° verrührt. Die Schmelze wird dann in kaltes Wasser ausgegossen und der in Lösung gegangene Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen. Auflösen des Farbstoff _ s in Wasser und Aussahen wird zur Reinigung des Farbstoffes gegebenenfalls wiederholt. Der Farbstoff wird dann in Wasser unter Zugabe von so viel Natriumcarbonat gelöst, daß gerade 4-alkalische Reaktion eintritt; in die Lösung werden etwa 5 g eines geeigneten Netzmittels eingerührt und durch Zugabe von Natriumchlorid der Farbstoff erneut ausgesalzen. Er färbt Wolle in blauen Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Die Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Wasch-, Walk-, Seewasser- und Schweißechtheit aus. Beispiel 13 25 g 4, 4@-Dichlorbenzophenon werden mit 22,5 g i-Äthylbenzylamino-3-methylbenzol und 2o g Phosphoroxychlorid in i2o g Toluol mehrere Stunden unter lebhaftem Rühren bis zur Beendigung der Kondensation zum Sieden erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Toluols und des überschüssigen Phosphoroxychlorids werden Zoo g Glykol und ioo g des Natriumsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzol-3-sulfonsäure hinzugefügt und 6 Stunden unter Rühren auf i2o bis 125° erhitzt. Die Schmelze wird in kaltes Wasser eingetragen, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit wenig kaltem Wasser nachgewaschen. Der Filterrückstand wird dann in warmem Wasser unter Zusatz der hinreichenden Menge Natriumcarbonat gelöst, die Lösung wird filtriert und mit etwa 5 g eines Netzmittels versetzt. Der Farbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen. Er stellt das Natriumsalz einer einheitlichen Disulfonsäure von folgender Zusammensetzung dar: Der neue Farbstoff gleicht im Farbton, der Lichtechtheit und Abendfarbe dem Farbstoff gemäß Beispiel 4 der Patentschrift 6o6 462. Er übertrifft diesen Farbstoff im Egalisieren, in der Seewasser- und Schweißechtheit und im Ziehvermögen aus neutralem Bade. Beispiel 14 Wird im Beispiel 13 das Natriumsalz der i-Amino-4-äthoxybenzol-3-sulfonsäure durch das Natriumsalz der i-Amino-4-oxybenzol-3-sulfonsäure ersetzt und im übrigen in gleicher Weise verfahren, so wird ein Farbstoff erhalten, der den gleichen Farbton und die gleiche Lichtechtheit und Abendfarbe wie der Farbstoff gemäß Beispiel 4 der Patentschrift 6o6462 besitzt. Er zeigt dem bekannten Farbstoff gegenüber ein besseres Egalisierungsvermögen, bessere Seewasser- und Schweißechtheit und ein besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade. Er besitzt ferner etwas bessere Löslichkeit. Beispiel 15 25 g 4, 4'-Dichlorbenzophenon werden mit 23,5 g i-Di-n-butylamino-3, 5-dimethylbenzol unter Zusatz von 2o g Phosphoroxychlorid durch mehrstündiges Kochen in i2o g Toluol kondensiert. Nach dem Abdestillieren des Toluols und des noch vorhandenen Phosphoroxychlorids wird die so erhaltene Verbindung mit Zoo g Glykol und ioo g des Natriumsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzol-3-sulfonsäure versetzt und 5 bis 8 Stunden auf i2o bis 125° unter Rühren erhitzt. Nach der Aufarbeitung, die gemäß der im Beispiel i beschriebenen Weise vorgenommen wird, wird der Farbstoff in Form seines Natriumsalzes erhalten. Er ist im Farbton, in der Lichtechtheit und Abendfarbe ähnlich dem Farbstoff gemäß Beispiel 3 der Patentschrift 6o6 462, übertrifft diesen Farbstoff aber im Egalisieren, in der Seewasser- und Schweißechtheit und im Ziehvermögen aus neutralem Bade. Beispiel 16 25 g 4, 4'-Dichlorbenzophenon werden mit 23 g i-N-Methyl-phenylamino-4-äthoxybenzol unter Zusatz von 2o g Phosphoroxychlorid mehrere Stunden in 150 g Toluol bis zur Beendigung der Kondensation gekocht. Nach dem Abdestillieren des Toluols und überschüssigen Phosphoroxychlorids werden Zoo g Glykol und ioo g des Natriumsalzes der i-Amino-4-äthoxybenzol-3-sulfonsäure hinzugefügt und die Mischung 4 bis 6 Stunden bei i2o bis 125° gerührt. Die weitere Aufarbeitung wird in der im, Beispiel i beschriebenen Weise vorgenommen. Das so erhaltene Natriumsalz des neuen Farbstoffes besitzt nahezu den gleichen Farbton wie der Farbstoff gemäß Beispiel 5 der Patentschrift 606 462, verhält sich aber in der Lichtechtheit etwas günstiger als dieser. Er zeichnet sich vor dem bekannten Farbstoff im übrigen durch besseres Ziehvermögen aus neutralem Bade und durch bessere Seewasser- und Schweißechtheit aus. Beispiel 17 336 g 4, 4'-Dichlorbenzophenon-ketochlorid werden mit 193 g 2-Phenylindol und 16o g Chlorzink in 2ooo ccm Chlorbenzol mehrere Stunden bei 75 bis 8ö° bis zur Beendigung der Salzsäureentwicklung gerührt. Nach dem Erkalten wird die auskristallisierte Kondensationsverbindung abgesaugt, mit kaltem Chlorbenzol gewaschen und getrocknet. Sie löst sich in Alkohol und in Eisessig mit gelbbrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe.
  • 150 g der so erhaltenen Verbindung werden mit 3oo g des Natriumsalzes der i-Amino-4-oxybenzol-3-sulfonsäure und 8oo ccm Glykol mehrere Stunden bei iio bis 125° bis zur Beendigung der Farbstoffbildung verrührt. Die Schmelze wird in Wasser ausgetragen, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen. Der Farbstoff wird dann in warmem Wasser unter Zusatz der hinreichenden Menge Natriumcarbonat gelöst, durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Wolle in blauen Tönen von nur geringer Alkaliechtheit. 37 g des so erhaltenen Farbstoffes werden in 500 ccm Wasser verteilt und in die 'Lösung bei einer Temperatur von 2o bis 26° 16 g Dimethylsulfat und 5 g Ätznatron in Form einer i n-Lösung gleichzeitig eingetropft. Zum Schluß wird i Stunde bei gleicher Temperatur nachgerührt, in die Lösung =o bis 15 g eines geeigneten Netzmittels eingerührt und der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff besitzt die gleiche gute Alkaliechtheit wie der Farbstoff des BeisPiels 3 und gleicht auch in seinen übrigen Eigenschaften diesem Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man Triphenylmethan- und Indolyldiphenylmethanverbindungen, die in zwei der p-Stellungen zum Methankohlenstoffatom austauschbare Atome oder Atomgruppen enthalten, mit solchen Verbindungen der r-Aminobenzol-3-sulfonsäure umsetzt, die in o-Stellung oder p-Stellung oder gleichzeitig in o- und p-Stellung zu der Aminogruppe positivierende Auxochrome enthalten. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 204 2o1.
DEF4003D 1942-05-31 1942-05-31 Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe Expired DE889498C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1289216B (de) * 1961-03-30 1969-02-13 Ferrania Spa Saure, asymmetrische, vom Diarylamin abgeleitete Diaminotriarylmethanfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1289215B (de) * 1961-03-29 1969-02-13 Ferrania Spa Saure-monoamino-substituierte, vom Diarylamin abgeleitete Triarylmethanfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2204201A (en) * 1937-05-25 1940-06-11 Gen Aniline & Film Corp Acid dyestuffs of the indolydiphenyl-methane series

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2204201A (en) * 1937-05-25 1940-06-11 Gen Aniline & Film Corp Acid dyestuffs of the indolydiphenyl-methane series

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1289215B (de) * 1961-03-29 1969-02-13 Ferrania Spa Saure-monoamino-substituierte, vom Diarylamin abgeleitete Triarylmethanfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1289216B (de) * 1961-03-30 1969-02-13 Ferrania Spa Saure, asymmetrische, vom Diarylamin abgeleitete Diaminotriarylmethanfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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