DE515055C - Verfahren zur Darstellung neuer roetlichblauer bis rotvioletter Farbstoffe der Anthracenreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung neuer rötlichblauer bis rotvioletter Farbstoffe der Anthracenreihe Es hat sich gezeigt, daß in der wichtigen Klasse der Alphylidoanthrachinonfarbstoffe diejenigen Produkte, welche im Alphylidorest eine m-Stellung zum Imidstickstoff durch Halogen besetzt haben, eine unerwartet starke Verschiebung der Nuance gegen Rot hin aufweisen.
• So färbt beispielsweise die Sulfosäure des i -Amino - 2 -methyl- q.- m-chloranilidoanthrachinons ungeheizte Wolle in ausgesprochen violetten Tönen, während die entsprechenden Anilldo-, p-Toluido-, o-Toluido-, m-Toluido-und p-Chloranilidoprodukte blaue bis höchstens violettblaue Nuancen ergeben; ferner gibt die Sulfosäure des i-Oxy-q.-m-chloranilidoanthrachinons auf Wolle ein Rotviolett, während das .entsprechende p-Toluidoderivat eine blauviolette Nuance aufweist usw.
• Beispiel i io Teile i-Amino-2-methyl-4-bromanthrachinon, q.o Teile m-Chloranilin; q. Teile entwässertes Kaliumacetat, o, i Teil Kupfersulfat werden unter gutem Rühren so lange auf etwa i6o° .erwärmt, bis eine in Benzol aufgenommene Probe keine weitere Nuancenänderung mehr zeigt. Durch Zusatz von Alkohol wird die gebildete Farbstoffbase in Form feiner Kristallnadeln erhalten, welche sich in Benzol mit violetter; in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe lösen. Die reine Base zeigt einen Schmelzpunkt von 276'. Durch Sulferung erhält man einen in Wasser leicht löslichen Farbstoff, welcher auf ungeheizter Wolle in saurem Bade rein violette Nuancen von hervorragender Lichtechtheit liefert. Der Farbstoff eignet sich in ganz besonderem Maße auch für den Wolldruck.
• Beispiel 2 i o Teile i - Amino -4. - oxy anthrachinon, 2o Teile m-Chloranilin; 6o Teile Alkohol, i o Teile Hydrosulf.t werden am Rückfl.uß,-kühler in einer indifferenten Atmosphäre so lange erhitzt, bis die Bildung der Farbbase beendigt ist. Durch Sulfieren erhält man einen Farbstoff, welcher Wolle in violettroten Tönen anfärbt.
• Beispiel 3 i o Teile i - Oxy- 2, q.- dibromanthrachinon, q. Teile Kaliumaeetat, q.o Teile m-Chloranilin, o, i Teil Kupfersulfat werden bei 15o bis 17o° bis zur Beendigung der Kondensation erhitzt und die Farbstoffbase durch Zusatz von Alkohol abgeschieden.
• Der Ersatz des (3-ständigen Halogenatoms durch die Sulfogruppe vermittels Sulfit liefert eine in Wasser leicht lösliche Sulfosäure, welche Wolle aus saurem Bade in reinen violetten Tönen färbt.
• Beispiel q.
• Ersetzt man in Beispie13 das dort verwendete i-Oxy-2, q.-dibromanthrachinon durch i-Amino-2, q.-dibromanthrachinon, so erhält man eine Farbstoffbase, deren mittels Oleutn erhaltene Sulfosäure die Wolle in rötlichblauen Nuancen anfärbt.
• Beispiel- 5 i o Teile der nach Beispiel 4 erhaltenen Farbstöffbase werden mit 2o Volumteilen Kaliumsulfitlösung von 38 % Gehalt und q.o Teilen Phenol so lange erhitzt, bis vollständige Wasserlöslichkeit eingetreten ist. Nach Abtreiben des Phenols wird der Farbstoff in der üblichen Weise gefällt, filtriert und getrocknet. Man erhält ein Produkt, welches Wolle in violettblauen Tönen färbt, die sich bei künstlichem Licht nicht verändern.
• Beispiel 6 23 Teile I-amino-2, q.-dibrom-5-anth'raeh#-nonsulfosaures Kalium werden mit 25o Teilen Wasser, i d Teilen m-Chloranilin, 6 Teilen Natriumcarbonat und 1,5 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat am Rückflußkühler bis zur vollständigen Kondensation erhitzt: Durch Ansäuern der Reaktionsmasse wird die gebildete Farbstoffmonosulfosäure abgeschieden. Durch weitere Behandlung mit Kaliumsulfit und Phenol (vgl. Beispiel s) wird durch Ersatz des j3-ständigen Bromatoms .eine Disulfosäüre erhalten, welche Wolle in schöner; sehr echter, rötlichblauer Nuance färbt. Infolge seiner großen Löslichkeit ist der Farbstoff für den Wolldruck vorzüglich geeignet.
• In den vorhergehenden Beispielen kann das m-Chloranilin durch andere m-halogensubstituierte- aromatische Amine ersetzt werden. Ganz allgemein kann gesägt werden, daß der Ersatz der bisher zur Darstellung von Alphylidoanthrachinonsulfosäuren verwendeten aromatischen Amine durch solche ihrer Derivate, welche zum mindesten eine m-Stellung zum Aminorest durch Halogen substituiert enthalten, Farbstoffbasen liefern, welche bei der Überführung in Sulfosäuren wertvolle Wollfarbstoffe ergeben, die gänzlich unerwartete Nuancenverschiebungen nach Rot hin zeigen.

Claims (1)

1. PATGNTANSPRUCII: ..:erfahren zur Darstellung neuer rötlichblauer bis rotvioletter Farbstoffe der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man solche Anthrächinonderivate, welche gegen den Arylaminorest austauschbare Gruppen enthalten, mit solchen aromatischen Aminen kondensiert, die mindestens ein Halogenatom in m-Stellung zur Aminogruppe enthalten, und gegebenenfalls die entstehenden Kondensationsprodukte in Sulfosäugen überführt: