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Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe Zusatz
zum Patent 604 429 In der Patentschrift 604 429 ist ein Verfahren zur Herstellung
saurer Triphenylmethanfarbstoffe beschrieben, das darin besteht, daß man 4 # 4'-Dihalogenbenzophenone
oder .¢ # 4'-Dialkoxybenzophenone mit a-substituierten Indolen kondensiert, dann
die in 4 # 4'-Stellung befindlichen Halogenatome bzw. Alkoxygruppen mit primären
aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe -enthalten,
umsetzt und hierauf sulfoniert.
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Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften
gelangt, wenn man die genannten Benzophenone mit aromatischen sekundären ,oder tertiären
Aminen, mit Ausnahme von a-substituierten Indolen, kondensiert und im übrigen verfährt,
wie in dem Hauptpatent beschrieben.
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Beispiele i. 25: Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden mit
i9 Gewichtsteilen Äthylbutyl-m-toluidin bei Gegenwart von 2o Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid
durch mehrstündiges Kochen in ioo Gewichtsteilen Toluol kondensiert. Nach Abdestillicren
des Toluols und des. noch vorhandenen Phos-phoroxychlori:ds wird das Kondensationsprodukt
mit 6o Gewichtsteilen p-Phenetidin verschmolzen. Das überschüssige p-Phenetidin
wird nach dem Erkalten der Schmelze durch Ausrühren mit verdünnter Salzsäure, worin
der entstandene blaue basische Farbstoff unlöslich ist, entfernt und letzterer nach
dem Trocknen sulfoniert. Man erhält auf diese Weise einen sauren Farbstoff, der
als Natriumsalz Wolle und Seide in leuchtend blauen Tönen färbt, die sich durch
eine sehr gute Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe auszeichnen.
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2. 24 Gewichtsteile 4 y 4'-Dimethoxybenzophenon werden mit 18,5 Gewichtsteilen
Diäthyl-m-chloranilin, wie in Beispiel i beschrieben, kondensiert. Nach dem Verschmelzen
mit p-Phenetidin erhält man einen wasserunlöslichen blauen basischen -Farbstoff,
der nach dem Sulfonieren in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in klaren
blauen Tönen färbt, die sich durch eine etwas grünere Nuance von dem Farbstoff des
Beispiels i unterscheiden, und der die gleich guten Eigenschaften besitzt.
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3. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden mit 23,5 Gewichtsteilen
symmetr.
Di-n-hutyl-m-xylidin, wie in Beispiel i beschrieben, kondensiert. Das Kondensationsprodukt
wird in gleicher Weise wie in Beispiel i mit-p-Phenetidin verschmolzen, der entstandene
wasserunlösliche blaue Farbstoff isoliert und sulfoniert. Der so erhaltene blaue
Farbstoff färbt als Natriumsalz Wolle und Seide in leuchtend sehr grünstickigen
blauen Tönen von ebenfalls sehr guter Lichtechtheit und vorzüglicher Abendfarbe.
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4. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon in der angegebenen Weise
mit 22, 5 Gewichtsteilen Äthylbenzyl-m-toluidin kondensiert und das 1,Condensationsprodukt
mit 6o Gewichtsteilen p-Phenetidin verschmolzen, ergeben nach Entfernen des überschüssigen
p-Phenetidins mit verdünnter Salzsäure einen basischen wasserunlöslichen Farbstoff.
Nach dem Sulfonieren erhält man einen sauren blauen Farbstoff, der als Natriumsalz
Wolle und Seide in sehr klaren blauen Tönen von ähnlicher Nuance wie der in Beispiel
e beschriebene Farbstoff färbt und die gleich guten Eigenschaften besitzt.
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5. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden in der angegebenen
Weise mit 2o Gewichtsteilen Äthyldiphenylamin kondensiert. Durch Verschmelzung mit
p-Phenetidin erhält man einen wasserunlöslichen blauen basischen Farbstoff, der
nach der Sulfonierung als . Natriumsalz Wolle und Seide in klaren blauen Tönen,
färbt und sich durch eine sehr gute Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe auszeichnet.
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6. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden mit Phosphoroxychlorid
in der oben beschriebenen Weise mit 26 Gewichtsteilen Benzyldiphenylamin kondensiert.
Das erhaltene Kondensationsprodukt wird mit p-Phenetdin verschmolzen, und man erhält
so einen blauen wasserunlöslichen Farbstoff, der nach der Sulfonierung als Natriumsalz
Wolle und Seide in klaren blauen Tönen färbt und die gleichen guten Echtheitseigenschaften
zeigt wie die vorher angegebenen Farbstoffe.
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7. 24 Gewichtsteile 4 # 4'-Dimethoxybenzophenon werden mit 2o Gewichtsteilen
Formyldiphenylamin, wie in Beispiel z beschrieben, kondensiert. Man erhält nach
der Umsetzung des Kondensationsproduktes mit p-Phenetidin und anschließender Sulfonierung
einen blauen Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle und Seide in schönen klaren blauen
Tönen färbt und durch eine sehr gute Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe ausgezeichnet
ist.
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B. Ersetzt man das in Beispiel 5 angegebene Äthyldiphenylamin durch
18,5 Gewichtsteile Methyldiphenylamin, so erhält man nach der Kondensation und darauffolgender
Verschmelzung mit p-Phenetidin einen blauen wasserunlöslichen Farbstoff, der nach
dein Sulfonieren in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in klaren blauen Tönen
von ähnlicher Nuance wie der in Beispiel 5 angegebene Farbstoff färbt und die gleichen
guten Echtheitseigenschaften zeigt.
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g. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden in der oben beschriebenen
Weise mit 2o GewichtsteilenBenzyl-o-toluidin kondensiert. Das erhaltene Kondensationsprodukt
wird- mit p-Anisidin verschmolzen. Der erhaltene basische wasserunlösliche Farbstoff
wird sulfoniert. Man erhält einen sauren Farbstoff, der in Form seines Natriumsalzes
Wolle in klaren, etwas rotstichigeren blauen Tönen wie der in Beispiel q, beschriebene
Farbstoff färbt und die gleich guten Eigenschaften besitzt.
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io' Ersetzt man das in Beispiel ? angegebene Formyldlipheriylamin
durch 16,9 Gewichtsteile Diphenylamin, so erhält man nach der Kondensation und nachfolgender
Verschmelzung mit p-Anisdin einen blauen wasserunlöslichen Farbstoff, der nach.
der Sulfonierung als Natriumsalz Wolle in klaren grünstichigblauen Tönen färbt und
sich durch eine sehr gute Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe auszeichnet.