DE606462C - Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer TriphenylmethanfarbstoffeInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe Zusatz zum Patent 604 429 In der Patentschrift 604 429 ist ein Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe beschrieben, das darin besteht, daß man 4 # 4'-Dihalogenbenzophenone oder .¢ # 4'-Dialkoxybenzophenone mit a-substituierten Indolen kondensiert, dann die in 4 # 4'-Stellung befindlichen Halogenatome bzw. Alkoxygruppen mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe -enthalten, umsetzt und hierauf sulfoniert.
- Es wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt, wenn man die genannten Benzophenone mit aromatischen sekundären ,oder tertiären Aminen, mit Ausnahme von a-substituierten Indolen, kondensiert und im übrigen verfährt, wie in dem Hauptpatent beschrieben.
- Beispiele i. 25: Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden mit i9 Gewichtsteilen Äthylbutyl-m-toluidin bei Gegenwart von 2o Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid durch mehrstündiges Kochen in ioo Gewichtsteilen Toluol kondensiert. Nach Abdestillicren des Toluols und des. noch vorhandenen Phos-phoroxychlori:ds wird das Kondensationsprodukt mit 6o Gewichtsteilen p-Phenetidin verschmolzen. Das überschüssige p-Phenetidin wird nach dem Erkalten der Schmelze durch Ausrühren mit verdünnter Salzsäure, worin der entstandene blaue basische Farbstoff unlöslich ist, entfernt und letzterer nach dem Trocknen sulfoniert. Man erhält auf diese Weise einen sauren Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle und Seide in leuchtend blauen Tönen färbt, die sich durch eine sehr gute Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe auszeichnen.
- 2. 24 Gewichtsteile 4 y 4'-Dimethoxybenzophenon werden mit 18,5 Gewichtsteilen Diäthyl-m-chloranilin, wie in Beispiel i beschrieben, kondensiert. Nach dem Verschmelzen mit p-Phenetidin erhält man einen wasserunlöslichen blauen basischen -Farbstoff, der nach dem Sulfonieren in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in klaren blauen Tönen färbt, die sich durch eine etwas grünere Nuance von dem Farbstoff des Beispiels i unterscheiden, und der die gleich guten Eigenschaften besitzt.
- 3. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden mit 23,5 Gewichtsteilen symmetr. Di-n-hutyl-m-xylidin, wie in Beispiel i beschrieben, kondensiert. Das Kondensationsprodukt wird in gleicher Weise wie in Beispiel i mit-p-Phenetidin verschmolzen, der entstandene wasserunlösliche blaue Farbstoff isoliert und sulfoniert. Der so erhaltene blaue Farbstoff färbt als Natriumsalz Wolle und Seide in leuchtend sehr grünstickigen blauen Tönen von ebenfalls sehr guter Lichtechtheit und vorzüglicher Abendfarbe.
- 4. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon in der angegebenen Weise mit 22, 5 Gewichtsteilen Äthylbenzyl-m-toluidin kondensiert und das 1,Condensationsprodukt mit 6o Gewichtsteilen p-Phenetidin verschmolzen, ergeben nach Entfernen des überschüssigen p-Phenetidins mit verdünnter Salzsäure einen basischen wasserunlöslichen Farbstoff. Nach dem Sulfonieren erhält man einen sauren blauen Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle und Seide in sehr klaren blauen Tönen von ähnlicher Nuance wie der in Beispiel e beschriebene Farbstoff färbt und die gleich guten Eigenschaften besitzt.
- 5. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden in der angegebenen Weise mit 2o Gewichtsteilen Äthyldiphenylamin kondensiert. Durch Verschmelzung mit p-Phenetidin erhält man einen wasserunlöslichen blauen basischen Farbstoff, der nach der Sulfonierung als . Natriumsalz Wolle und Seide in klaren blauen Tönen, färbt und sich durch eine sehr gute Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe auszeichnet.
- 6. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden mit Phosphoroxychlorid in der oben beschriebenen Weise mit 26 Gewichtsteilen Benzyldiphenylamin kondensiert. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird mit p-Phenetdin verschmolzen, und man erhält so einen blauen wasserunlöslichen Farbstoff, der nach der Sulfonierung als Natriumsalz Wolle und Seide in klaren blauen Tönen färbt und die gleichen guten Echtheitseigenschaften zeigt wie die vorher angegebenen Farbstoffe.
- 7. 24 Gewichtsteile 4 # 4'-Dimethoxybenzophenon werden mit 2o Gewichtsteilen Formyldiphenylamin, wie in Beispiel z beschrieben, kondensiert. Man erhält nach der Umsetzung des Kondensationsproduktes mit p-Phenetidin und anschließender Sulfonierung einen blauen Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle und Seide in schönen klaren blauen Tönen färbt und durch eine sehr gute Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe ausgezeichnet ist.
- B. Ersetzt man das in Beispiel 5 angegebene Äthyldiphenylamin durch 18,5 Gewichtsteile Methyldiphenylamin, so erhält man nach der Kondensation und darauffolgender Verschmelzung mit p-Phenetidin einen blauen wasserunlöslichen Farbstoff, der nach dein Sulfonieren in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in klaren blauen Tönen von ähnlicher Nuance wie der in Beispiel 5 angegebene Farbstoff färbt und die gleichen guten Echtheitseigenschaften zeigt.
- g. 25 Gewichtsteile 4 # 4'-Dichlorbenzophenon werden in der oben beschriebenen Weise mit 2o GewichtsteilenBenzyl-o-toluidin kondensiert. Das erhaltene Kondensationsprodukt wird- mit p-Anisidin verschmolzen. Der erhaltene basische wasserunlösliche Farbstoff wird sulfoniert. Man erhält einen sauren Farbstoff, der in Form seines Natriumsalzes Wolle in klaren, etwas rotstichigeren blauen Tönen wie der in Beispiel q, beschriebene Farbstoff färbt und die gleich guten Eigenschaften besitzt.
- io' Ersetzt man das in Beispiel ? angegebene Formyldlipheriylamin durch 16,9 Gewichtsteile Diphenylamin, so erhält man nach der Kondensation und nachfolgender Verschmelzung mit p-Anisdin einen blauen wasserunlöslichen Farbstoff, der nach. der Sulfonierung als Natriumsalz Wolle in klaren grünstichigblauen Tönen färbt und sich durch eine sehr gute Lichtechtheit und vorzügliche Abendfarbe auszeichnet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des. Verfahrens zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe gemäß Patent 604 429, dadurch gekennzeichnet, daß man 4 # 4'-Dihalogenbenzophenone oder 4 # 4'-Dialkoxybenzophenone mit aromatischen sekundären oder tertiären Aminen mit Ausnahme von a-substituierten Indolen kondensiert, dann die in 4 # 4'-Stellung befindlichen Halogenatome bzw. Alkoxygruppen mit primären aromatischen Aminen, die. in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, umsetzt und hierauf sulfoniert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI47417D DE606462C (de) | 1933-06-16 | 1933-06-16 | Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI47417D DE606462C (de) | 1933-06-16 | 1933-06-16 | Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE606462C true DE606462C (de) | 1934-12-03 |
Family
ID=7191996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI47417D Expired DE606462C (de) | 1933-06-16 | 1933-06-16 | Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE606462C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1098652B (de) * | 1956-10-13 | 1961-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triphenylrosanilinreihe |
| DE1289216B (de) * | 1961-03-30 | 1969-02-13 | Ferrania Spa | Saure, asymmetrische, vom Diarylamin abgeleitete Diaminotriarylmethanfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1933
- 1933-06-16 DE DEI47417D patent/DE606462C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1098652B (de) * | 1956-10-13 | 1961-02-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triphenylrosanilinreihe |
| DE1289216B (de) * | 1961-03-30 | 1969-02-13 | Ferrania Spa | Saure, asymmetrische, vom Diarylamin abgeleitete Diaminotriarylmethanfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
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