DE606078C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen

Info

Publication number
DE606078C
DE606078C DEI45255D DEI0045255D DE606078C DE 606078 C DE606078 C DE 606078C DE I45255 D DEI45255 D DE I45255D DE I0045255 D DEI0045255 D DE I0045255D DE 606078 C DE606078 C DE 606078C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
dyes
triphenylmethane dyes
preparation
soluble basic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI45255D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Werner
Dr Paul Wolff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI45255D priority Critical patent/DE606078C/de
Priority to US686646A priority patent/US2044963A/en
Priority to GB24473/33A priority patent/GB425041A/en
Priority to FR760287D priority patent/FR760287A/fr
Priority to DEI50062D priority patent/DE632137C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE606078C publication Critical patent/DE606078C/de
Priority to US28770A priority patent/US2091463A/en
Priority to GB18767/35A priority patent/GB459145A/en
Priority to FR46426D priority patent/FR46426E/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/20—Preparation from other triarylmethane derivatives, e.g. by substitution, by replacement of substituents

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen In der Patentschrift 27 789 sind basische Triphenylmetbanfarbstoffe beschrieben, die durch Kondensation von Tetramethyl- bzw. Tetraäthyldiaminobenzrophenon mit Diphenylaminen hergestellt werden. Diese Farbstoffe sind infolge ihrer schlechten Wasserlöslichkeit, die eine Reinigung zum Teil durch Fällen mit Wasser aus ihrer Lösung in konzentrierter Salzsäure ermöglicht, für die Praxis als basische Farbstoffe unbrauchbar und müssen daher sulfoniert werden. Wie weiter in den Patentschriften 287 oo3 und 293352 beschrieben ist, werden basische Farbstoffe gleicher Konstitution erhalten, wenn in alkylierten p ₧ p'-Diaminotriarylmethanfarbstoffen, welche in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom eine Sulfonsäuregruppe oder ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest enthalten, diese Reste durch Arylamine ausgetauscht werden.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu besonders leicht wasserlöslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen von hervorragender Lichtechtheit und leuchtender Klarheit gelangt, wenn man beim Aufbau des Farbstoffmoleküls 2 Mol eines Dioxyalkylarylamins in Kombination mit I Mol eines p-Alkoxy-oder p-Alkyldiphenylamins bringt. Dies ist entweder möglich durch Kondensation von einem substituierten oder nicht substituierten Tetraoxalkyldiaminöbenzophenon mit einem p-Alkoxy- oder p-Alkyldiphenylamin oder wird erreicht, wenn in einem tetraoxalkylierten p ₧ p'-Diaminotriphenylmethanfarbstoff, welcher in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom ein Halogenatom oder eine Sulfonsäure- oder Alkoxygruppe oder auch eine N H2-Gruppe enthält, diese Reste durch den Rest eines p-Alkoxy- oder p-Alkylarylamins ersetzt werden.
  • Man erhält so in einfacher Weise leichtlösliche basische Triphenylmethanfarbstoffe von hervorragender Lichtechtheit und leuchtender Nuance, die für die Praxis sehr erwünscht sind.
  • Beispiel I Die durch schwefelsaure Kondensation von p-Chlorbenzaldehyd mit Dioxäthylanilin erhaltene Leukoverbindung wird in bekannter Weise mit Bleisuperoxyd zu einem grünen Farbstoff oxydiert. 3o Teile dieses grünen Farbstoffes werden mit 4o Teilen p-Phenetidhn bei ietwa I20° so lange verschmolzen, bis kein Grün mehr vorhanden ist. Die Umsetzung ist in 3 bis q. Stunden beendet. Nach der Entfernung des überschüssigen p-Phenetidinserhält man einen sehr gut wasserlöslichen Farbstoff, der tannierte Baumwolle; Wolle und Seide in leuchtend blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt. Beispiel a Der durch Kondensation von p ₧ p'-Tetraoxyäthyldiaminobenzophenon mit 4-Äthoxydiphenylamin bei Gegenwart von Phosphoroxychlorid erhaltene blaue Farbstoff zeigt die gleichen Eigenschaften hinsichtlich Nuance, Lichtechtheit, Klarheit und Löslichkeit wie der in Beispiel I beschriebene Farbstoff.
  • Beispiel 3 Kondensiert man p-Chlorbenzaldehyd mit Dioxäthyl-m-toluidin und oxydiert die erhaltene Leukoverbindung, so erhält mann ein gelbstichiges Grün, das durch Verschmelzen mit p-Toluidineinen ebenfalls sehr gut wasserlöslichen blauen Farbstoff ergibt, der wesentlich grüner ist als der in Beispiel i angegebene und dieselben Echtheitseigenschaften zeigt.
  • Beispiel q.
  • Wird der durch Kondensation von p-Chlorbenzaldehyd mit Dioxäthyl-m-toluidin und nachfolgende Oxydation erhaltene grüne Farbstoff des Beispiels 3 mit p-Phenetidin verschmolzen, so entsteht ein blauer Farbstoff, der noch etwas grünstickiger ist als der im Beispiel 3 beschriebene, im übrigen aber die gleichen Eigenschaften hat.
  • Beispiel 5 Der grüne Farbstoff, der durch Kondensation von Benzaldehyd-p-sulfonsäure mit Dioxäthyl-m-chloranilin und nachfolgende Oxydation erhalten wird, gibt beim Verschmelzen mit p-Phenetidin einen wasserlöslichen, grünstickigen, blauen Farbstoff, der in der guten Lichtechtheit den oben beschriebenen Farbstoffen gleichkommt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher basischer Triphenylmethanfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man tetraoxalkylierte substituierte oder nicht substituierte p-p'-Diaminobenzophenone mit p-Alkoxy oder p Alkyldiphenylaminen kondensiert oder in tetraoxalkylierten p ₧ p'-Diaminotriphenylmethanfarbstoffen, die in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom ein Chloratom oder einen Alkoxyrest oder eine Sulfonsäure oder eine NH2-Gruppe enthalten, diese Reste mit p-Alkoxyarylaminen oder p-Alkylarylaminen zum Austausch bringt.
DEI45255D 1932-09-04 1932-09-04 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen Expired DE606078C (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI45255D DE606078C (de) 1932-09-04 1932-09-04 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen
US686646A US2044963A (en) 1932-09-04 1933-08-24 Water-soluble basic triphenylmethane dyestuffs and a process of preparing them
GB24473/33A GB425041A (en) 1932-09-04 1933-09-04 Manufacture of basic triphenylmethane dyestuffs soluble in water
FR760287D FR760287A (fr) 1932-09-04 1933-09-04 Nouveaux colorants basiques et solubles dans l'eau de la série du triphénylméthane et leur procédé de préparation
DEI50062D DE632137C (de) 1932-09-04 1934-07-01 Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe
US28770A US2091463A (en) 1932-09-04 1935-06-27 Water-soluble basic triphenyl-methane dyestuffs
GB18767/35A GB459145A (en) 1932-09-04 1935-07-01 Manufacture of basic triphenylmethane dyestuffs
FR46426D FR46426E (fr) 1932-09-04 1935-07-01 Nouveaux colorants baziques et solubles dans l'eau de la série du triphénylméthane et leur procédé de préparation

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI45255D DE606078C (de) 1932-09-04 1932-09-04 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen
DEI50062D DE632137C (de) 1932-09-04 1934-07-01 Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE606078C true DE606078C (de) 1934-11-24

Family

ID=31888987

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI45255D Expired DE606078C (de) 1932-09-04 1932-09-04 Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen
DEI50062D Expired DE632137C (de) 1932-09-04 1934-07-01 Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI50062D Expired DE632137C (de) 1932-09-04 1934-07-01 Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe

Country Status (4)

Country Link
US (2) US2044963A (de)
DE (2) DE606078C (de)
FR (2) FR760287A (de)
GB (2) GB425041A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2598660A (en) * 1948-12-16 1952-06-03 Gen Aniline & Film Corp Triphenylmethane dyes

Also Published As

Publication number Publication date
FR46426E (fr) 1936-06-03
US2044963A (en) 1936-06-23
DE632137C (de) 1936-07-03
US2091463A (en) 1937-08-31
GB425041A (en) 1935-03-04
FR760287A (fr) 1934-02-20
GB459145A (en) 1937-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE606078C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffen
DE537467C (de) Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen
DE741008C (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Triarylmethanfarbstoffen
DE606462C (de) Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe
AT149664B (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe.
CH169708A (de) Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen basischen Triphenylmethanfarbstoffes.
DE583936C (de) Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Diamino-2-aryloxyanthrachinon-3-sulfonsaeuren
DE611338C (de) Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Kuepenfarbstoffe
DE411593C (de) Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen
AT147150B (de) Verfahren zur Herstellung von violett- bis blaufärbenden Azofarbstoffen.
DE534325C (de) Verfahren zur Darstellung aetzbestaendiger Farbstoffe der Gallocyaninreihe
AT142557B (de) Verfahren zur Herstellung blauer Azofarbstoffe.
DE738049C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe
DE520243C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE269214C (de)
CH178749A (de) Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Triarylmethanreihe.
DE640521C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE431943C (de) Herstellung blaugruener Farblacke
DE764868C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
DE578415C (de) Verfahren zur Darstellung von grauen, blaugrauen bis gruengrauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE909385C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE477634C (de) Verfahren zur Darstellung von nachchromierbaren Triphenylmethanfarbstoffen
DE706499C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH156015A (de) Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffes der Diaminotriphenylmethanreihe.
CH156016A (de) Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffes der Diaminotriphenylmethanreihe.