DE632137C - Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe

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DE632137C
DE632137C DEI50062D DEI0050062D DE632137C DE 632137 C DE632137 C DE 632137C DE I50062 D DEI50062 D DE I50062D DE I0050062 D DEI0050062 D DE I0050062D DE 632137 C DE632137 C DE 632137C
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DE
Germany
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water
soluble
preparation
dyes
triphenylmethane dyes
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Expired
Application number
DEI50062D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Willi Werner
Dr Paul Wolff
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/20—Preparation from other triarylmethane derivatives, e.g. by substitution, by replacement of substituents

Description

  • Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe Zusatz zum Patent 6o6078 In dem Patent 6o6 078 ist ein Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, basischer Triphenylmethanfarbstoffe beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man tetraoxalkylierte, substituierte oder nichtsubstituierte p-p'-Diaminobenzophenone mit p-Alkoxy-oder p-Alkyldiphenylaminen kondensiert oder in tetraoxalkylierten p-p'-Diaminotriphenylmethanfarbstoffen, die in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom ein Chloratom oder einen Alkoxyrest oder eine Sulfonsäure- oder eine N HZ-Gruppe enthalten, diese Reste mit p-Alkoxyarylaminen oder p-Alkylarylaminen zum Austausch bringt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von gleich guter Wasserlöslichkeit, hervorragender Lichtechtheit und leuchtender Klarheit gelangt, wenn man tetraalkoxalkylierte, substituierte oder nichtsubstituierte p-p'-Diaminobenzophenone mit p-Alkoxy- oder p-Alkyldiphenylaminen kondensiert oder in tetraalkoxalkylierten p - p'- Diaminotriphenylmethanfarbstoffen, die in p - Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom ein Chloratom oder einen Alkoxyrest oder eine Sulfo- oder eine N HZ - Gruppe enthalten, diese Reste mit p-Alkoxyarylaminen oder p-Alkylarylaminen zum Austausch bringt. Beispiele i. Die durch schwefelsaure Kondensation von p-Chlorbenzaldehyd mit Di-(methoxäthyl)-m-toluidin erhaltene Leukoverbindung wird in der üblichen Art und Weise mit Bleisuperoxyd zu einem grünen Farbstoff oxydiert. 3o Gewichtsteile dieses grünen Farbstoffes werden mit q.o Gewichtsteilen p-Toluidin bei i2o° so lange verschmolzen, bis kein Grün mehr -vorhanden ist. Die Umsetzung dauert 3 bis ¢ Stunden. Nach Entfernung des überschüssigen p-Toluidins erhält man einen Farbstoff, der sich sehr leicht in Wasser löst und tannierte Baumwolle, Wolle und Seide in leuchtend grünstichg blauen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt.
  • 2. Kondensiert man q., q.'-Tetramethoxäthyl-2, 2'-dimethylbenzophenon mit p-Tolylphenylamin in Gegenwart von Phosphoroxychlorid, so erhält man einen blauen Farbstoff, der in bezug auf Wasserlöslichkeit, Nuance und Lichtechtheit mit dem im Beispiel i beschriebenen Farbstoff übereinstimmt.
  • 3. Durch Kondensation von p-Methoxybenzaldehyd mit Di-(methoxäthyl)-m-toluidin erhält man eine Leukoverbindung, die- sich mit Bleisuperoxyd. zu einem grünen Farbstoff oxydieren läßt. Verschmilzt man in der im Beispiel z angegebenen Art und Weise mit p-Phenetidin, so erhält man einen blauen,, wasserlöslichen Farbstoff, der tannierte Baum* wolle, Wolle und Seide leuchtend blau fär mit etwas grünstichigerer Nuance wie 'ef@ . im Beispiel I beschriebene 'Farbstoff. Des`:; Farbstoff besitzt eine hervorragende Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSL'RUCIi: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung wasserlöslicher, basischer Tripheriyhnethanfarbstoffe gemäß Patent 6o6 078, dadurch gekennzeichnQt, daß man tetraalkoxalkylierte, substituierte oder nichtsubstituierte p-p'-Diaminobenzophenone mit p-Alkoxy- oder p-Alkyldiphenylaminen kondensiert odex in tetraalkoxalkylierten p - p'- Diaminotriphenyhnethanfarbstoffen, die in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom ein Chloratom oder einen Alkoxyrest oder eine Sulfonsäure- oder eine N HZ-Gruppe enthalten, diese Reste mit p-Alkoxarylaminen oder p-Alkylarylaminen zum Austausch- bringt.
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