DE269214C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B11/14—Preparation from aromatic aldehydes, aromatic carboxylic acids or derivatives thereof and aromatic amines
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JÄ 269214-KLASSE 22*. GRUPPE
Alkylierte m-Toluidine sind bisher nur zur Darstellung von sauren violetten bzw. blauenTriaminotriphenylmethanfarbstoffen
benutzt worden (siehe Patentschriften 115653 und 125134).
5 Ob saure Diaminotriphenylmethanfarbstoffe mittels alkylierter m-Toluidine darstellbar und
welches ihre Eigenschaften sein würden, war nicht vorauszusehen.
Es wurde nun gefunden, daß man gelbgrüne Farbstoffe von einer in der Triphenylmethanreihe
bisher nicht bekannten Nuance dadurch, erhalten kann, daß man die Sulfosäuren
alkylierter oder aralkylierter m-Toluidine bzw. Gemische derselben mit solchen aromatischen Aldehyden kondensiert, welche
in p-Stellung zum Carbonyl keine Alkylaminogruppe enthalten, und die so erhältlichen
Leukoverbindungen oxydiert, oder daß man die genannten Amine selbst oder Gemische
derselben mit den erwähnten Aldehyden kondensiert und in beliebiger Reihenfolge sulfiert
und oxydiert.
Die Farbstoffe sind ganz bedeutend gelbstichiger als die aus den entsprechenden alkylierten
Anilinen erhältlichen, vor denen sie auch durch eine bedeutend bessere Alkali- und
Walkechtheit ausgezeichnet sind. Es ist hierbei bemerkenswert, daß diese wertvolle Verschiebung
der Nuance gerade nach der Richtung hin stattfindet, nach welcher man bisher die Nuancen der Triphenylmethanfarbstoffe
nicht weiter verschieben konnte. Die neuen Farbstoffe sind nämlich gelbstichiger
als die bisher bekannten gelbstichigsten Produkte der Patentschrift 73303.
Derartige Nuancen wurden bisher mit Hilfe von Mischungen aus den bekannten grünen
Triphenylmethanfarbstoffen mit gelben Farbstoffen einer anderen Klasse erzeugt. Da nun
solche ungleichartigen Mischungen immer Nachteile aufweisen und nur für ein bestimmtes
Verwendungsgebiet in Frage kommen, so wird durch die Darstellung von einheitlichen Farbstoffen
dieser Nuance einem Bedürfnis der Praxis entsprochen. Ein weiterer Vorzug der 45,
Farbstoffe der vorliegenden Erfindung ist ihre vollkommene Schwefelechtheit.
27,8 Teile Benzaldehyd und 15,3 Teile Äthylbenzyl-m-toluidinsulfosäure
werden, mit oder ohne die üblichen Kondensationsmittel, in wäßriger Lösung gekocht, bis keine Vermehrung
der Leukosäure mehr stattfindet. Die als feste Masse abgeschiedene Leukosäure wird
abfiltriert, in Soda gelöst und in bekannter Weise oxydiert. Der Farbstoff färbt Wolle
in gelbgrünen Tönen von erheblich größerer Alkali- und Walkechtheit als der entsprechende
Farbstoff aus Äthylbenzylanilinsulfosäure.
Einen etwas blaustichigeren Farbstoff erhält man durch Kondensation von Benzaldehyd
mit gleichen Molekülen Äthylbenzylanilinsulfosäure und Äthylbenzyl-m-toluidinsulfosäure.
Ähnlich kann auch Äthylbenzyl - m - toluidin
Claims (1)
- kondensiert werden. Die Leukobase läßt sich I Die Farbstoffe können in ähnlicher Weise leicht sulfieren und oxydieren. \ verwandt werden wie die entsprechenden Farb-Wie die erwähnten Alkyl-m-toluidine ver- stoffe aus alkylierten Anilinen.
halten sich auch andere; wie der Benzaldehyd In der folgenden Tabelle sind die Eigen-5 verhalten sich auch p-Tolylaldehyd, die Chlor- j schäften einer Anzahl der neuen Produkte 60benzaldehyde, die Sulfobenzaldehyde usw.angeführt.Farbstoff aus Löslichkeit
in WasserFärbung auf Wolleι. Benzaldehyd + Äthylbenzyl-m-toluidinsulfosäure.2. Benzaldehyd -f Äthylbenzyl-m-toluidin, sulfiert und oxydiert3. Benzaldehyd + Äthylbenzylanilinsulfosäure + Äthylbenzyl-m-toluidinsulfosäureÄthylbenzyl-m-toluidinsulfosäure -f4. o-Chlorbenzaldehyd5. m-Chlorbenzaldehyd6. p-Chlorbenzaldehyd7. p-Tolylaldehyd8. 2 · 4-Dimethylbenzaldehyd9. o-Sulfobenzaldehyd10. .a-Chlor-s-sulfobenzaldehyd11. m-Oxybenzaldehyd 4- Diäthyl-m-toluidin, sulfiert. ....12. o-Sulfobenzaldehyd -|- Äthylbenzyl-m-toluidin .-(-. Äthylbenzylanilinsulfosäureleicht,
gelbstichig grünsehr leicht,
gelbstichig grünleicht,
gelbstichig grünleicht,
gelbstichig grünleicht,
gelbstichig grünleicht,
gelbstichig grünleicht,
gelbstichig grünleicht,
gelbstichig grünsehr leicht,
grünsehr leicht,
gelbstichig grünleicht, grünleicht,
blaustichig grüngelbstichig grüngelbstichig grün gelbstichig grüngelbstichig grün gelbstichig grün gelbstichig grüngelbstichig grüngelbstichig grün gelbstichig grün 9Q gelbstichig grüngrün blaustichig grünPa τ ε ν τ - A ν s ρ κ υ c η :
Verfahren zur Darstellung von sauren Tnphenylmethanfarbstoffen,_ darin bestehend, daß man die Sulfosäuren alkylierter oder aralkylierter rri-Toluidine bzw. Gemische derselben mit solchen aromatischen Aldehyden kondensiert, welche in p-Stellung zum Carbonyl keine Alkylaminogruppe enthalten, und die so erhältlichen Leukoverbindungen oxydiert, oder daß 'man die genannten Amine selbst oder Gemische derselben mit den erwähnten Aldehyden kondensiert und in beliebiger Reihenfolge sulfiert und oxydiert.
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