DE293352C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
Es wurde gefunden, daß diejenigen basischen oder sauren alkylierten ρ · p'-Diaminotriarylmethanfarbstoffe,
welche in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoffatom ein Halogenatom
5 oder einen Alkoxyrest enthalten, diesen Rest durch Behandlung mit Aminen oder ihren
Salzen leicht und glatt durch den Aminorest ersetzen, ohne daß hierbei, wie zu erwarten
war, Alkylgruppen abgespalten werden. Die im allgemeinen grünen Farbstoffe gehen hierdurch
in blaue oder violette über. Es können nach diesem Verfahren eine große Anzahl neuer und technisch wertvoller Farbstoffe dargestellt
werden, die bisher zum Teil überhaupt nicht zugänglich waren.
10 Teile des Farbstoffes aus p-Chlorbenzaldehyd
und Diäthylanilin (Patentschrift 94126) werden mit 10 Teilen salzsaurem Anilin und
50 Teilen Anilin einige Stunden auf etwa 120 bis 130 ° (im ölbad gemessen) erwärmt, bis
der grüne Farbstoff vollständig in einen blauvioletten übergegangen ist. Nach Zusatz von
Soda wird der Überschuß an Anilin mit Dampf abgeblasen und der Farbstoff abgetrennt. Er
färbt tannierte Baumwolle blauviolett.
10 Teile des Farbstoffes aus p-Chlorbenzaldehyd
und Diäthylanilin werden mit 10 Teilen salzsaurem ß-Naphtylamin und 40 Teilen ß-Naphtylamin
etwa 2 Stunden bei 130 bis 140 ° gerührt. Die erstarrte Schmelze wird gemahlen
und mit verdünnter Salzsäure ausgelaugt. Der nicht gelöste Farbstoff bildet ejn blaues
kristallinisches Pulver, welches in Wasser unlöslich ist, sich jedoch in Alkohol mit klarer
blauer Farbe löst. Durch Sulfieren mit kaltem, schwachem Oleum wird ein Farbstoff erhalten,
der Wolle in klaren rotstichig blauen Tönen anfärbt.
10 Teile des Farbstoffes aus p-Chlorbenzaldehyd
und Diäthylanilin werden mit 7 Teilen salzsaurem as.-m-Toluylendiamin und 50 Teilen
as.-m-Toluylendiamin auf 120 bis 130 ° erhitzt. Die Schmelze wird in Salzsäure gelöst und der
Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen. Er ist in Wasser blau löslich und färbt tannierte
Baumwolle oder Wolle blau.
10 Teile des Farbstoffes aus p-Chlorbenzaldehyd
und Äthylbenzyl-m-toluidinsulfosäure
werden mit 10 Teilen salzsaurem p-Toluidin und 50 Teilen p-Toluidin auf .120 bis 125 ° erhitzt und dann in verdünnte Salzsäure eingetragen.
Der abgeschiedene Farbstoff ist in Wasser schwer löslich und färbt Wolle in klaren grünstichig blauen Tönen.
Wenn man p-Toluidin durch o-Toluidin ersetzt, so erhält man einen sehr ähnlichen, nur
etwas röteren Farbstoff. Violette bis blaue Farbstoffe werden aus dem Farbstoff aus p-Chlorbenzaldehyd
und Äthylbenzylanilinsulfosäure erhalten. An Stelle der aus p-Chlor-
benzaldehyd erhältlichen Farbstoffe können auch solche aus 2 · 4-Dichlorbenzaldehyd, 2.4· 6-Trichlorbenzaldehyd,
4-Chlor-2-sulfobenzaldehyd, sowie die aus alkylierten Diaminobenzhydrolen und m-Dichlorbenzol oder a-Chlornaphtalin
und seinen Sulfosäuren sich ableitenden Farbstoffe usw. verwandt werden.
10 Teile des Farbstoffes aus Anisaldehyd und Äthylbenzylanilinsulfosäure werden mit
10 Teilen salzsaurem p-Phenetidin und 35 Teilen p-Phenetidin auf 120 bis 125° erhitzt und in
verdünnte Salzsäure eingetragen. Der abnitrierte Farbstoff ist in Wasser schwer löslich
und färbt Wolle in klaren blauvioletten Tönen. Statt des erwähnten Farbstoffes kann man
auch diejenigen aus alkylierten Diaminobenzhydrolen und Phenoläther-m-sulfosäuren (Patentschrift
97638) usw. verwenden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:-Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen, darin bestehend, daß man auf basische oder saure alkylierte ρ · p-Diamino triarylmethanfarbstoffe, welche in p-Stellung zum Carbinolkohlenstoff ein Halogen oder einen Alkoxyrest enthalten, Amine oder ihre Salze, mit oder ohne Zusatz von Kondensationsmitteln, einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE293352C true DE293352C (de) |
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ID=548018
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE293352C (de) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6297381B1 (en) | 1999-03-12 | 2001-10-02 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Aromatic heterocyclic compounds as anti-inflammatory agents |
| US6319921B1 (en) | 1999-01-19 | 2001-11-20 | Boerhinger Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Aromatic heterocyclic compound as antiinflammatory agents |
| US6525046B1 (en) | 2000-01-18 | 2003-02-25 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Aromatic heterocyclic compounds as antiinflammatory agents |
| US6608052B2 (en) | 2000-02-16 | 2003-08-19 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as anti-inflammatory agents |
| US6656933B2 (en) | 1999-03-12 | 2003-12-02 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as anti-inflammatory agents |
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-
0
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6319921B1 (en) | 1999-01-19 | 2001-11-20 | Boerhinger Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Aromatic heterocyclic compound as antiinflammatory agents |
| US6329415B1 (en) | 1999-01-19 | 2001-12-11 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Aromatic heterocyclic compounds as antiinflammatory agents |
| US6372773B1 (en) | 1999-01-19 | 2002-04-16 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Aromatic heterocyclic compounds as antiinflammatory agents |
| US6297381B1 (en) | 1999-03-12 | 2001-10-02 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Aromatic heterocyclic compounds as anti-inflammatory agents |
| US6656933B2 (en) | 1999-03-12 | 2003-12-02 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as anti-inflammatory agents |
| US7026476B2 (en) | 1999-03-12 | 2006-04-11 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Intermediate arylamine compounds |
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