DE258017C - - Google Patents
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- DE258017C DE258017C DENDAT258017D DE258017DA DE258017C DE 258017 C DE258017 C DE 258017C DE NDAT258017 D DENDAT258017 D DE NDAT258017D DE 258017D A DE258017D A DE 258017DA DE 258017 C DE258017 C DE 258017C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 258017 KLASSE 22 a. GRUPPE
Läßt man die bisher noch nicht bekannten o-Oxyarylhydrazine auf ringförmige o-Diketone,
wie Phenanthrenchinon, Acenaphtenchinon, Isatin, Thionaphtenchinon, Kampferchinon und
deren Substitutionsprodukte einwirken, so erhält man Hydrazonfarbstoffe, die auf Wolle
ziehen und mit Metallsalzen, besonders Chromaten, nachbehandelt Färbungen' liefern, die
sich im allgemeinen durch hohe Licht- und ίο Walkechtheit auszeichnen.
Im Falle des Isatins und des Thionaphtenchinons sind die Farbstoffe denen aus Indoxyl
bzw. Oxythionaphten und der entsprechenden Diazoverbindung isomer.
18,9 Teile 2-Amino-i-phenol-4-sulfosäure werden
in 40 Teilen Wasser und 1 Mol. Natronlauge (400 Be.) gelöst, mit 31Z2 Mol. SaIzsäure
(20 ° Be.) feinabgeschieden und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in 16 Teilen Wasser
bei gewöhnlicher Temperatur diazotiert. Die Mischung, in der die Diazoverbindung zum
Teil abgeschieden ist, wird dann bei gewöhnlicher Temperatur in eine Lösung von 70 Teilen
kristallisiertem Natriumsulfit in 150 Teilen Wasser eingegossen; durch Abscheidung des
gelben kristallisierten Diazosulfonats kommt die Masse fast zum Gestehen. Nach kurzer
Zeit wird unter Rühren mit 35 Teilen Essigsäure und kurz darauf mit 20 Teilen Zinkstaub
auf einmal versetzt. Unter mäßiger Erwärmung tritt Lösung und Entfärbung ein;
zur nitrierten schwach gelblichen Lösung werden dann sofort 175 Teile Salzsäure (20 ° Βέ.)
gegossen. Die durch ein wenig Schwefel milchig getrübte Lösung kann nach kurzem
Stehen (etwa 1Z2 Stunde) direkt für die Farbstoffbildung
verwendet werden. Läßt man sie 24 Stunden und länger stehen, so scheidet sich die i-Oxy-2-phenylhydrazin-4-sulfosäure
als farblose Kristallmasse ab.
In ähnlicher Weise läßt sich i-Oxy-4-methyl-2-phenylhydrazin-6-sulfosäure
OH
40
45
NHNH9
CH,
| darstellen, säure |
2 - Oxy -1 - naphtylhydr azin - 4 - sulf 0- NH NH2 |
0-SO2C7H7 |
| (Tr | ||
| SO3H | ||
| wird besser | als Toluolsulfosäureester | |
| NHNH2 | ||
| so |
55
60
hergestellt und die Verseifung nach der Färb- '
Stoffdarstellung vorgenommen. Bei der Dar-
Stellung nitrierter Hydrazine, wie i-Oxy-6-nitro-2-phenylhydrazin-4-sulfosäure
OH
5
no2/\nhnh2,
SO3H
ίο i-Oxy^-methyl-ö-nitro^-phenylhydrazin,
OH
NHNH9
NO,
läßt sich die Verwendung von Zink vermeiden
und die Reduktion der Diazoverbindung mit
20 Natriumsulfit und Salzsäure allein durchführen.
Darstellung der Farbstoffe:
Beispiel II.
Beispiel II.
Zu 20 Teilen Phenanthrenchinon in feinster 65 Verteilung und in wäßriger Suspension gibt
man die starksaure Lösung der i-Oxy-2-phenylhydrazin-4-sulfosäure
(Beispiel I) und läßt 2 bis 3 Stunden im Wasserbad rühren. Der Farbstoff wird abfiltriert, in heißem Wasser 70
gelöst, mit Soda ins Natriumsalz verwandelt, ev. von etwas unverbrauchtem Chinon filtriert
und ausgesalzen. Der Farbstoff färbt auf Wolle ein Rot, das chromiert ein lebhaftes
Violett gibt, bedeutend reiner und 75 blauer als der Farbstoff aus 2-Diazo-i-phenol-4-sulfosäure
und ß-Naphtol. Die Färbung ist hervorragend licht- und walkecht.
Aus folgender Tabelle ergibt sich Nuance einiger Farbstoffe dieser Reihe:
die 80
Farbstoff aus
und Direkte Färbung
Chromiert
ι NH NH9
SO» H
50 —
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
rot
violett
CO-CO
orange
grün
100
gelb
rot
gelb
rot
NO;
]
CO
gelb
rot
NH
gelb
violettstichig rot
Farbstoff aus
und
Direkte Färbung
Chromiert
OH
SO* H
NHNH*
Kampferchinon
OH
SO3H /\nH NH2
CHS
OH
SOoH
\C0
I CO
desgl.
gelb
braun
rot
blau
violett
dunkelblau
bis blauschwarz
bis blauschwarz
desgl.
desgl.
NHNH2
OH
SO.H
CO-CO
I I
NH
rot
dunkelgrün 80
orange
blaustichig rot
bordeauxviolett
dunkelblau
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung neuer Beizenfarbstoffe für Wolle, darin bestehend, daß man o-Oxyarylhydrazine auf ringförmige
o-Diketone einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE258017C true DE258017C (de) |
Family
ID=515875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT258017D Active DE258017C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE258017C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2732967A1 (fr) * | 1995-04-11 | 1996-10-18 | Sanofi Sa | 1-phenylpyrazole-3-carboxamides substitues, actifs sur la neurotensine, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant |
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- DE DENDAT258017D patent/DE258017C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2732967A1 (fr) * | 1995-04-11 | 1996-10-18 | Sanofi Sa | 1-phenylpyrazole-3-carboxamides substitues, actifs sur la neurotensine, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant |
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