DE230592C - - Google Patents

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DE230592C
DE230592C DENDAT230592D DE230592DA DE230592C DE 230592 C DE230592 C DE 230592C DE NDAT230592 D DENDAT230592 D DE NDAT230592D DE 230592D A DE230592D A DE 230592DA DE 230592 C DE230592 C DE 230592C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/26Amino phenols

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
-.M
Es wurde gefunden, daß man bisher unbekannte ο - Aminoazokörper der folgenden typischen Konstitution
NH
-OX
ίο darstellen kann, wenn man Diazoverbindungen mit örthosubstituierten ni-Aminophenoläthern von der allgemeinen Formel
NH2
in der X eine Alkyl- oder die CH2COOH-gruppe, Y eine Alkylgruppe, Oxyalkylgruppe, Acidylaniinogruppe, Chlor, die Sulfogruppe usw. bedeutet, in saurer Lösung kombiniert. Die Diazogruppe greift hierbei, ohne daß Diazoaminoprodukte entstehen, mit Leichtigkeit in den Benzolkern in Orthosteilung zur NH2-gruppe ein; es ist bemerkenswert, daß sogar wenig energisch kombinierende Diazoverbindungen glatt Aminoazokörper liefern. Die so erhältlichen Farbstoffe zeigen eine gute Echtheit; sie besitzen außerdem die Eigenschaft, sich auf der Faser oder in Substanz diazotieren und mit Aminen, Phenolen usw. kombinieren zu lassen.
35 Beispiel i.
19,5 Teile sulfanilsaures Natrium werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert; die Diazolösung wird zu einer mit Eis abgekühlten Lösung von 29,2 Teilen des ι - Metoxy- 5 - amino - 2 - toluolsulf aminobenzol in 20 Teilen Salzsäure von 120 Be. und 400 Teilen Wasser zugegeben. Man rührt bis zur Beendigung der Kombination, macht das Reaktionsgemisch sodaalkalisch, wärmt auf und fällt den Farbstoff mit Kochsalz aus. Er erzeugt auf Wolle in saurem Bade orangefarbene Töne.
Beispiel 2. ·
19,9 Teile Pikraminsäure werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert und zu einer kalten Lösung von 18,1 Teilen der o-Kresyl-m-aminoglykolsäure
[CH3: OCH2COOH: NH2 = 1:2: 4)
55.
in 20 Teilen Salzsäure von 120 Be. und 200 Teilen Wasser zugegeben.
Hierauf wird mit der erforderlichen Menge Natriumacetat essigsauer gemacht und nach beendeter Kombination der in braunen Flocken ausgefallene Farbstoff durch Zusatz von Soda in Lösung gebracht. Aus der angewärmten Lösung salzt man den Farbstoff mit Kochsalz
aus. Er färbt Wolle bei Gegenwart von Chrombeizen rein olive.
Beispiel 3.
19,9 Teile Pikraminsäure werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man auf eine Lösung von 22,5 Teilen des Natriumsalzes dei m-Anisidin-o-sulfosäure (OC H3: SOnH : NH2 ι= ι: 2: 5) in 250 Teilen Wasser unter Zusatz von 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat bei gewöhnlicher Temperatur einwirken. Nach beendeter Kombination wird der ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, in heißem Wasser gelöst und mit Kochsalz wieder gefällt.
Beispiel 4.
31,9 Teile der 1 · 8-Aminonaphtol-3 · 6-disulfosäure (ίΓ-Säure) werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert und die Diazoverbindung zu einer kalten Lösung von 15,7 Teilen des o-Chlor-m-aminophenolmethyläthers [OCH3 : Cl: NH2-= 1:2:5) in 20 Teilen Salzsäure von 120 Be. und 300 Teilen Wasser unter Rühren zugegeben. Hierauf macht man das Reaktionsgemisch mit der erforderlichen Menge Natriumacetat essigsauer, wärmt nach beendeter Kombination die Farbstofflösung auf und salzt den Farbstoff mit Kochsalz aus. Er färbt Wolle in saurem Bade in kräftigen violettroten Tönen.
Beispiel 5.
26,1 Teile des Natriumsalzes der 2 · 3-Aminonaphtol-6-sulfosäure werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert und zu einer kalten Lösung von 13,7 Teilen des m-Amino-o-kresolmethyläthers (OCH3: CH3: NH2 = 1:2:5) m 20 Teilen Salzsäure von 12 ° Be. und 250 Teilen Wasser zugegeben. Hierauf macht man das Reaktionsgemisch mit der erforderlichen Menge Natriumacetat essigsauer und nach beendeter Kombination sodaalkalisch. Man wärmt auf und salzt den Farbstoff mit Kochsalz aus. Er färbt Wolle
saurer Flotte rein orange; nachchromiert liefert er kräftige olivebraune Töne.
Beispiel 6.
18,4 Teile Benzidin werden vermittels 14 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Auf diese Tetrazolösung läßt man eine Lösung von 13,7 Teilen des m-Amino-o-kresolmethyläther-; in 20 Teilen Salzsäure von 12° Be. und 300 Teilen Wasser einwirken. Zur Vervollständigung der Kombination setzt man die erforderlich'5 Menge von Natriumacetat hinzu. Das au. diese Weise hergestellte Zwischenprodukt wire zu einer sodaalkalischen Lösung von 34,8 Teilei des 2-naphtol"3 · 6-disulfosauren Natriums (i?-Salz) zugegeben. Nach beendeter Kombination filtriert man den abgeschiedenen Farbstoff ab, löst in heißem Wasser auf und salzt mit Kochsalz aus. Er färbt Baumwolle direkt rotviolett an; durch das Diazotieren auf der Faser und Entwickeln mit ß-Naphtol wird die Nuance etwas röter.
Beispiel 7.
41,4 Teile diaminostilbendisulfosaures Natrium werden in üblicher Weise mit 14 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert. Diese Tetrazolösung gießt man unter Rühren zu einer gekühlten Lösung von 27,4 Teilen des m-Amin >-o-kresolmethyläthers in 40 Teilen Salzsäure ν Dn I2° Be. und 500 Teilen Wasser. Durch Abstumpfen der Mineralsäure vermittels Natriuma;etat wird die Kombination wesentlich beschleunigt. Nach Beendigung derselben nitriert man den in rotbraunen Flocken ausgefallenen Farbstoff ab, löst unter Zusatz von Soda als Natriumsalz in heißem Wasser auf, nitriert heiß und fällt mit Kochsalz aus. Baumwolle wird direkt braunrot gefärbt. Auf der Faser diazotiert und mit ß-Naphtol entwickelt, schlägt die Farbe in Braun um. ■

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Herstellung von ο-Aminoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man go Diazoverbindungen oder Tetrazoverbindungen auf o-Aminophenoläther der allgemeinen Formel
    NH2
    worin X eine Alkyl- oder die CH2 COOH-gruppe, Y eine Alkyl-, Oxalkyl-, Acidylamino-, Sulfogruppe oder ein Halogenatom bedeutet, in saurer Lösung einwirken läßt.
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DE (1) DE230592C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4772687A (en) * 1985-05-09 1988-09-20 Bayer Aktiengesellschaft Metal complex dyestuffs useful as solvent, direct, pigment or fiber-reactive dyes

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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