DE68291C - Verfahren zur Darstellung von alkylsubstituirten alkaliechten Farbstoffsulfosäuren der Triphenylmethanreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von alkylsubstituirten alkaliechten Farbstoffsulfosäuren der TriphenylmethanreiheInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das Wesentliche der vorliegenden Erfindung ist die Darstellung von violetten Farbstoffsulfosäuren
der Triphenylmethanreihe, welche durch Condensation alkylsubstituirter Diamidobenzhydrole
mit alkylirten Metasulfanilsäurederivaten und Oxydation der gebildeten Leukosäuren
entstehen. Solche Verbindungen sind bislang nicht bekannt geworden. Sie sind von hoher technischer
Bedeutung, da sie ein Egalisirungsvermögen und eine Echtheit gegen Alkalien besitzen,
wie sie keiner der bisher bekannten violetten Säurefarbstoffe aufweist. Sie verdanken
diese Eigenschaften der im Phenylkern und zwar in Metastellung zum Amidorest befindlichen
Sulfogruppe.
Die neuen Farbstoffe besitzen ferner die werthvolle Eigenschaft, im Gegensatz zu den
übrigen Säurevioletts, bei Gaslicht ihre schöne blauviolette Nuance vollkommen beizubehalten,
sowie in Combination mit gelben Farbstoffen auf der Faser keine Fluorescenz zu zeigen.
Bislang sind von den. alkylsubstituirten Diamidobenzhydrolen — das Tetramethyldiamidobenzhydrol
und das Tetraäthyldiamidobenzhydrol, von den alkylirten m-Sulfanilsäuren
— die Dimethylanilin-m-sulfosäure,
Diäthylanilin-m-sulfosäure, Methylbenzylanilindisulfosäure, Aethylbenzylanilindisulfosäure und
Dibenzylanilintrisulfosäure in dem vorliegenden Verfahren angewendet worden.
Während die Dimethyl- und Diäthylanilinm-sulfosäure schon seit längerer Zeit in der
Technik anderweitige Verwendung finden, sind die drei letztgenannten Sulfosäuren tertiärer
Amine bislang nicht bekannt geworden. Sie werden "gewonnen durch Behandeln von Methyl-.
benzylanilin, Aethylbenzylanilin oder Dibenzylanilin mit rauchender Schwefelsäure in der
Wärme und enthalten eine Sulfogruppe (bezw. zwei bei der Dibenzylanilintrisulfosäure) in
dem Benzylrest und eine Sulfogruppe in dem Phenylrest, und zwar in m-Stellung zur Amidogruppe.
Die Calcium- und Baryumsalze dieser Säuren, welche durch Neutralisiren des mit Wasser
verdünnten Sulfirungsgemisches mit Kalk oder Baryt, Abfiltriren vom Gyps bezw. Baryumsulfat
und Eindampfen der resultirenden Lösung erhalten werden können, sind in Wasser sehr
leicht löslich und besitzen nur ein geringes Krystallisationsvermögen. Durch Umsetzung
dieser Salze mit Alkalicarbonaten gelangt man zu den entsprechenden Alkalisalzen, die ebenfalls
in Wasser sehr leicht, in. Sprit dagegen schwer löslich sind. Aus ihren wässerigen
Lösungen werden sie durch concentrirte Natronlauge allmälig abgeschieden.
Um die Stellung der Sulfogruppen in diesen Säuren zu bestimmen, wurde das Natronsalz
der Aethylbenzylanilindisulfosäure mit der doppelten Menge Natronkali unter Zusatz von
etwas Wasser auf ca. 2600 unter Umrühren so
lange erhitzt, bis eine herausgenommene Probe beim Versetzen mit Salzsäure reichlich schweflige
Säure entwickelte. Alsdann wurde die Schmelze in Wasser gelöst, mit Salzsäure angesäuert
und mit Soda wieder alkalisch gemacht. Das ausgeschiedene braune dickflüssige
Claims (1)
- OeI war in Wasser oder Sodalösung unlöslich, in Natronlauge oder Alkohol leicht löslich. Beim Erhitzen desselben mit einem Ueberschufs von Phtalsäureanhydrid und etwas Chlorzink entstand ein Rhodamin, dessen saure, alkoholische, rothgefärbte Lösung prachtvoll grün fluorescirte. Da nur die Derivate des m-Amidophenols Rhodamine zu liefern im Stande sind, mufs sich in der Aethylbenzylanilindisulfosäure eine Sulfogruppe im Phenylkern, und zwar in m-Stellung zum Amidorest befinden.Die Condensation der Hydrole mit den genannten Sulfosäuren tertiärer Amine wird unter Anwendung von verdünnter Salzsäure oder Schwefelsäure in wässeriger Lösung bewerkstelligt, die Oxydation der gebildeten Leukosäuren erfolgt am besten in saurer Lösung mittelst Bleisuperoxyd.Beispiele:I.Farbstoff aus Tetramethyldiamidobenzhydrol und Dimethylanilin-m-sulfosäure.27 kg Tetramethyldiamidobenzhydrol werden in 135-kg 10 proc. Schwefelsäure gelöst und mit einer Lösung von 20 kg Dimethylanilin-m-sulfosäure in 80 kg Wasser versetzt; dann wird so lange bei Wasserbadtemperatur erhitzt, bis alles Hydrol verschwunden ist, und zuletzt mit Soda neutralisirt.Beim Erkalten scheidet sich das in silberglänzenden Schuppen krystallisirende Natriumsalz der gebildeten Leukosulfosäure aus. Die letztere stellt die Monosulfosäure des Hexamethylparaleukanilins dar.Behufs Oxydation derselben löst man sie in 200 kg 50 proc. Essigsäure und versetzt mit 48 kg 5 ο proc. Bleisuperoxydpaste unter heftigem Rühren. Nach einigen Minuten ist die Farbstoffbildung vollendet. Durch Zusatz von 20 kg Schwefelsäure (66° B.), Abfiltriren vom gefällten Blei und Eindampfen der Lösung erhält man den Farbstoff. Derselbe besitzt, basische und saure Eigenschaften. Er färbt Wolle im neutralen, weniger gut im sauren Bade und tannirte Baumwolle blauviolett an und ist durch hervorragende Echtheit gegen Alkalien ausgezeichnet.Ersetzt man in dem Beispiel I. die Dimethylanilinsulfosäure durch eine äquivalente Menge Diäthylanilin - m - sulfosäure oder verwendet man an Stelle von Tetramethyldiamidobenzhydrol eine entsprechende Menge Tetraäthyldiamidobenzhydrol, so erhält man Farbstoffe, welche dieselben Eigenschaften besitzen, wie das nach Beispiel I. erhaltene Product.II.Farbstoff aus Tetramethyldiamidobenzhydrol und Methylbenzylanilindisulfosäure.Man löst 27 kg Tetramethyldiamidobenzhydrol in 400 kg 5 proc. Schwefelsäure, fügt 40 kg trockenes methylbenzylanilindisulfosaures Natron zu und erhitzt so lange bei Wasserbadtemperatur, bis kein Hydrol mehr nachzuweisen ist. Alsdann neutralisirt man die Schwefelsäure mit Soda und salzt die entstandene Leukosäure mit Sulfat aus.Man löst dieselbe in 200 kg 50 proc. Essigsäure und fügt unter Umrühren 48 kg 50 proc. Bleisuperoxydpaste' hinzu. Nach kurzer Zeit ist die Oxydation beendet. Das Blei wird durch Schwefelsäure als Bleisulfat gefällt, die Farbstofflösung davon abfiltrirt und der Farbstoff mit Sulfat ausgesalzen. Er fällt in kleinen messinggelben Krystallen, welche in kaltem Wasser ziemlich, in heifsem sehr leicht löslich sind, und färbt Wolle in saurem Bade in der Nuance von Baumwollblau R des Handels.Aehnliche Eigenschaften besitzen die entsprechenden Farbstoffe aus der Aethylbenzylanilindisulfosäure und Dibenzylanilintrisulfosäure oder die mit Hülfe von Tetraäthyldiamidobenzhydrol erhältlichen Producte mit dem wesentlichen Unterschied, däfs bei allen diesen Farbstoffderivaten eine geringere Tendenz zum Krystallisiren vorhanden ist, als bei dem im Beispiel aufgeführten Product.Patenτ-Anspeuch:Verfahren zur Darstellung von alkylsubstituirten blauen bis blauvioletten, alkaliechten Farbstoffsulfosäuren der Triphenylmethanreihe, welche in einem Phenylkern eine Sulfogruppe in Metastellung zur Amidogruppe enthalten, darin bestehend, dafs man:Tetramethyldiamidobenzhydrol oderTetraäthyldiamidobenzhydrol
mitDimethylanilin-m-sulfosäure,Diäthylanilin-m-sulfosäure,Methylbenzylanilindisulfosäure,Aethylbenzylanilindisulfosäure,Dibenzylanilintrisulfosäurezu Leukosulfosäuren condensirt und diese durch Oxydation in Farbstoffsulfosäuren überführt.
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