DE81110C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE81110C DE81110C DENDAT81110D DE81110DA DE81110C DE 81110 C DE81110 C DE 81110C DE NDAT81110 D DENDAT81110 D DE NDAT81110D DE 81110D A DE81110D A DE 81110DA DE 81110 C DE81110 C DE 81110C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- blue
- dyes
- amidophenol
- hand
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 2
- GEMYPJWUMFLPSQ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)sulfamic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1NS(O)(=O)=O GEMYPJWUMFLPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- -1 α-naphthylamine sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PAT EN TAMT.
In den Patentschriften Nr. 71147 und Nr. 74519-(Zusätzen zum Patente Nr. 45268)
ist die Darstellung blauer Farbstoffe sauren Charakters aus Nitrosodialkyl-m-amidophenolen
und a-Naphtylaminsulfosäuren beschrieben.
Auch Amidpsulfosäuren der Benzolreihe liefern, mit Nitrosodialkyl - m - amidophenolen
condensirt, werthvolle blaue Farbstoffe sauren Charakters, welche den erwähnten Farbstoffen
der Naphtalinreihe in Bezug auf Nuance, Alkali- und Lichtechtheit sehr ähnlich sind.
Unter den Amidosulfosäuren der Benzolreihe kommen hierbei sowohl alkylirte wie nicht
alkylirte und sowohl Mono- als Disulfosäuren in Betracht, und zwar sind diejenigen besonders
geeignet, welche eine Sulfogruppe in Parastellung zum Stickstoff enthalten.
Im Nachfolgenden sind zunächst die Farbstoffe aus Nitrosodiäthyl-m-amidophenol und
Sulfanilsäure, ο - Toluidin - m - sulfosäure (CHs: NH2 : 5 0&H =■ 1 : 2 : 5) und Disulfanilsäure
beschrieben.
6,9 kg salzsaures Nitrosodiäthyl-m-amidophenol und 5 kg krystallisirtes sulfanilsaures Natron
werden in 10 1 Essigsäure von 30 pCt. suspendirt und im Wasserbad ι ο bis 12 Stunden bezw. so
lange erhitzt,· bis eine Probe der Schmelze sich mit rein blauvioletter Farbe in Wasser löst.
Man verdünnt dann mit ca. 100 1 heifsem Wasser, filtrirt, stumpft die Hauptmenge der
Essigsäure durch Alkali ab und salzt aus. Der harzig abgeschiedene Farbstoff wird mit verdünnter
Kochsalzlösung gewaschen, geprefst und getrocknet. An Stelle von Essigsäure kann auch Eisessig, Wasser, Glycerin u. s. w.
verwendet werden, ebenso kann statt des Natronsalzes der Sulfanilsäure die freie Säure
bei Gegenwart von Natriumacetat zur Farbstoffdarstellung dienen.
In gleicher Weise verfährt man zur Gewinnung der Farbstoffe aus o-Toluidin-msulfosäure
oder Disulfanilsäure unter Verwendung einer 5 kg sulfanilsaurem Natron äquivalenten
Menge dieser Säuren bezw. ihrer Salze.
Die Eigenschaften der Farbstoffe sind in nachstehender Uebersicht gegeben.
Farbstoff aus Nitroso-
diäthyl - m - amidophenol
mit
Farbe der
wässerigen
Lösung
Auf Zusatz von
wenig
viel
Salzsäure
Auf Zusatz
von
Ammoniak
Ammoniak
Farbe der
Lösung in
concentrirter
Schwefelsäure
Lösung in
concentrirter
Schwefelsäure
Färbt Wolle
Sulfanilsäure
rein blau
dunkle
Fällung
Fällung
violettbraune
Lösung
Lösung
keine
Veränderung
Veränderung
violettbraun
blau
| Farbstoff aus Nitroso- diäthyl - m - amidophenol mit |
Farbe der wässerigen Lösung |
Auf Zus wenig Salzs |
atz von viel äure |
Auf Zusatz von Ammoniak |
Farbe der Lösung in concentrirter Schwefel säure |
Färbt Wolle |
| o-Toluidin-m-sulfosäure | blauviolett (Farbstoff schwer lös lich in der Kälte) |
dunkle Fällung |
rothbraune Lösung |
keine Veränderung |
violettbraun | violettblau |
| Disulfanilsäure | rein blau | dunkle Fällung |
violettbraune Lösung |
keine Veränderung |
violettbraun | blau. |
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe sauren Charakters, darin bestehend, dafs man an Stelle der in den Patenten Nr. 71147 und Nr. 74519 verwendeten ct-Naphtylaminsulfosäuren hier die Sulfosäuren von Aminen der Benzolreihe nach dem durch die genannten Patente geschützten Verfahren auf salzsaures Nitrosodialkyl - m - amidophenol einwirken läfst.Die Anwendung der Sulfanilsäure, ο - Toluidin - m - sulfosäure und Disulfanilsäure einerseits, sowie von Nitrosodiä'thyl-mamidophenol andererseits in dem durch Anspruch 1. geschützten Verfahren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE81110C true DE81110C (de) |
Family
ID=353614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT81110D Active DE81110C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE81110C (de) |
-
0
- DE DENDAT81110D patent/DE81110C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2051303C3 (de) | Polyhydroxyalkylaminsalze anionischer Farbstoffe | |
| DE81110C (de) | ||
| DE1544545A1 (de) | Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE693025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
| DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
| DE2601470C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsfarbstoffen | |
| DE265314C (de) | ||
| DE86222C (de) | ||
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE550353C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE121228C (de) | ||
| DE270942C (de) | ||
| DE138255C (de) | ||
| DE29084C (de) | Verfahren zur Darstellung und Trennung von y3-Naphtylaminmonosulfosäuren, sowie zur Gewinnung von Azofarbstoffen aus einer derselben | |
| DE531977C (de) | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Farbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe | |
| DE516399C (de) | Verfahren zur Darstellung von wertvollen organischen Verbindungen | |
| DE266356C (de) | ||
| DE75066C (de) | Verfahren zur Darstellung von ai ßt,-Amidonaphtolsulfosäure | |
| AT33280B (de) | Verfahren zur Darstellung von grünen Farbstoffen der Triphenylmethanreihe. | |
| DE748824C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE245231C (de) | ||
| DE172643C (de) | ||
| DE47252C (de) | Neuerungen in dem Verfahren zur Darstellung von blauen bis grünen Schwefelsäurederivaten des Alizarinblaus | |
| DE46711C (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen rofhen Farbstoffs | |
| AT60195B (de) | Verfahren zur Darstellung von beizenziehenden Nitrofarbstoffen der Rhodolreihe. |