DE537467C - Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen In Triarylmethanfarbstoffen, die sich von tertiären Aminen ableiten, nehmen Farbstärke und Verwandtschaft zur Faser mit steigender Molekulargröße der angewandten tertiärenAmine zu, und auch der Farbton wird hierdurch beeinflußt. Mit der Vergrößerung des Mölekulargewichts nimmt aber die Löslichkeit ab, und dem gesteigerten Ziehvermögen entspricht eine Abnahme des Egalisiervermögens.
• So ist z. B. der Farbstoff aus Benzaldehyddisulfosäure und Äthylbenzylanilin wesentlich farbstärker als der entsprechende Farbstoff aus Diäthylanilin, aber er egalisiert erheblich schlechter, so daß er zum Nuancieren im kochenden Bade in der Praxis kaum noch verwendet wird. Sucht man z. B: durch Einführung höherer Alkylreste in die zum Aufbau basischer Farbstoffe benutzten tertiären Amine, meist Dimethyl- oder Diäthylarylamine, den Farbton der Färbungen nach der langwelligen Seite des Spektrums zu verschieben, so werden nicht nur die Farbstoffe ungenügend löslich, sondern auch die Leukoverbindungen sind für eine normale Weiterverarbeitung zu schwer löslich.
• - Wie gefunden wurde, gelingt es, unter Vermeidung der erwähnten Nachteile in Triarylmethanfarbstoffe Reste von höhere Alkyle enthaltenden tertiären Aminen einzuführen, wenn man sich solcher tertiären Arylamine bedient, in denen neben einer Butyl- oder anderen höheren Alkylgruppe noch eine Oxalkylgruppe an das Stickstoffatom gebunden ist. Solche Oxalkylalkylarylamine erhält man, wenn man sekundäre Alkylarylamine mit Alkylenoxyden im geschlossenen Gefäß auf Temperaturen zwischen ioo und 18o-9 erhöht.
• Für die Darstellung der Farbstoffe gelten im übrigen die üblichen Methoden. Die hinreichend löslichen Leukoverbindungen entstehen ohne unerwünschte Nebenreaktionen in sehr guter Ausbeute. Ihre Oxydation verläuft trotz der Anwesenheit von alkoholischen Oxygruppen normal.
• Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch eine sehr gute Löslichkeit, eine im Vergleich zur geringen Zunahme des Molekulargewichts - auffällend erhöhte Farbstärke und sehr klare Töne der mit ihnen hergestellten Färbungen, besonders auch bei künstlichem Licht; aus: Beispiel x 27 Teile 4 # 4'-Tetramethyldiaminobenzhydrol werden mit 2o Teilen Butyloxäthylaminobenzol der Formel: in der üblichen Weise (Möhlau u. Bucherer, I. Aüfi., 1908, S. 183 ff .) zur Leukobase kondensiert und diese oxydiert.. Man erhält in sehr guter Ausbeute einen gut löslichen Farbstoff, der wesentli@h-`blauer und klä@er sf als die bekannten Methylviolettmarken., Bei künstlichem Licht schlägt-der Farbton 'bei' weitem nicht so ins stumpfe Rötliche um wie bei den bekannten analogen Farbstoffen.
• Einen ganz ähnlichen Farbstoff erhält man, v-enn man statt Butyloxäthylaminobenzol die entsprechenden Mengen Butyloxypröpylaminobenzol oder Butyloxybutylami-nobenzol anwendet;: der Farbst-)ff aus der letztgenannten Verbindung ist noch klarer und blauer als der oben angegebene. Beispiel 2 io,6 Teile Benzaldehydwerden mit 42,,5 Teilen Butyloxäthylamnobenzol in bekannter Weise, z. B. nach Fierz-David (1926)-S. 229 ff., kondensiert und die Leukobase nach üblichen Methoden oxydiert. In guter Ausbeute wird ein grüner Farbstoff erhalten, der die Faser wesentlich gelber und klarer anfärbt als Malachitgrün und Äthylgrün.. Die Färbungen sind besonders schön bei künstlichem Licht. -Statt Butyloxäthylaminobenzol kann man sinngemäß andere Oxa,lkylbutylaniline anwenden, die ähnliche Farbstoffe, wie die nach Beispiel e -erhaltenen; ergeben; statt Benzaldehyd kann man auch andere Aldehyde, wie Näphthaldehyd usw., verwenden. Aus Naphthaldehyd hergestellte Farbstoffe führen zu noch gelberen Farbtönen. Beispiel 3 26,6 Teile Benzaldehyd-2 # 4-disulfosäure wer= den in üblicher Weise in verdünnter Schwefelsäure mit 43 Teilen Btityloxäthylaminobenzol kondensiert. Die ausfallende Leukoverbindung wird in bekannter Weise oxydiert; z. B. mit Braunstein bei Gegenwart von Schwefelsäure und Ameisensäure. Nach dem -Aussahen erhält man 63,4 Teile eines salzfreien -Farbstoffes, de?: Wolle und Seide ebenso stark färbt wie die uz,: die Hälfte größere Menge des entsprechenden Farbstoffes aus Benzaldehyd-2 # 4-disulfosäure und Diäthylarninobenzol. Das Egalisierungs-. vermögen des neuen Farbstoffes ist gleich dem des erwähnten älteren Farbstoffes. DieÄnderung des Farbtons der Färbung nach-stumpfgrün bei künstlichem Licht ist beim alten Farbstoff größer als beim neuen.
• Verwendet man an Stelle von Butyloxäthylaminobenzol die entsprechende -Menge Butyloxypropylaminobenzol oder Bütyloxybutylaminobenzol, so färben die damit erhaltenen Farbstoffe Wolle und Seide ebenso stark wie die um 6o bis 75°/0 größere Menge des Farbstoffes aus Diäthylaminobenzol. Beispiel q. 31,6 Teile i-Naphthaldehyd-2 - 4-disulfosäure werden, wie unter z beschrieben, mit 43 Teilen Butyloxäthylaminobenzol kondensiert und die Leukoverbindungoxydiert. Man erhält 68,q. Teile eines salzfreien Farbstoffes, der Wolle und Seide ebenso stark färbt wie die um die Hälfte größere- Menge des entsprechenden Farbstoffes aus i-Näphthaldehyd-2 - 4-disulfosäure und Diäthylaminobenzol. Das Egalisierungsvermögen des neuen Farbstoffes ist gleich dem des erwähnten älteren Farbstoffes. Die Färbung mit dem neuen Farbstoff ist, was sehr gewünscht wird, erheblich gelber, bei Abendbeleuchtung erheblich klarer gelber als die des alten. Beispiel 5 Man kondensiert in üblicher Weise 3o,6 Teile Formaldehyd 3o%ig bei Gegenwart einer katalytischen Menge einer schwachen organischen Säure mit io9 Teilen Butyloxäthylaminobenzol zum 4' 4'-Di(butyloxäthylamino)diphenylmethanund oxydiert dieses in--üblicher Weise, z.: B: mit Bleisuperoxyd und Schwefelsäure, zum entsprechenden ' Benzhydrol. Dieses kondensiert man nach dem Verfahrender Patentschrift68291 mitÄthylbenzylanilindisulfosäure. Die erhaltene Leukosulfosäure wird. oxydiert; man erhält einen Farbstoff, der Wolle und Seide in klaren blauen Tönen anfärbt, und zwar ebenso stark wie die um die Hälfte größere Menge des Farbstoffes aus Tetramethyldiaminobenzhydrol und Äthylbenzylanilindisulfosäure. Der Farbton bei Abendbeleuchtung ist hier besonders bemerkenswert. Während die Farbstoffe gemäß Patentschrift 68 291 Färbungen ergeben, die bei künstlichem Licht in #unerwünschter Weise sehr wesentlich röter erscheinen, verändert sich der neue Farbstoff bei künstlichem Licht kaum.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCIi Verfahren - zur Darstellung. von Triarylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man zu ihrem Aufbau solche tertiäre Amine verwendet, die neben einer Buty1-oder anderen höheren Alkylgruppe noch eine Oxalkylgruppe an das Stickstoffatom gebunden enthalten.