AT149660B - Verfahren zur Darstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe. 



   Es wurde gefunden, dass man zu sauren Triphenylmethanfarbstoffen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften und klaren Nuancen gelangt, wenn man in   1. 2-Stellung   substituierte Indole, die in 3-Stellung einen p-Chlor-oder p-Alkoxybenzoylrest enthalten, mit sekundären oder tertiären aromatischen Aminen einschliesslich solchen der heterocyklischen Reihe kondensiert, dann die   p-Chlor-   atome bzw.   p-Alkoxygruppen   in den Kondensationsprodukten mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, unter Freiwerden von Halogenwasserstoff bzw. des entsprechenden Alkohols umsetzt und hierauf sulfoniert oder indem man die Kondensationsprodukte zuerst sulfoniert und hierauf mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung eine Alkoxygruppe enthalten, umsetzt.

   Die als Ausgangsstoffe verwendeten in 1-,   2-und   3-Stellung substituierten Indole können leicht erhalten werden, wenn man die Reaktionsprodukte aus Aryliden der Benzoesäuren mit Phosphoroxychlorid mit 1'2-substituierten Indolen umsetzt und 
 EMI1.1 
 unter Bildung z. B. eines Indolylphenylketons. 



   Beispiele :
1.   34'6   Gewichtsteile 1-Methyl-2-phenyl-3-p-chlorbenzoylindol und   22'5   Gewichtsteile Äthylbenzyl-m-toluidin werden wie üblich in Gegenwart von 30'7 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid bei   100-105  C   kondensiert. Der erhaltene grüne   wasserunlösliche   Farbstoff wird sulfiert und dann mit p-Phenetidin bei   120-1250 C verschmolzen.   Man erhält so einen Farbstoff folgender Konstitution : 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 100-105  C liefert einen basischen, wasserunlöslichen grünen Farbstoff.

   Nach dem Verschmelzen mit p-Phenetidin bei 120-125  C und anschliessender Sulfierung erhält man einen Farbstoff folgender Konstitution : 
 EMI2.1 
 der in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in violetten Tönen von hervorragender Lichtechtheit und Klarheit färbt, bei sehr guter Abendfarbe. 



   4. 28-3 Gewichtsteile 1. 2-Dimethyl-3-p-chlorbenzoylindol F. P. 161-5-162  C und 12-1 Gewichtsteile Dimethylanilin werden wie oben beschrieben kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt, das einen basischen   wasserunlöslichen,   blaustichig grünen Farbstoff darstellt, wird bei 120-125  C mit para-Phenetidin verschmolzen. Der erhaltene Farbstoff wird sulfiert und zieht als Natriumsalz mit klarer stark rotstichig blauer Nuance auf Wolle und Seide. Er besitzt eine sehr gute Lichtechtheit und Abendfarbe. Der Farbstoff hat folgende Konstitution : 
 EMI2.2 
 
5.

   Ersetzt man das im Beispiel 4 angewandte Dimethylanilin durch   20#0   Gewichtsteile BenzylD-toluidin und sulfiert den so erhaltenen grünen Farbstoff, dann erhält man nach dem Verschmelzen mit p-Anisidin bei 120-125  C einen Farbstoff, der in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide   n klaren   violetten Tönen färbt. Die Lichtechtheit und Abendfarbe sind sehr gut. 



   6.   34'6   Gewichtsteile 1-Methyl-2-phenyl-3-p-chlorbenzoyl-indol werden mit   19#6   Gewichtsteilen 
 EMI2.3 
 ?-Phenetidin wie oben beschrieben verschmolzen und dann sulfiert. Man gewinnt auf diese Weise einen Farbstoff von wahrscheinlich folgender Konstitution : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 der als Natriumsalz Wolle und Seide in rotstichig blauen Tönen von sehr guter Lichtechtheit und Abendfarbe färbt. 



   7. Ersetzt man das in Beispiel 6 angegebene N-Äthylcarbazol durch   20'S   Gewichtsteile   1-Methyl-     2-phenylindol   und verfährt im übrigen wie dort angegeben, so erhält man einen blauen Farbstoff von wahrscheinlich folgender Konstitution : 
 EMI3.2 
 der als Natriumsalz Wolle und Seide in sehr lichtechten Tönen von ausgezeichneter Abendfarbe färbt.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man in 1. 2-Stellung substituierte Indole, die in 3-Stellung einen p-Chlor-oder p-Alkoxybenzoylrest enthalten, mit sekundären oder tertiären aromatischen Aminen einschliesslich solchen der heteroeyklischen Reihe kondensiert, dann die p-Chloratome bzw. p-Alkoxygruppen in den Kondensationsprodukten mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung eine Alkoxygruppe enthalten, umsetzt und hierauf sulfoniert oder indem man die Kondensationsprodukte zuerst sulfoniert und hierauf mit primären aromatischen p-Alkoxyaminen umsetzt.