DE694333C

DE694333C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen

Info

Publication number: DE694333C
Application number: DE1937I0059463
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Hechtenberg; Dr Werner Zerweck
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-10-31
Filing date: 1937-10-31
Publication date: 1940-07-30

Description

Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen . Zusatz zum Patent 693 024 In der Patentschrift 693 024 ist ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen beschrieben, das dadurch ist, daß man Leukoindophenole bzw. -die' entsprechenden Indophenole aus 4.-Acylamino-2-sulfo- oder 2-carboxyphenylamirioarylen in üblicher Weise mit Alkalipolysulfiden erhitzt.
Bei Weiterbearbeitung dieses Gebietes wurde, nun gefunden, . daß sich auch die L eukoindophenole bzw. die entsprechenden Indophenole-aus solchen 4.-Acylaminophenylaminoarylen, die keine Kernsulfo- oder Kerncarboxylgruppe tragen, in wertvolle Schwefelfarbstoffe überführen lassen.
Diese Farbstoffe zeichnen sich ebenso wie di.edesHauptpatents gegenüberanalogengemäß den Patentschriften 150 533 und 153 991 erhältlichen Farbstoffen durch meist lebhaft blaue, oft stark nach Grün verschobene Farbtöne aus, in Verbindung mit guten Echtheitseigenschaften,-insbesondere einer überlegenen Lichtechtheit und gutem Egalisiervermögen.
Beispiel i . 15 Teile Leukoindophenol aus 4.-Acetylaminodiphenylamin werden mit einem Polysulfid aus 5a Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium, 35 Teileis Schwefel und 2o Teilen Wasser mehrere Stunden auf etwa iio° C erhitzt. Die erkaltete Schmelze wird in üblicher Weise aufgearbeitet und der Farbstoff isoliert. Er stellt getrocknet ein blaues Pulver rar; das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Aus :dem Schwefelriatriumbade liefert er auf der pflanzlchen Faser grünstichigblaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man aus den Leukoindophenolen aus 4-Methoxyacetylaminodighenylamin, 4-Benzoylaminodiphenylamin, 4-Benzolsulfaminodiphenylamin oder 4-ö-Carboxybenzoylaminodiphenylamin.
Beispiel 2 i5 Teile 1-eükoindophenol aus 4-Acetylaminodiphenylamin werden mit 2o Teilen konzentriertem Schwefelnatrium, 24 Teilen Schwefel und ioo Teilen Alkohol unter Rückflußkühlung mehrere Stundengekocht. Man destilliert den Alkohol im Vakuum ab und macht den Farbstoff auf übliche Weise fertig. Das erhaltene Produkt ist ein blaues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Die pflanzliche Faser wird aus dem Schwefelnatriumbade in sehr grünstichigbläuen Tönen mit- guten Echtheits.-eigenschaften gefärbt.
Verwendet man als Ausgangsmaterial Leukoindophenole aus 4-Acetylaminodiphenylamine, die in einer 2, 3, 2'- oder 3'-Stellung einen Substituenten, wie z. B. C H3, O C Hs oder Halogen enthalten, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 3 io Teile Indophenol öder Leukoindophenol aus 4'-Acetylaminophenyl-i-naphtylamin werden mit einem Polsulfid aus 17 Teilen konzentriertem Schwefelnatrium und 23 Teilen Schwefelnatrium und 23 Teilen Schwefel in ioo Teilen Butylalköhol unter Zusatz von 6 Teilen Kupfersulfat mehrere Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Nach dem Abdestillieren des Butylalkohols wird der Farbstoff in der üblichen Weise aufgearbeitet. Er bildet ein dunkelgraues Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlichblauer Farbe löst. Aus dem Schwefelnatriumbade erhält man auf der pflanzlichen Faser eine klare grüne Färbung mit guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 4 io Teile Indophenol oder Leukoindophenol aus 4- Phenylarninophenyl- i -carbaminsäureäthylester der Formel: (dargestellt aus p-Aminodiphenylamin und Chlorkohlensäureäthylester) werden mit einem Polysulfid aus 5 Teilen konzentriertem Schwefelnatrium und 18 Teilen Schwefel in ioo Teilen Alkohol unter Rückflußkühlung mehrere Stunden gekocht. Die fertige Schmelze wird wie in Beispiel 2 aufgearbeitet: Das als blaues Pulvererhaltene Produkt löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe; es färbt die pflanzliche Faser aus dem Schwefelnatriumbade in sehr grünstichlgblauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 693 024 zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Leukoindophenole bzw. die entsprechenden Indophenole aus 4-Acylarninophenylaminoarylen, die keine Kernsulfo- oder Kerncarboxylgruppe tragen, mit Alkalipolysulfiden erhitzt.