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Verfahren zur Herstellung von o.Oxyazofarbstoffen Gegenstand des Patents
696 589 ist ein Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, welches dadurch
gekennzeichnet ist, daß man o-Diazophenole mit Azolcomponenten von der allgemeinen
Formel
worin X einen Alkylrest, ein Y eine Sulfonsäuregruppe, das andere Y Wasserstoff
bedeutet, in alkalischem Mittel vereinigt.
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Diese Farbstoffe liefern beim Chromieren auf der Faser nach einem
der üblichen Verfahren, z. B. dem Nachchromierungs- oder dem Metachromverfahren,
wertvolle Färbungen von besonderer Klarheit -Lind sehr guten Echtheitseigenschaften,
insbesondere guter Walk-, Potting-, Licht- und Carbonisierechtheit. Die Farbstoffe
besitzen ein gutes Egalisiervermögen.
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Es wurde nun weiter gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen
guten färberischen Eigenschaften gelangt, wenn man an Stelle der im Hauptpatent
genannten Azokomponenten solche i-Acylamino-7-oxynaphthalin-3-oder q.-sulfonsäuren
verwendet, in denen entsprechend,dem obenstehenden Formelschema X einen Aralkyl-,
Cykloalkyl- oder Arylrest bedeutet.
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Derartige Azokomponenten werden beispielsweise durch Umsetzen der
i-Amino-7-oxynaphthalin-3- oder -q.-sulfonsäuren mit Chlorameisensäurearalkyl-,
-cycloalkyl- oder -arylester erhalten.
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Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe weisen
im Gegensatz zu den aus der britischen Patentschrift 498 2q.1
bekannten
Farbstoffen, die in i-Stellung des N aphthalinrestes eine Chlorpropionylaminogruppe
enthalten, eine sehr gute Abendfarbe der nachchromierten Färbungen auf. Beispiel.
i iS Teile 4., 6-Dichlor-2-amino-i-oxybenzol werden in der üblichen Weise dianotiert.
Die Diazoverbindung trägt man in eine überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende
Lösung von 36,5 Teilen i-(Carbocyclohexyloxy)-amino-7-oxynaplitlialin-3-sulfonsäure
ein und rührt bei gewöhnlicher Temperatur bis zum Verschwinden der Diazov erbindung.
Der filtrierte und getrocknete Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser
und N atriumcarbonatlösung mit violettblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit
blaustichigroter Farbe löst, und färbt Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen,
die beim Nachchromieren in ein lebhaftes Blaugrau von sehr guter Licht-, Walk-,
Potting- und Carbonisierechtheit übergehen. Die chromierten Färbungen besitzen eine
gute Abendfarbe. Der Farb= stoff kann auch nach dem Metachromv erfahren gefärbt
werden.
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Verwendet man an Stelle von q, 6-Dichlor-2-amino-i-oxybenzol als Diazokomponente
4-Chlor-6-brom-2-amino-i-oxybenzol oder 4.-Brom-6-chlor-2-amino-i-oxybenzol oder
d.; 6-Dibrom-2-amino-i-oxybenzol, so erhält man Farbstoffe von ganz ähnlichen färberischen
Eigenschaften.
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Verwendet man an Stellevon i-(Carboxyclohexyloxy) - amino- 7 - oxynaplithalin-3-sulfo@nsäure
i - (Carbobenzyloxy) - amino - 7 - oxynaphthalin-3-sulfonsäureoder i-(Carboplienyloxy)-amino-7-oxy
naphthalin- 3 -sulfonsäure, i - (Garbo- [2'-methylphenyloxy]) -amino-7-oxynaplitlialin-3-sulfonsäure
oder i-(Carbo-[d.'-metlioxyplienyloxy] ) -amino-7-oxynaplithalin-3-sulfonsäure,
so erhält man Farbstoffe, die beim Chromieren auf der Faser gleichfalls wertvolles
blaugraue, echte Töne liefern.
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Die entsprechenden Farbstoffe, bei denen die analogen Acylabkömmlinge
der i-Amino-7-oxynaplithalin-.4-sulfonsäure als Azoltomponenten verwendet sind,
liefern beim Chromieren etwas rötere, gedecktere Grautöne von den gleichen guten
Echtheitseigenschaften.
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Beispiel 1q., .Teile .1-Clilor-2-amino-i-oxybenzol werden dianotiert,
und .die Diazov erbindung wird mit einer überschüssiges \atriuincarbonat enthaltenden
Lösung von 36,5 Teilen i - (Carbocyclohexyloxy) - amino - 7 - oxynaplithalin-q.-sulfonsäure
vereinigt. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein violettes Pulver,
das sich in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter
und in N atriumcarbonatlösung mit blaustichigvioletter Farbe löst. Er färbt Wolle
in -bordeauxroten Tönen, die beim Chromieren in sehr echtes Grau übergehen.
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Der entsprechende Farbstoff aus der gleichen Ddazokomponente und i-(Carboxyclohexyloxy)
- amino-7-.oxynaphth@al in - 3 - sul fonsäure färbt nach dem Chromieren in etwas
lebhafteren blaueren Grautönen von den gleichen Echtheitseigenschaften. Beispiel
3 i..1..4Teile 6-Chlor-2-amino-i-oxybetizol werden dianotiert, und die Diazolösung
wird mit einer überschüssiges N atriumcarbonat entlialtenden Lösung von 37, 3 Teilen
i-(Carbobenzyloxy)-amino-7 -oxynaplithalin-3-sulfOnsäure vereinigt. Nach beendeter
Kuppelung wird der Farbstoff abgeschieden und getrocknet. Er ist ein dunkelblaues
Pulver, das sich in Wasser mit rotstichigblauer, in konzentrierter Schwefelsäure
mit blauer Farbe löst und \Volle aus essigsaurem Bade in Bordeauxtönen färbt, die
beim Chromieren in ein rotstickiges Grau von sehr guten Echtheitseigenschaften übergehen.
Beispiel q. 16,8 Teile q.-Methyl-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol werden dianotiert.
Die erhaltene Diazosuspension vereinigt man mit einer überschüssiges Natriumcarbonat
enthaltenden Lösung von 37,3 Teilen i - (Carbobenzy loxy)-amino-7-oxynaphtharin-3-sulfOnsiiure.
Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein dunkelblaues Pulver, das sich
in Wasser oder Natriumcarbonatlösung mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure
mit blaustichig roter Farbe löst. Er färbt Wolle in violetten Tönen, die beim Chromieren
in ein sehr echtes Blaugrau übergehen.
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Vereinigt man die äquivalente Menge der Diazoverbindung aus.l-Clilor-6-nitro-2-aminoi-oxybenzol
mit der gleichen Azokomponente, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle in blauen
Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein sehr echtes grünstickiges Grau übergellen,
während man bei Verwendung von .1-N itro-2-amino-i-oxvbeilzol als Diazoloinponente
zu einem Farbstoff gelangt, der Wolle in schmutzigvioletten Tönen färbt, die beim
Chromieren in ein sehr echtes blaustichiges Oliv übergehen. Beispiel 5 Eine aus
22, d. Teilen .[-Clilor-2-amino-ioxybenzol-6-sulfolisäure hergestellte Diazolösung
läßt man in eine mit überschüssigem N atriumcarbonat versetzte Lösung von
37,3 Teilen i-(Carbobenzyloxy)-amino-;-oxynaphthalin-3-sulfons,iure einlaufen
und rührt,
bis die Kuppelung beendet ist. Der abgeschiedene und
getrocknete Farbstoff ist ein blaues Pulver, das sich in Wasser mit violetter, in
Mineralsäuren mit roter Farbe löst, und färbt Wolle aus saurem Bade in roten Tönen,
die beim Chromieren in ein Blaugrau von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere
gegenüber Licht, Wallee und Potting, übergehen.