DE131405C - - Google Patents

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DE131405C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514N-aryl derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Durch Einwirkung von Brom auf Monoamido-ß-methylanthrachinon entsteht ein Bromamidomethylanthrachinon, dessen Darstellung und Eigenschaften in der Patentschrift 131402 beschrieben sind. Durch Austausch der Amidogruppe gegen Hydroxyl erhält man hieraus ein Bromoxymethylanthrachinon, wobei man zweckmäfsig in der von Lifschütz (Inaugural-Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau, 1885, S. 30) angegebenen Weise verfährt, indem man den in concentrirter Schwefelsäure gelösten Amidokörper mit festem Kaliumnitrit auf dem Wasserbade behandelt. Durch Eingiefsen der Schmelze in Alkohol oder zweckmäfsiger in Wasser erhält man das Bromoxymethylanthrachinon ·, dieses ist in Teigform gelb, unlöslich in kalter verdünnter Natronlauge, in concentrirter Schwefelsäure löst es sich gelbroth mit schwacher Fluorescenz, und die Farbe der Lösung wird durch Zusatz von Borsäure kaum verändert.
Es hat sich nun gezeigt, dafs dieses BromoxymethylanthrachinOn zufolge der Reactionsfähigkeit des darin enthaltenen Bromatoms sich mit grofser Leichtigkeit mit aromatischen Aminen condensiren läfst unter Bildung von neuen Farbkörpern, deren Sulfosäuren ungeheizte Wolle in so leuchtenden violetten Tönen anfärben, wie solche bisher mit Alizarinfarben noch nicht erhalten und an keiner Stelle beschrieben worden sind.
Beispiel:
10 kg Bromoxymethylanthrachinon, 10 kg entwässertes Natriumacetat und 100 kg p-Toluidin werden so lange zum Sieden erhitzt, bis eine weitere Zunahme an Farbstoffbildung nicht mehr nachzuweisen ist. Hierauf verdünnt man mit der dreifachen Menge Alkohol und läfst erkalten, wobei sich der violette Farbkörper krystallisirt ausscheidet. Nach dem Abfiltriren und Umkrystallisiren aus Eisessig erhält man ihn in Form von dunkelvioletten glänzenden Nadeln, welche sich in concentrirter Schwefelsäure mit blaugrüner, auf Zusatz von Borsäure in blau violett umschlagender Farbe lösen und in Alkohol mit reinvioletter, in Nitrobenzol mit violettblauer Farbe löslich sind. Das Filtrat liefert durch Ansäuern mit verdünnter Salzsäure einen Farbkörper, dessen Sulfosäure ungeheizte Wolle in wesentlich grünstichigeren und trüberen Tönen anfärbt.
Der Zusatz von Natriumacetat ist nicht unbedingt nothwendig, erhöht aber die Ausbeute an Farbkörper.
Wendet man statt p-Toluidin Anilin an, so erhält man einen sehr ähnlichen Farbkörper, welcher bei der darauffolgenden Sulfirung einen in saurem Bade noch röther violett färbenden Farbstoff liefert. Mit dem gleichen Erfolg lassen sich zur Condensation auch die anderen in derartigen Fällen üblichen aromatischen Amine verwenden;" ebenso läfst sich das Bromoxymethylanthrachinon durch das entsprechende, analog darstellbare Chlorderivat ersetzen, dieses ist in Teigform gelb, es löst sich in kalter verdünnter Natronlauge nicht, in concentrirter Schwefelsäure mit gelbrother Farbe und Fluorescenz, welch letztere nach Zusatz von Borsäure zunimmt.
Reactionen:
Farbkörper aus Brom-
oxymethylanthrachinon
und ρ -Toluidin
Farbkörper aus Brom-
oxymethylanthrachinon
und Anilin
Aussehen des Farbkörpers
Lösung in Schwefelsäure
Lösung in Schwefelsäure + Borsäure. ..
. Lösung in Alkohol :
Lösung in Anilin
Färbung der Sulfosäure auf ungebeizte Wolle
Färbung der Sulfosäure auf chromgebeizte Wolle..
dunkelviolett violettbraun
blaugrün blaugrün (etwas röther
blau violett
violett . rothviolett
blau blauviolett
reines Violett rothes Violett
blaugrün trüberes Violett.

Claims (1)

  1. Patent-An Spruch:
    Verfahren zur Darstellung von Farbkörpern aus Halogenoxymethylanthrachinon, darin bestehend, dafs man dieses mit aromatischen Aminen condensirt, zweckmäfsig unter Zusatz von Natriumacetat.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1197476B (de) * 1956-03-19 1965-07-29 Erwin O Haberfeld Buchungsmaschine mit einem Vorsteckrahmen

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