DE89090C

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Publication number: DE89090C
Application number: DENDAT89090D
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

In der Patentschrift Nr. 86150 wurde eine Reihe neuer Farbstoffe beschrieben, welche entstehen , wenn gewisse Oxyanthrachinone mit primären aromatischen Aminen unter Mitwirkung gewisser Hülfssubstanzen condensirt werden. Im Zusatz-Patente Nr. 86539 i^s' ferner dargethan, dafs diese Condensation auch ohne Mithülfe von chemischen Condensationsmitteln zu bewerkstelligen ist.

Nitrirte Oxyanthrachinonderivate lassen sich nun mit überraschender Leichtigkeit, ohne Anwendung von Condensationsmitteln und bei verhä'ltnifsmäfsig niedriger Temperatur mit primären aromatischen Aminen zu neuen Farbstoffen condensiren. Von Nitrooxyanthrachinonen scheinen besonders diejenigen geeignet zu sein, welche eine Nitrogruppe in Parastellung zu einer Hydroxylgruppe enthalten, wie z. B. a-Nitroalizarin, p-Dinitroanthrarufin

HO

, Dinitroanthrachryson

OH

NO,

\ OH

O.

u. s. w. Die so erhaltenen Condensationsproducte zeichnen sich durch ihren ausgesprochenen blaueren bis grüneren Charakter aus.

Beispiele:

ι. ι ο kg ρ--Dinitroanthrarufin (welches durch Nitriren von Anthrarufin entsteht und durch seine Schwerlöslichkeit von mitentstehenden Isomeren getrennt, werden kann) werden mit 150 bis 200 kg p-Toluidin unter Umrühren auf 150 bis i6o° erhitzt. Unter lebhafter Reaction färbt sich die Schmelze sehr rasch tief blau. Wenn sich die Farbe nicht mehr weiter nach Blau hin ändert, läfst man auf 40⁰ erkalten und giefst die Schmelze in 150 kg mit Wasser verdünnte Salzsäure. Das Condensationsproduct scheidet sich hierbei als intensiv blauer Niederschlag ab, welcher äufserlich die gröfste Aehnlichkeit mit Indigo zeigt. Er ist unlöslich in Alkalien, leicht löslich in Chloroform, Anilin, Pyridin, schwerer löslich in Alkohol und Eisessig mit tiefblauer Farbe.

Durch Umkrystallisiren aus Eisessig erhält man violettblaue Krystalle mit kupfrigem Oberflächenschimmer. Dieselben lösen sich in indifferenten Lösungsmitteln mit rein blauer, in concentrirter . Schwefelsäure mit rein grüner Farbe, welche auf Zusatz von Borsäure nach Blau umschlägt. Die blaue alkoholische Lösung wird auf Zusatz von Natronlauge grün. Der Schmelzpunkt liegt bei 200 bis 20 5 °, höher erhitzt \^erwandelt sich die Substanz in einen violetten Dampf.

Ganz ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn das oben angewendete p-Toluidin durch Anilin, o-Toluidin, die Xylidine, a- und ß-Naphtylamin, Diamine, wie p-Phenylendiamin, Benzidin u. dergl., ersetzt wird.

2. 10 kg a-Nitroalizarin und 200 kg ρ-Toluidin werden auf 160 bis 170⁰ erhitzt, bis die Farbe der Lösung nicht mehr blauer wird. Die erkaltete Schmelze wird in verdünnte Salzsäure eingetragen und der abgeschiedene Niederschlag abfiltrirt und gewaschen. Er besteht aus zwei Farbstoffen, einem in heifser verdünnter Natronlauge mit rother Farbe löslichen und einem darin unlöslichen.

Der in Natronlauge lösliche Farbstoff löst sich in Anilin oder concentrirter Schwefelsäure mit violetter Farbe. Die entsprechenden Lösungen des in Natronlauge unlöslichen Farbstoffes sind grün bezw. braungelb gefärbt. Durch Umkrystallisiren aus Eisessig erhält man den alkalilöslichen Körper in Form von kleinen glänzenden Nadeln. Das alkaliunlösliche Reactionsproduct krystallisirt aus Anilin in dunklen glänzenden Blättchen.

Verwendet man in Beispiel 2 an Stelle des p-Toluidins Anilin, so erhält man aufserordentlich ähnliche Körper. Bei Anwendung von a-Naphtylamin entsteht ebenfalls ein alkalilösliches und ein alkaliunlös.liches Product, während ß-Naphtylamin nur ein alkaliunlösliches-^:,;Product liefert.

Aermlich verläuft auch die Reaction bei Anwendung von Dinitroanthrachryson bezw. Dinitroanthrachrysondisulfosäure.

3. 10 kg Dinitroanthrachrysondisulfosäure (in Form des sauren Natronsalzes) werden mit 100 kg p-Toluidin auf 1 50 ° erwärmt. Schon nach kurzer Zeit wird die Schmelze blau und das Reactionsproduct scheidet sich theilweise aus. Wenn die blaue Farbe der Schmelze nicht mehr intensiver wird, läfst man erkalten und isolirt das erhaltene Product durch Ausziehen mit kalter verdünnter Salzsäure. Es ist in reinem kaltem Wasser mit blauer Farbe löslich und färbt ungeheizte Wolle in blauen, chromgebeizte Wolle in grünblauen Tönen an.

Die erhaltenen Farbkörper sind, soweit sie Sulfogruppen enthalten, direct als Farbstoffe zu verwenden, anderenfalls lassen sie sich durch Sulfiren leicht in solche überführen.

Claims

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren des Anspruchs 3 des Patents Nr. 8653g dahin abgeändert, dafs man an Stelle der dort erwähnten Anthracenderivate hier Nitrooxyanthrachinonderivate mit primären aromatischen Aminen behandelt.

2. Die speciellen Ausführungsformen des unter i. beanspruchten Verfahrens unter Anwendung von a-Nitroalizarin, p-Dinitroanthrarufin, Dinitroanthrachryson, Dinitroanthra-

. chrysondisulfosäure einerseits und Anilin, Toluidin, a- und ß-Naphtylamin andererseits.