DE740263C - Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauren AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
(RGBl. Π S. 150)
AUSGEGEBEN AM 19. OKTOBER 1943
DEUTSCHES REICH
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
JVe 740263 KLASSE 22 b GRUPPE 3 02
61 143076 IVd/22 b
ist als Erfinder genannt worden
Sandoz A. G. in Basel, Schweiz
Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen .
Patentiert im Deutschen Reich vom 28. November 1940 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 26. August 1943 Die Priorität der Anmeldung in der Schweiz v.om 9. Dezember /I930 ist in Anspruch genommen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen,
welches darin besteht, daß man Anthrachinonverbindungen der allgemeinen Zusammensetzung
O NH.R
I!
C
C
Y —
ι-Χ
O Halogen
worin R Wasserstoff oder Alkyl, X Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder S O3H und Y Wasserstoff,
Halogen oder SO3H bedeuten, mit
o^substituierten m-Phenylendiaminen der allgemeinen Zusammensetzung
-N
R.,
NH,
worin Z Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acylamino, Carboxy, Carboxyalkylester oder SO8H,
R1 Wasserstoff oder Alkyl und R2 Acyl bedeuten,
kondensiert und die nichtsulfonierten Umsetzungserzeugnisse mit rauchender Schwefelsäure sulfoniert oder, falls sie in
2-Stellung des Anthrachinonkerns einen gegen
die Sulfonsäuregruppe austauschbaren Substituenten enthalten, diesen in üblicher
Weise durch Einwirkung von Sulfiten durch die Sulfonsäuregruppe ersetzt.
Von Anthrachinonverbindungen können als Ausgangsstoffe 5 z. B. i-Amiho-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäure,
i-Amino-4-halogenanthrachinon-2, 5- und -2, 8-disulfonsäure
oder das Gemisch beider, i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon,
1 -Amino-2-methyl-4-b roman thrachinon, i-Methylamino-4-bromanthrachinon
und als Basen 4-Amino-2-acetylamino~ ι -methylbenzol, 4 -Amino - 2 - (methyl - acetyl -amino)
-1 - methylbenzol, 4 -Amino -1,2- directy lamino)-benzol, 3-Amino-6-chlor*-i-acetylaminobenzol,
4-Amino-2-acetyIaminobenzol-1-carbonsäure und 4-Amino- 2 -acetyl aminobenzol
-1 - carbonsäuremethylester verwendet werden.
Die Umsetzung der Basen mit der ι -xA.mino -4-halogenan thrachinon -2- sulf onsäure
oder der i-Amino-4-halogenanthrachinon-2,
5- oder -2, 8-disulfonsäure oder dem Gemisch beider wird zweckmäßig in wässerigen
Mitteln mit oder ohne" Zusatz eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels, wie Alkohol, Pyridin oder Phenol bei erhöhter
Temperatur, zweckmäßig zwischen 60 bis 700 und in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels, wie Natriumcarbonat oder Bicarbonat, und eines geeigneten Katalysators, wie
Kupfer und seiner Salze, durchgeführt.
Wird die Umsetzung der Basen dagegen mit wasserunlöslichen Anthrachinonverbindungen,
wie i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon, ι -Amino- 2- methyl -4-bromanthrachinon
oder 1-Methylamino-4-bromanthrachinon, durchgeführt, so verwendet man vorteilhaft
organische Lösungsmittel, wie Alkohol, Phenol oder Nitrobenzol. Die U^msetzungstemperatur
liegt zwischen 140 und i6o°. Als säurebindende
Mittel kommen Acetate, wie Kaliumacetat oder Natriumacetat, in Betracht. Als Katalysatoren verwendet man Kupfer
und seine Salze.
Die erhaltenen Farbstoffe färben tierische Fasern in blauen Tönen mit guten Echtheitseigenschaften und unterscheiden sich von den
entsprechend aufgebauten Farbstoffen aus nicht o-substituierten Derivaten des m-Phenylendiamins
(vgl. die deutsche Patentschrift 534 932) und gegenüber den aus den amerikanischen
Patentschriften 1901 048 und 082 194 und der deutschen Patentschrift
911 bekannten Farbstoffen durch ein bedeutend besseres Egalisierungsvermögen.
. .
20 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium werden mit 12,5 Gewichtsteilen 4-Amino-2-acetylamino-i-methylbenzol,
10 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 0,3· Gewichtsteilen Kupfer in 200
Gewichtsteilen Wasser mehrere Stunden bei 65 bis Jo° geführt. Nach erfolgter Umsetzung
wird der kristallin ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert und mit verdünnter Natriumchloridlösung
gewaschen.
Erforderlichenfalls kann der Farbstoff durch Lösen in heißem Wasser unter Zusatz
von Natriumcarbonat und Wiederausfällen j mit Natriumchlorid gereinigt werden. Der
Farbstoff färbt Wolle in grünstichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften und
besitzt ein sehr gutes Egalisierungsvermögen.
In 150 Gewichtsteilen Wasser und 50 Gewichtsteilen Alkohol werden 20 Gewichtsteile
ι - amino -4-bromanthrachinon - 2 - sulf onsaures
Natrium, 15 Gewichtsteile 4-Amino-2- (methylacetylamino)-1-methylbenzol,
10 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und 0,3 Gewichtsteile
j Kupfer unter Rühren mehrere Stunden auf j 70° erhitzt, bis eine Probe, in Wasser gelöst,
keine Farbvertiefung mehr anzeigt. Nach beendeter Kondensation wird der Alkohol abgetrieben
und der Farbstoff, wie im Beispiel 1 geschildert, aufgearbeitet.
Wolle wird in saurem Bade in rotstichigblauen Tönen gefärbt. Der Farbstoff besitzt
j gute Echtheitseigenschaften und ein gutes Egalisiervermögen.
20 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium werden in 150 Gewichtsteilen Wasser und 50 Gewichtsteilen Alkohol mit 15 Gewichtsteilen 3-Amino-6-chlor-i-acetylaminobenzol,
14 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 0,8 Gewichtsteilen Kupfer etwa 16 Stunden bei 700 gerührt. Der
Farbstoff wird in üblicher Weise abgetrennt. Er löst sich mit blauer Farbe in Wasser und
zieht auf Wolle in grünstichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Er besitzt
ein gutes Egalisiervermögen.
20 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon - 2 - sulf onsaures Natrium werden in
200 Gewichtsteilen Wasser mit 15 Gewichts- no
teilen 4-Amino-i, 2-di-(acetylamino)-benzol. 10 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und
0,3 Gewichtsteilen Kupfer mehrere Stunden bei 65 bis 700 gerührt. Nach beendeter Kondensation
werden die Verunreinigungen des leichtlöslichen Farbstoffs durch Filtrieren entfernt
und der Farbstoff aus der Farbstofflösung mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert
und mit verdünnter Kaliumchloridlösung gewaschen. Der Farbstoff*wird nochmais
in Wasser gelöst und mit Kaliumchlorid gefällt. Aus saurem Bade färbt er Wolle in
grünstichigblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Er besitzt ein gutes Egalisiervermögen.
Beispiel S
5
5
20 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium werden in 150 Gewichtsteilen Wasser und 50 Gewichtsteilen Alkohol mit 15 Gewichtsteilen 4-Amino-
2 - acetylaminobenzol - 1 - carbonsäuremethylester,
10 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 0,3 Gewichtsteilen Kupfer bei γο° gerührt.
Nach beendeter Umsetzung wird der Alkohol abgetrieben und der Farbstoff in üblicher
Weise abgetrennt. Er färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauen Tönen von guten
Echtheitseigenschaften.
30 Gewichtsteile 1-Amino-2, 4-dibromanthrachinon,
50 Gewichtsteile 4 - Amino-2-acethylamino-i-methylbenzol,
12 Gewichtsteile Kaliumacetat und 2 Gewichtsteile Kupfersulfat
werden in 180 Gewichtsteilen Nitrobenzol mehrere Stunden bei 1500 gerührt.
Nach beendeter Kondensation wird die Kondensationsmasse auf 8o° gekühlt und 120 Gewichtsteile
Alkohol zugesetzt. Die ausgefallene Farbstoffbase wird bei 200 filtriert und
mit Alkohol und Wasser gewaschen.
15 Gewichtsteile dieser Base, 60 Gewichtsteile Phenol und 30 Gewichtsteile Kaliumsulfit
werden in einem Druckgefäß etwa 16 Stunden auf 1300 erhitzt. Nach vollkommener
Umsetzung wird das Phenol mit Dampf abgetrieben- und der Farbstoff mit
Natriumchlorid ausgesalzen. Durch Lösen in heißem Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat
kann der Farbstoff, wenn nötig, gereinigt werden. Er entspricht dem gemäß
Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff im Farbton und in den Eigenschaften.
20 Gewichtsteile 1-amino-4-bromanthrachinon-2,
5-disulfonsaures Kalium werden in 200 Gewichtsteilen Wasser mit 13 Gewichtsteilen 4-Amino-2-acetylamino-i-methylbenzol,
10 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 0,3 Gewichtsteilen Kupfer so lange bei 700
gerührt, bis eine Probe der Kondensationsmasse, in Wasser gelöst, keine Farbvertiefung
mehr anzeigt. Die Farbstofflösung wird von den Verunreinigungen abfiltriert und der
Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen. Er färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauen
Tönen und hat gute Echtheitseigenschaften.
Wird in diesem Beispiel das i-amino-4-bromanthrachinon-2,
5 - disulfonsaure Kalium durch die entsprechende Menge i-amino-4-bromanthrachinon-2,
8 - disulfonsaures Kalium ersetzt, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen färberischen Eigenschaften.
65 Beispiel 8
30 Gewichtsteile i-Methylamino-4-bromanthrachinon
werden in 180 Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 50 Gewichtsteilen 4-Amino-2-acetylamino-i-methylbenzol,
12 Gewichtsteilen Kaliumacetat und 2 Gewichtsteilen ■ Kupfersulfat so lange bei 1500 gerührt, bis
eine Probe, in heißem Benzol gelöst,' keine Farbvertiefung mehr anzeigt. Die Schmelze
wird auf 8o° gekühlt, 120 Gewichtsteile Alkohol
zugegeben, die ausgeschiedene Base bei 2o° filtriert und mit Alkohol gewaschen.
Wird die Base mit rauchender Schwefelsäure solfoniert, so erhält man einen Farbstoff,
der Wolle aus saurem Bade in grünlichblauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften
färbt.
30 Gewichtsteile i-Amino-s-methyl^-bromanthrachinon
werden in 160 Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 55 Gewichtsteilen 4-Amino-2-acetylamino-i-methylbenzol,
15 Gewichtsteilen Kaliumacetat und 2 Teilen Kupfersulfat bei 150 bis i6o° gerührt. Wenn eine
Probe der Kondensationsmasse in Benzol keine Farbvertiefung mehr zeigt, wird die
Schmelze auf etwa 8o° gekühlt, 150 Gewichtsteile Alkohol zugegeben und die ausgeschiedene
Base bei 200 filtriert. Diese wird mit Alkohol und Wasser gründlich gewaschen.
Durch Sulfonieren der Base mit rauchender Schwefelsäure erhält man einen Farbstoff,
der Wolle aus saurem Bade rotstichigblau färbt. Er besitzt -gute Echtheitseigen-
schäften.
15 Gewichtsteile i-Amino-2, 4, 6-tribromanthrachinon
werden in 90 Gewichtsteilen Amylalkohol, 25 Gewichtsteilen 4-Amino-2-acetylamino-i-methylbenzol,
6 Gewichtsteilen Kaliumacetat und 1 Gewichtsteil Kupfersulfat so lange auf 1300 erhitzt, bis eine
Probe in Pyridin keine Farbvertiefung mehr anzeigt. Dann wird auf 25° gekühlt, die ausgeschiedene
Base abfiltriert und mit Alkohol und Wasser gewaschen.
Die Base, in rauchender Schwefelsäure sulfoniert, liefert einen Farbstoff, der Wolle in
grünstichigblauen Tönen färbt.
20 Gewichtsteile 1 - amino - 4 - bromanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium werden mehrere Stunden in 200 Gewichtsteilen Wasser, 15 Gewichtsteilen 4-Amino-2-acetylamino-
i-methoxybenzol, 15 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat
und 0,5 Gewichtsteilen Kupferpulver bei 65 bis 700 gerührt. Der entstandene
Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt, bei 250 filtriert und mit Natriumchloridlösung
gewaschen, bis das Filtrat klar durchläuft. Durch Lösen in Wasser und Wiederfällen
mit Natriumchlorid kann er rein erhalten werden. In trockenem Zustand stellt er ein schwarzes Pulver dar. Er färbt Wolle
in einem grünstichigen Blau mit guten Echtheitseigenschaften.
t5 In 200 Gewichtsteilen Wasser werden unter
Rühren 15 Gewichtsteile 4-Amino-2-acetylaminobenzol-1-carbonsäure
mit 20 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, 20 Gewichtsteilen i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures
Natrium und 0,7 Gewichtsteilen Kupferbronze mehrere Stunden auf 65 bis 700 erhitzt.
Wenn eine Probe der Kondensationsmasse keine Farbvertiefung mehr anzeigt, wird der Kolbeninhalt auf 900 erhitzt, heiß
filtriert und der Farbstoff aus dem Filtrat mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid ausgefällt.
Er wird filtriert und der Filterkuchen mit Natriumchlorid oder Kaliumchloridlösung
gründlich gewaschen. Der Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauen
Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
In 200 Gewichtsteilen Wasser werden unter Rühren 15 Gewichtsteile 4-Amino-2-acetylaminobenzol-i-sulfonsäure
mit Natriumbicarbonat neutralisiert, 20 Gewichtsteile i-amino -4- bromanthrachinon - 2 - sulfonsaures
Natrium, 15 Gewichtsteile Natriumbicarbonat und ι Gewichtsteil Kupferpulver zugesetzt
und mehrere Stunden auf 70 bis 750 erhitzt, bis keine Farbvertiefung mehr eintritt. Dann
wird der Kolbeninhalt mit 100 Gewichtsteilen Wasser verdünnt, auf 900 erhitzt und-heiß
nitriert. Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgefällt und filtriert. In getrocknetem
Zustand stellt er ein dunkles Pulver dar. Er färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauen
Tönen. Seine Echtheitseigenschaften sind gut.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCfI :Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonverbindüngen der allgemeinen Zusammensetzung0 NH.RγO Halogen b5worin R Wasserstoff oder Alkyl, X Wasserstoff, Alkyl, Halogen oder SO3H und Y Wasserstoff, Halogen oder SO3H bedeuten, mit o-substituierten m-Phenylendiaminen der allgemeinen ZusammensetzungR,NH0worin Z Alkyl, Alkoxy, Halogen, Acylamino, Carboxy, Carboxyalkylester oder SO3H, R1 Wasserstoff oder Alkyl und R2 Acyl bedeuten, kondensiert und die nichtsulfonierten Umsetzungserzeugnisse mit rauchender Schwefelsäure sulfoniert oder, falls sie in 2-Stellung des Anthrachinonkerns einen gegen die Sulfonsäuregruppe austauschbaren Substituenten enthalten, diesen in üblicher Weise durch Einwirkung von Sulfiten durch die SuI-fonsäuregruppe ersetzt.Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren in Betracht gezogen worden:deutsche Patentschrift Nr. 492 911;amerikanische Patentschrift Nr. 1 901 048;- 2 082 192.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH551881X | 1939-12-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE740263C true DE740263C (de) | 1943-10-19 |
Family
ID=4519690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES143076D Expired DE740263C (de) | 1939-12-09 | 1940-11-28 | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE740263C (de) |
| FR (1) | FR867784A (de) |
| GB (1) | GB551881A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2710152C2 (de) * | 1977-03-09 | 1978-11-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Färben von synthetischen Polyamiden |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE492911C (de) * | 1927-12-23 | 1930-02-28 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
| US1901048A (en) * | 1929-10-04 | 1933-03-14 | Chemical Works Formerly Sandoz | Preparation of new dyestuffs of the anthraquinone series |
| US2082192A (en) * | 1935-03-15 | 1937-06-01 | Gen Aniline Works Inc | Acid wool dyestuffs of the anthraquinone series |
-
1940
- 1940-11-25 FR FR867784D patent/FR867784A/fr not_active Expired
- 1940-11-28 DE DES143076D patent/DE740263C/de not_active Expired
- 1940-12-05 GB GB17316/40A patent/GB551881A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE492911C (de) * | 1927-12-23 | 1930-02-28 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
| US1901048A (en) * | 1929-10-04 | 1933-03-14 | Chemical Works Formerly Sandoz | Preparation of new dyestuffs of the anthraquinone series |
| US2082192A (en) * | 1935-03-15 | 1937-06-01 | Gen Aniline Works Inc | Acid wool dyestuffs of the anthraquinone series |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB551881A (en) | 1943-03-15 |
| FR867784A (fr) | 1941-11-27 |
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