DE619755C - Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminochrysensulfonsaeurenInfo
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- DE619755C DE619755C DEI48571D DEI0048571D DE619755C DE 619755 C DE619755 C DE 619755C DE I48571 D DEI48571 D DE I48571D DE I0048571 D DEI0048571 D DE I0048571D DE 619755 C DE619755 C DE 619755C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsäuren Aminochrysensulfonsäuren sind noch nicht bekanntgeworden. Es wurde gefunden, daß man Aminochrysensulfonsäuren darstellen kann durch Einwirkung von sulfonierend wirkenden Mitteln, wie z. B. starker Schwefelsäure, auf Aminochrysene, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 2o und 5o°. Nach erfolgter Sulfonierung verdünnt man zweckmäßig mit Wasser und scheidet das gebildete Natriumsalz ab.
- Behandelt man Nitrochrysene mit sulfonierenden Mitteln, wie 99%iger Schwefelsäure oder Chlorsulfonsäure; und reduziert die gebildeten Nitrosulfonsäuren anschließend, so kommt man ebenfalls zu Aminochrysensulfonsäuren.
- Auch durch Erhitzen der sauren Sulfate von Aminochrysenen auf höhere Temperatur, z. B. auf Zoo bis 22o°, zweckmäßig im Vakuum, und Ausziehen des Umsetzungsproduktes mit Wasser erhält man Aminochrysensulfonsäuren.
- Ein weiterer Weg zur Gewinnung dieser Säuren .geht von Sulfaminochrysenen aus, die erhältlich sind durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Aminochrysene in Pyridin. Erhitzt man diese Sulfaminochrysene, zweckmäßig im hochsiedenden Lösungsmittel, so trittUmlagerung zu,den Aminochrysensulfonsäuren ein. Die so erhaltenen Aminochrysensulfonsäuren sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen.
- Beispiele i. 2o Gewichtsteile 2-Aminochrysen vom F. 2o60 werden bei Zimmertemperatur in Zoo Gewichtsteile Schwefelsäuremonohydrat eingerührt, wobei die Temperatur auf q.o bis 45 ° steigt. Nach i stündigem Nachruhren gibt man auf Eis und saugt ab. Man löst in Natriumcarbonat, filtriert und fällt mit Natriumchloricllösung das aminochrysensulfonsaure Natrium aus. Aus Wasser umkristallisiert, bildet es farblose Blättchen.
- 2. 2o Gewichtsteile 2-Nitrochrysen vom F. 2 i o° werden in Zoo Gewichtsteile 99 o%iger Schwefelsäure bei Zimmertemperatur eingetragen und i Stunde bei 5o° verrührt. Man gibt auf Eis und salzt die Nitrochrysensulfonsäure aus. Sie stellt ein schwach gelb gefärbtes Produkt dar. Die schwefelsaure Lösung der Nitrochrysensulfonsäure wird auf dem Dampfbad mit Eisen reduziert, bis die gelbe Farbe verschwunden ist. Die ausgeschiedene Aminochrysensulfonsäure wird abgesaugt und in Natriumcarbonat gelöst, vom Eisen abfiltriert und als Natriumsalz ausgesalzen.
- 3. 5o,6 Gewichtsteile 2-Aminochrysen vom F. 2o6' werden mit8oGewichtsteilen96°/oiger Schwefelsäure verknetet. Das gebildete Aminochrysensulfat wird im Vakuum bei 2o bis 30 mm auf- 2oo bis 22o° 6 bis 8 Stunden erhitzt oder in Gegenwart von 5oo GewichtsteilenChlornaphthalin 2 bis 3 Stunden bei gewöhnlichem Druck zum Sieden erhitzt. Die gebildete Ariiinochrysensulfonsäure wird mit Natriumcarbonat herausgelöst und als Natrium salz abgeschieden. Sie ist wahrscheinlich eine 2,8-Aminochrysensuifonsäure und ist nicht identisch mit dem nach Beispiel i erhältlichen Stoff.
- 4. 2o Gewichtsteile Sulfaminochrysen, erhältlich beispielsweise durch Einwirkung von. Chlorsulfonsäure - auf 2-Aminochrysen vom F.2o6° in wasserfreiem Pyridin bei 8o bis 9o°, werden in 3o0 Gewichtsteilen Chlornaphthalin 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt nach dem Erkalten. ab, treibt das anhaftende Chlornapbtlixlin mit Wasserdampf ab, löst die entstandene Aminochrysensulfonsäure in verdünnter Natriumcarbonatlösung auf, filtriert von Ungelöstem ab und salzt mit Natriumchloridlösung die Aminochrysensulfonsäure aus. Sie ist wahrscheinlich identisch mit der nach Befspiel 3 erhaltenen.
- 5. 2o Gewichtsteile 2,8-Diaminochrysen vom F. 2840, erhältlich 'durch Reduktion von Dinitnochrysan, werden in 3oo Gewichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat 3 bis 4 Stunden bei 4.5 bis 50° verrührt. Man gibt auf Eis, saugt ab, löst in Natriumcarbonat und filtriert. Mit Katriumchlorid fällt die Diaminochrysensulfonsäure aus.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminochrysene mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrochrysene mit sulfonierend wirkenden Mitteln behandelt und die so erhaltenen Nitrochrysensulfonsäuren zu denAminochrysensulfonsäuren reduziert.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man saure Sulfate der Aminochrysene, zweckmäßig im Vakuum, auf höhere Temperaturen erhitzt. 4.. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfaminsäuren der Aminochrysene, zweckmäßig in hochsiedenden Lösungsmitteln, auf höhere Temperaturen erhitzt:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI48571D DE619755C (de) | 1933-12-16 | 1933-12-16 | Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE619755C true DE619755C (de) | 1935-10-05 |
Family
ID=7192318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI48571D Expired DE619755C (de) | 1933-12-16 | 1933-12-16 | Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsaeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE619755C (de) |
-
1933
- 1933-12-16 DE DEI48571D patent/DE619755C/de not_active Expired
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