DE625996C - Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsaeuren

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DE625996C
DE625996C DEI50016D DEI0050016D DE625996C DE 625996 C DE625996 C DE 625996C DE I50016 D DEI50016 D DE I50016D DE I0050016 D DEI0050016 D DE I0050016D DE 625996 C DE625996 C DE 625996C
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DE
Germany
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aminopyrene
sulfonic acids
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acid
heated
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Expired
Application number
DEI50016D
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English (en)
Inventor
Dr Martin Corell
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Aininopyrensulfonsäuren Gegenstand des Patents 615 528 sind Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsäuren, die darin bestehen, daß man entweder 3-Aminopyren mit sulfonierend wirkenden Mitteln, bei Temperaturen zwischen 2o und 5o' behandelt, oder daß man das saure Sulfat des 3-Aminopyrens, zweckmäßig im Vakuum, auf höhere Temperaturen erhitzt, oder daß man 3-Pyrensulfonsäure mit nitrierend wirkenden Mitteln behandelt und die so erhaltene iNitropyrensulfc>nsäure zur Aminopyrensulfonsäurie reduziert.
  • Es wurde nun gefunden, daß man Aminopyrensulfonsäuren auch darstellen kann, wenn man 3-Nitropyren mit Bisulfitlösung, zweckmäßig unter Druck, erhitzt. Hierbei tritt Reduktion und Sulfonierung gleichzeitig ein. Man erhält ein Gemisch von Aminopyrensulfonsäuren, von denen die in Wasser schwer löslicheSäure mit großerWahrscheinlichkeit die 3-Aminopyren-4-sulfonsäure ist. Beispiel 5o Gewichtsteile 3-Mononitr-opyren vom F. 154' werden mit 5oo Gewichtsteilen Bisulfitlösung 4o0/0ig und 2oo Gewichtsteilen Alkohol etwa ioStunden auf iio' erhitzt. Danach wird mit Wasser verdünnt, schwach alkalisch gestellt, aufgekocht und von einem unlöslichen RÜckstand abfiltriert. Im Filtrat wird die gebildete Aminopyrensulfonsäure als Natriumsalz gefällt. Die so erhaltene Aminopyrensulfonsäure ist identisch mit der im Beispiel 2 des Hauptpatents beschriebenen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCE'. Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsäuren in Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 615 5:28, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Nitropyren mit Bisulfitlösung, zweckmäßig unter Druck, erhitzt.
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