DE545582C - Verfahren zur Darstellung von Carvacrol (1-Methyl-4-isopropyl-2-oxybenzol) - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Carvacrol (1-Methyl-4-isopropyl-2-oxybenzol)Info
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Carvaerol (1-Methyl-4-isopropyl-2-oxybenzol) Es wurde gefunden, daß man Carvacrol (i-Methyl- 4 - isopropyl - 2 - oxybenzol) erhält, wenn man i-Methyl-4-isopropyl-2-halogenbenzolmonosulfosäuren mit basischen Mitteln in die Carvacrolsulfosäure überführt und aus dieser nach bekannten Methoden die Sulfogruppe abspaltet.
- Beispiele i. i oo Teile des Natriumsalzes der i-Methyl-4-isopropyl-2-brombenzol-5-sulfosäure (hergestellt z. B. durch Sulfonieren des 2-Bromp-cymols) werden mit ioooTeilen io%iger Natronlauge im Autoklaven 5 Stunden auf 190 bis 2oo° erwärmt. Die Lösung des Natriumsalzes der entstandenen Carvacr0l-5-sulfosäure wird mit Schwefelsäure angesäuert und mit überhitztem Wasserdampf destilliert, wobei Carvacrol übergeht. Dieses wird dem Destillat mit Äther, Benzol oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel entzogen und nach Entfernung des letzteren für sich destilliert. Es werden 43 Teile Carvacrol mit den aus der Literatur bekannten Eigenschaften erhalten, entsprechend einer Ausbeute von etwa 9o %.
- Der Ersatz des Halogens durch die Hydroxylgruppe kann durch Katalysatoren beschleunigt werden. 2. ioo Teile Natriumsalz der i-Methyl-4-isopropyl-2-chlorbenzol-5-sulfosäure, hergestellt z. B. durch Sulfonieren des 2-Chlorp-cymols, werden mit gooTeilen io%iger Natronlauge im Autoklaven i 2 Stunden auf 25o bis 26o° erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt gemäß der Beschreibung des Beispiels i. Man erhält 39 Teile Carvacrol, entsprechend etwa 7o% der Theorie.
- 3. i oo Teile Natriumsalz der i-Methyl-4-isoprOpyl-2-chlorbenzol-5-sulfosäure werden mit gooTeilen io%iger Natronlauge unter Zusatz von io Teilen Naturkupfer C 2 Stunden auf 240 bis 25o° erhitzt und gemäß. Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält 4o Teile Carvacrol, entsprechend etwa 72 o/o der Theorie.
- 4. ioo Teile Calciumsalz der i-Methyl-4-isopropyl-2-brombenz0l-5-sulfosäure werden mit einer aus ioo Teilen Ätzkalk und 8oo Teilen Wasser bereiteten Kalkmilch 8 Stunden im Rührautoklaven auf 23o bis 24o° erhitzt. Man setzt dann mit Natriumcarbonat um, trennt vom Kalkschlamm und dampft die Lauge stark ein, worauf sie mit Schwefelsäure übersäuert wird. Beim Destillieren mit überhitztem Dampf erhält man 32 Teile Carvacrol, entsprechend etwa 70 % Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Carvacrol (i-Methyl -q.- isopropyl -a- oxybenzol), dadurch gekennzeichnet, daß man i-Methyl-¢ - isopropyl - 2 - halogenbenzolmonosulfo-Säuren mit basischen Mitteln bei Gegenwart oder Abwesenheit von die Halogenabspaltung beschleunigenden Mitteln in die Carvacrolsulfosäure überführt und aus dieser nach bekannten Methoden die Sulfogruppe abspaltet.
Priority Applications (1)
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1928
- 1928-06-09 DE DEC41580D patent/DE545582C/de not_active Expired
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