DE706657C - Verfahren zur Herstellung von synthetischen Gerbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von synthetischen Gerbstoffen

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DE706657C
DE706657C DEI63470D DEI0063470D DE706657C DE 706657 C DE706657 C DE 706657C DE I63470 D DEI63470 D DE I63470D DE I0063470 D DEI0063470 D DE I0063470D DE 706657 C DE706657 C DE 706657C
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Germany
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formaldehyde
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urea
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phenol
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DEI63470D
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English (en)
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Dr Hermann Schuette
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/18Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
    • C14C3/20Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von synthetischen Gerbstoffen Es wurde gefunden, daß man hochwertige synthetische Gerbstoffe herdgellen kann, wenn man durch Kondensation von Phenol und/oder seinen Homologen mit Formaldehyd erhaltene und einer schwachen Sulfonierung unterworfene alkalilösliche Harze durch Einwirkung von Harnstoff und Formaldehyd oder deren Kondensationsprodukten in wäßrigem, vorzugsweise saurem Medium. bei mäßiger Wärme in aus der Reaktionsmasse sich abscheidende alkalilösliche Kondensationsprodukte überführt und die abgeschiedenen Kondensationsprodukte von der Mutterlauge befreit. Als Ausgangsstoffe eignen sich die nach bekannten Methoden aus Phenol bzw. seinen Homologen, z. B. den Kxesolen oder Xylenoleän oder Gemischen dieser Stoffe, mit Formaldehyd in Gegenwart von sauren oder basischen Kondensationsmitteln erhältlichen allaalilöslichen harzartigen Kondensationsprodukte. Sie werden einer schwachen Sulfonierung unterworfen, zweckmäßig durch Behandlung mit verhältnismäßig - geringen Mengen konzentrierter Schwefelsäure; beispielsweise sulfoniert man mit etwa 1/2 bis s/4 Mol konzentrierter Schwefelsäure auf i Mol des angewandten Phenols.
  • Die in wäßrigem Medium. erfolgende Kondensation mit Harnstoff, dessen Menge zweckmäßig auf 1/4 bis höchstens 3/4 Mol je Mol Phenol zu bemessen ist, und Formaldehyd, der vorteilhaft in etwa der zur Bildung von Mono- oder Dimethylolharnstoff geeigneten Menge zur Anwendung gelangt, erfolgt bei mäßiger Wärme, vorteilhaft bei Temperaturen von etwa 3o bis 45°. Man arbeitet in saurem Medium; im allgemeinen reicht die von dem Stilfonierungserzeugnis herrührende Wasserstoffionenkonzentration aus, um einen günstigen Aciditätsgrad zu erzeugen, so daß die an sich zulässige Zugabe einer anderen Säure meist nicht erforderlich ist.
  • An Sfelle von Harnstoff und Formaldehyd können auch deren Kondensationsprodukte, zweckmäßig in wäßriger Lösung, zugesetzt ,werden. Beim Fortschreiten der Kondensatian erfolgt zunehmende Verdickung der zunächst homogenen, dünnflüssigen, rötlichen Reaktionsmasse, aus der sich bei weiterem Rühren, meist gegen Ende der Zugabe des Formaldehyds, der Gerbstoff in feinen Teilchen abscheidet, die sich nach einiger Zeit stark vergröbern. Man kann ihn dann leicht von der Mutterlauge abtrennen, z.13. durch Abschleudern usw. Nach Entfernung der wäßrigen Lösung kann man das Kondensationsprodukt durch Nachtwaschen mit Wasser, Abfiltrieren oder Abpressen oder ähnliche Maßnahmen noch weiter von den anhaftenden Resten der gelösten Anteile befreien und so reinigen. Man erhält auf diese Weise ein von Ballaststoffen befreites Reaktionsprodukt, das in Alkalien, zweckmäßig in Ammoniak, unter Zusatz von Wasser neutral gelöst und anschließend vorteilhaft mit schwachen Säuren, wie Ameisen-Säure, E@Sigs<itil"e. Gl\"kO:@äll:"P, t@'ei1'@.aLLr@.
  • Citronensäure oder Phosphorsäure, mäßig sauer eingestellt wird. Es ist natürlich auch möglich, das Reaktionsprodukt durch Lösen in einer zur Neutralisation unzureichenden Alkalimenge unmittelbar auf die gewünschte Wasserstoffionenkonzentration zu bringen.
  • Die so erhältlichen Gerbmitbel ,weisen zufolge ihrer eigenartigen Herstellungsweise ein auffallend günstiges Verhältnis von Gerbstoff zu Nichtgerbstoff auf, das je nach den Arbeitsbedingungen beispielsweise zwischen etwa 4. : 1 und 15 : i liegen 'Kann. Sie lassen sich vorteilhaft in der OberlederfabiZkation vertuenden und liefern, als Selbstgerbstoffe bei der Gerbung von Kalbs- oder Schafblöße angewandt, weiße, ,reiche Leder von ausgezeichnetem Grifft, schöner Fülle und vorzüglicher Lichtechtheit. Sie können auch mit anderen synthetischen sowie mit vegetabilischen Gerbstoffen, ,wie Sumach- oder Gallnußettrakt, kombiniert ,werden. Bei der Nachbehandlung von Chromledern erzielt :nan mit ihnen unter Beseitigung des diesen Ledern anhaftenden unerwünschten Grünstichs hervorragende Aufhellung und einen Deckeffekt. Beim Gerben von Reptilhäuten erhält man schön gezeichnete und gut nuancierte Leder.
  • Es ist zwar bekannt, Phenolsulfonsäuren mit Harnstoff und Formaldehyd in saurem. Mittel zu kondensieren. Man hat auch schon Sulfonsäuregruppen enthaltende Kondensationsprodukte aus Phenolen und Ketonen mit Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Formaldehyd in saurer Lösung vereinigt. Schließlich ist schon vorgeschlagen worden, schwach stilfoiiicrtc 1'henolfc@rin_ild#,h%-dkondensationsprodukte mit Formaldehyd zu behandeln. Im Vergleich zu diesen bekannten Gerbmitteln liefern dagegen die nach der vorliegenden Erfindung erhältlichen Gerbstoffe Leder mit besserer Fülle, angcnchmer, schön weißer Außenfarbe und vorzüglichem Griff.
  • Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 376 Teile Phenol (oder Phenol-Kresol-Gemisch) werden mit 225 Teilen 30prozentigem Formaldehyd unter Zugabe von etwa 8,5 Teilen ioprozentiger Schwefelsäure etwa 4 Stunden lang unter Rückflußkühlung im siedenden Wasserbad erhitzt, worauf das entstandene Reaktionsprodukt im Vakuum bei 45 bis 5o° zu einer klaren viscosen Masse entwässert wird.
  • Zoo Teile des so erhaltenen Phenol-Formaldehyd-Harzes werden mit i 5o Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 4o bis 70° so lange sulfoniert, bis eben Wasserlöslichlaeit eingetreten ist. Man verdünnt dann das Sulfonierungsgemisch unter Vermeidung von Temperatursteigerung mit 5o Teilen Wasser und gibt eine Lösung von 3o Teilen Harnstoff in 6o Teilen Wasser hinzu. Darauf läßt man unter gutem Rühren im Laufe i Stunde bei 3o bis 35' eine Mischung von 5o Teilen 30prozentigem Formaldehyd mit 5o Teilen Wasser eintropfen, wobei sich das Kondensationsprodukt aus der anfänglich homogenen Reaktionsmasse zunächst in feiner, dann ingröberer Verteilung abscheidet. Man verdünnt dann mit etwa i oo bis i 5o Teilen Wasser, läßt zweckmäßig über Nacht stehen, trennt die Flüssigkeit ab, wäscht mit wenig kaltem Wasser nach und filtriert oder preßt ab.
  • Verreibt man den Rückstand unter Zusatz von Wasser mit Ammoniak bis zur neutralen Reaktion und säuert dann mit verdünnter Glykalsäure an, so erhält man ein Gerbmittel von den oben angegebenen ausgezeichneten Eigenschaften.
  • An Stelle des Phenol-Formaldehyd-Harzes läßt sich auch das Kondensationsprodukt des aus hydriertem Braunkohlenteeröl erhältlichen Phenolgemisches mit Formaldehyd anwenden. Beispiel e Ein Gerbstoff von ähnlich vorzüglicher Wirksamkeit entsteht, wenn man in der in Beispiel i angegebenen Weise arbeitet, jedoch nach der Sulfonierung mit einer Lösung von 45 Teilen Harnstoff in 75 Teilen Wasser und einer Mischung von 75 Teilen 3oprozentigem Formaldehyd mit 75 Teilen Wasser kondensiert.
  • Beispiel 3 Führt man die Sulfonierung der in Beispiel i angegebenen Menge Phenol-Forinaldehyd-Harz mit nur ioo Teilen konzentrierter Schwefelsäure aus, kondensiert anschließend mit einer Lösung von 6o Teilen Harnstoff in i oo Teilen Wasser und einer Mischung von ioo Teilen 3oprozentigem Formaldehyd mit ioo Teilen Wasser, so erhält man einen Gerbstoff, der ein Leder mit ähnlich ausgezeichneten Eigenschaften, jedoch etwas festerem Griff liefert als der nach Beispiel i erhältliche Gerbstoff.

Claims (1)

  1. PATrXTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von synthetischen Gerbstoffen unter Verwendung von Phenolen, Harnstoff und Formaldehyd, dadurch ,gekennzeichnet, daß man einer schwachen S ulf onierung unterworf ene, durch Kondensation von Phenol und/oder seinen Homologen und Formaldehyd erhältliche alkalilösliche Harze durch Einwirkung von Harnstoff und Formaldehyd oder deren Kondensationsprodukten in wäßrigem, vorzugsweise saurem Medium bei mäßiger Wärme in aus der Reaktionsmasse sich abscheidende alkalilösliche Kondensatiozisprodukt:e überführt und die abgeschiedenen Kondensationsprodukte von der Mutterlauge befreit.
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