DE696272C - Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Stoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Stoffe

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DE696272C
DE696272C DE1937I0057991 DEI0057991D DE696272C DE 696272 C DE696272 C DE 696272C DE 1937I0057991 DE1937I0057991 DE 1937I0057991 DE I0057991 D DEI0057991 D DE I0057991D DE 696272 C DE696272 C DE 696272C
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tanning
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DE1937I0057991
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Inventor
Dr Gustav Mauthe
Dipl-Ing Hermann Noerr
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/24Chemical tanning by organic agents using lignin derivatives, e.g. sulfate liquor

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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Stoffe Es ist bekannt, durch Behandlung von ligminsulfonsäurehaltigen Lösungen, insbesondere Sulfitcelluloseablauge, mit darin löslichen oder dispergierbaren mehrkernigen Phenolkondensationsprodukten gerbend wirkende Stoffe, die als Ersatz für pflanzliche Gerbstoffe in Betracht kommen, herzustellen.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich die Eigenschaften solcher Gerbstoffe in mancher Hinsicht noch verbessern lassen, wenn man im Laufe ihrer Herstellung aus der Ligninsulfonsäure bzw. Sulfitcelluloseablauge durch Behandlung mit wäßrigen Alkalien bei höherer Temperatur und gegebenenfalls höherem Druck schweflige Säure abspaltet, ohne daß dabei jedoch unlösliche Verbindungen entstehen. Die auf diese Weise erhaltenen Produkte-sind teilweise von besserer Löslichkeit und zeigen eine verbesserteGerbwirkung, was sich u. a. darin äußert, daß bei weniger saurer Reaktion der Gerbflotte gegerbt werden kann.
  • Es wurde zwar schonvorgeschlagen, Sulfitcelluloseablauge mit Natronlauge, Kalk oder Ammoniak zu -behandeln, wobei gegebenenfalls eine Abspaltung schwefliger Säure stattfand; es ist ferner ein Verfahren bekanntgeworden, Sulfitablauge in alkalischer Lösung mit Phenol unter solchen Bedingungen zu erhitzen, daß ebenfalls schweflige Säure frei gemacht werden kann. Die Umsetzung von Sulfitablauge mit mehrkernigen Phenolkondensationsprodukten unter Abspaltung von schwefliger Säure ist jedoch neu, und die erhaltenen Stoffe sind den nach den bekannten Verfahren hergestellten Produkten- in der Gerb- und Füllwirkung überlegen. Als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren kommen einerseits in üblicher Weise aufbereitete und eingedickte, gegebenenfalls von Aschebestandteilen befreite: und gereinigte Ablaugen in Betracht, wie':;gie@ beim Sulfitaufschlußverfahren von ZelISt#4>Ü,-z. B. aus Fichten- oder Buchenholz, anfallen::., Die Sulfitablauge wird beispielsweise mit Natronlauge gekocht oder mit wäßrigem Ammoniak unter Druck erhitzt. Die Konzentration der verwendeten Alkalien kann dabei in gewissen Grenzen schwanken, wodurch eine mehr oder weniger starke Abspaltung von schwefliger Säure bewirkt wird. Die erhaltenen Stoffe können dementsprechend etwas verschiedenen gerberischen Charakter zeigen; so stellt man z. B. bei geringer Abspaltung von schwefliger Säure eine geringere Empfindlichkeit gegenüber der Azidität der Blößen und eine rasche Durchgerbung fest, während sich bei starker Abspaltung die Durchgerbung verlangsamt und andererseits bei weniger saurer Reaktion gegerbt werden kann.
  • Das Verfahren kann so ausgeführt werden, daß man die Sulfitablauge zunächst in geeigneter Weise, z. B. durch Kochen mit Alkalilaugen, unter Abspaltung von schwefliger Säure vorbehandelt und sie darauf mit den mehrkernigen Phenolkondensationsprodukten umsetzt. Man kann jedoch die beiden Behandlungen auch in einem Arbeitsgang vornehmen, wenn man dafür Sorge trägt, daß ein für die Abspaltung von schwefliger Säure genügender Überschuß von Alkali zugegen ist. Ist die Sulfitablauge alkalisch vorbehandelt worden, so werden die Phenolkondensationsprodukte zweckmäßig auch bei alkalischer Reaktion zugesetzt. Die erhaltene Masse wird homogenisiert, wonach die Reaktionsprodukte durch Zugabe von Säure unter Entwicklung schwefliger Säure ausgesalzen werden. Das Aussalzen kann durch Zugabe von Neutralsalzen unterstützt werden.
  • Es werden so zähflüssige bis feste, in der Hitze plastische Massen erhalten, die im Vergleich mit Umsetzungsprodukten nicht alkalisch behandelter Sulfitablauge eine erheblich bessere Löslichkeit und Hitzebeständigkeit der Lösungen aufweisen. Eine weitere Verbesserung hinsichtlich Löslichkeit, Hitzebeständigkeit und Gerbwirkung kann gegebenenfalls erreicht werden durch eine anschließende Behandlung der Produkte in der Wärme mit Aldehyden, insbesondere 'Formaldehyd.
  • Als mehrkernige Phenolkondensationsprodukte, die für das Verfahren in Betracht kommen, seien erwähnt die in Sulfitablauge löslichen oder dispergierbaren Kondensationsprodukte aromatischer Oxyverbindungen und kernverbindend wirkender Mittel, wie beispielsweise die primären Kondensationsprodukte von Phenolen und Formaldehyd oder Schwefel oder Chlorschwefel, Dioxydiarylsulfone u. dgl. Die zu verwendenden mehrejrnigen Produkte kann man auch in der aktionsmischung entstehen lassen, z. B. durch Zugabe von Phenol und Formaldehyd zu einer alkalisch vorbehandelten Lösung von Sulfitablauge. Auch sulfonierte aromatische Verbindungen können angewandt werden, wenngleich es sich empfiehlt, höchstens einen Teil davon in dieser Form zu verwenden.
  • Beispiel i 188 Gewichtsteile Sulfitablauge (35° B8, pA 7,4) werden mit 22 Gewichtsteilen 32,5°/oiger Natronlauge 3 Stunden bei i2o° im geschlossenen Gefäß unter Rühren erhitzt. Nach dieser Behandlung und Abkühlen auf etwa 16o° werden 33 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes, das in folgender Weise hergestellt wurde, zugesetzt: 94 Gewichtsteile Phenol werden mit 5o- Gewichtsteilen Formaldehyd technisch, Zoo Gewichtsteilen Wasser und 3 Gewichtsteilen Salzsäure unter Rühren am Rückflußkühler gekocht, bis der Formaldehydgeruch zurr Verschwinden gebracht ist. Dann wird vom Wasser abgetrennt. Die erhaltene Reaktionsmasse wird in der Wärme unter Rühren mit Salzsäure versetzt, wobei sich ein harzartiger, wasserlöslicher Körper ausscheidet. Zwecks Entfernung der durch die alkalische Vorbehandlung gebildeten schwefligen Säure, die beim Gerben zu Störungen Veranlassung geben würde, wird bis zu kongosauer Reaktion angesäuert und in der Wärme Luft durchgeleitet. Das Reaktionsprodukt kann mit 2o11/0 seines Eigengewichts mit warmem Wasser zwecks Entfernung von Neutralsalzen nachgewaschen werden. Das Produkt ist in größeren Mengen Wasser klar löslich und liefert in schwach saurer Flotte gute Gerbungen.
  • Beispiel z 188 Gewichtsteile gereinigte handelsübliche Sulfitablavge von etwa 34 bis 35'B6 werden mit io Gewichtsteilen Ammoniak (technisch, etwa 2o°/oig) im Autoklaven 3 Stunden bei etwa z25° gehalten. Nach demAbkühlen wird das Reaktionsprodukt mit 28 Gewichtsteilen eines Harzes versetzt, das in folgender Weise gewonnen wird: 94 Gewichtsteile Phenol werden mit 23 Gewichtsteilen Chloraceton versetzt und längere Zeit bei einer Temperatur von etwa ioo° gehalten, bis die Salzsäureentwicklung zum Stillstand gekommen ist. Es bildet sich eine zähe Masse, -die sich in der Wärme mit der Sulfitablauge vermischen, läßt. Durch Zugabe von Salzsäure wird das Umsetzungsprodukt ausgesalzen. Dieses gibt beim Verdünnen mit Wasser klare Lösungen, die bei einem End-pH der Gerbflotte von 4,6 zu gut gefüllten Ledern führen.
  • Beispiel 3 188 Gewichtsteile Sulfitablauge (35° B6) werden mit 12 Gewichtsteilen 32,5°/oiger Natronlauge i Stunde unter Druck auf 115' erhitzt. Nach einigem Abkühlen werden 18 Gewichtsteile eines Harzes zugesetzt, hergestellt durch Erhitzen von i08 Gewichtsteilen Kresol und 4o Gewichtsteilen Dichloräther auf 95 bis ioo°, bis die Salzsäureentwicklung aufhört. Die Aufarbeitung erfolgt in der in Beispiel i beschriebenen Weise.
  • Beispiel 4 188 Gewichtsteile Sulfitablauge (35.° B6) werden mit 15 Gewichtsteilen Ätznatron 3 Stunden gekocht. Es erfolgt darauf Zugabe von 25 Gewichtsteilen eines Harzes, das in folgender Weise erhalten wurde: Zu 94 Gewichtsteilen Phenol läßt man bei 70° 8o Gewichtsteile Chlorschwefel zutropfen. Es wird bei dieser Temperatur gehalten, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Nach der Zugabe der angegebenen Harzmenge zu der alkalisch gekochten Sulfitablauge wird mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion angesäuert. Zwecks Entfernung der durch die alkalische Vorbehandlung gebildeten schwefligen Säure wird in der Wärme Luft durchgeleitet. Das Reaktionsprodukt, das eine feste, in der Wärme plastische Masse darstellt, wird zweckmäßig mit 2o0/0 Wasser zur Entfernung von Salzen nachgewaschen. Das erhaltene Produkt wird bei einem p$ von etwa 4 zur Gerbung gebracht.
  • Beispiel 5 188 Gewichtsteile Sulfitablauge (3,5° B6) werden mit 18 Gewichtsteilen 32,5°/oiger Natronlauge bei einer Temperatur von 115° i Stunde behandelt. Die Reaktionsmasse wird hierauf mit 35 Gewichtsteilen Dioxydiphenylsulfon und 13 Gewichtsteilen Formaldehyd auf 95 bis ioo° erhitzt, bis der Formaldehyd verbraucht ist. Es wird nunmehr mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion angesäuert, wobei die Reaktionsmasse eine feste und eine flüssige Phase bildet. Das in fester Form anfallende Reaktionsprodukt, das im wesentlichen den Gerbstoff darstellt, wird in wenig Wasser zwecks Entfernung von Neutralsalzen gewaschen, bis eine verdünnte Probe ein pg von etwa 4 zeigt.
  • Beispiel 6 188 Gewichtsteile Sulfitablauge (35'B8) werden mit 15 Gewichtsteilen 32,5°/@iger Natronlauge i1/2 Stunden auf i 15° erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 27,5 Gewichtsteile des nach Beispiel i aus Phenol und Formaldehyd erhaltenen sauren Harzes und 3 Gewichtsteile Formaldehyd zugesetzt und bei einer Temperatur von 95 bis ioo° gehalten, bis in der Mischung Formaldehyd nicht mehr nachzuweisen ist. Es wird nun mit Salzsäure bis zu einem pg von 3 angesäuert und das ausgeschiedene Reaktionsprodukt mit wenig Wasser zwecks Entfernung von Salzen in der Wärme nachgewaschen. Bei dep Anwendung des Reaktionsproduktes bei einem pg von 4 als Gerbmittel werden Leder erhalten, die einer Gerbung mit schwach. sulfitiertem Quebracho ebenbürtig sind.
  • Beispiel 7 188 Gewichtsteile gereinigte handelsübliche. Sulfitahlauge (35'B6) werden mit 13 Gewichtsteilen - Ätznatron 5 Stunden gekocht. Nach dem Abkühlten werden 15 Gewichtsteile eines Harzes zugesetzt, das erhalten wurde durch Kochen von ioo Gewichtsteilen Rohkresol DAB VI, 4o Gewichtsteilen Formaldehyd technisch, Zoo Gewichtsteilen Wasser und 3 Gewichtsteilen Salzsäure technisch, bis der Formald'ehydgeruch "verschwunden ist. Die Mischung wird mit Salzsäure unter Rühren bis zur kongosauren. Reaktion gebracht, wobei sich ein in der Wärme zähflüssiges Harz ausscheidet, das sich im Verhältnis i : 2 mit Wasser zu einem klaren Sirup verdünnen läßt. ioo Gewichtsteile dieser Lösung werden zusammen mit ioo Gewichtsteilen eines nach Beispiel i des Patents 693 923 erhaltenen-Produktes bei einem pg 4 zum Gerben verwendet.
  • Beispiel 8 188 Gewichtsteile gereinigte handelsübliche Sulfitablauge (35° B6) werden mit 6 Gewichtsteilen Ätznatron i Stunde bei 1.15o unter Druck erhitzt. Nach dem Abkühlen auf etwa 8o0 werden 3o Gewichtsteile eines Harzes zugesetzt, das durch saure Kondensation aus i Mol Kresol, i Mol Phenol und i Mol Formaldehyd erhalten wurde. Die Mischung wird mit 2,5 Gewichtsteilen Formaldehyd versetzt und auf 95 bis ioo° erhitzt, bis der FormaIdehydgeruch zum Verschwinden gebracht ist. Danach wird mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion angesäuert und zur Entfernung der entstandenen schwefligen Säure Luft durchgeleitet. Das in der Kälte feste, in der Wärme zähflüssige Reaktionsprodukt wird mit 2o0/0 seines Gewichts. warmem Wasser zwecks Entfernung von Neutral-. salzen und überschüssiger Säure gewaschen. Das erhaltene Produkt läßt sich mit weiteren Mengen Wasser in jedem Verhältnis lösen und wird bei einem pff von etwa 4,5 zum Gerben benutzt. Beispiel 9 192o Gewichtsteile Sulfitablauge (35° Be) werden mit 15o Gewichtsteilen Ätznatron 2 Stunden gekocht. Anschließend setzt man bei einer Temperatur von 6o° 145 Gewichtsteile eines wasserfreien Harzes zu, das wie folgt hergestellt wurde :216 Gewichtsteile Rohkresol werden unter gutem Rühren mit 4oo Gewichtsteilen Wasser, 8o Gewichtsteilen technischem Formaldehyd (3oo/oig) und 6 Gewichtsteilen Salzsäure technisch zum Sieden erhitzt. Nachdem kein Formaldehyd mehr nachweisbar ist, wird vom Wasser abgetrennt. Nachdem die Mischung der Sulfitablauge mit dem Harz homogen geworden ist, wird unter Rühren mit 7oo Gewichtsteilen technischer Salzsäure kongosauer gemacht, wobei erhebliche Mengen schwefliger Säure entweichen. Zur Beseitigung der letzten Reste wird Luft durchgeleitet.
  • Anschließend wird das Harz durch Auskneten weitgehend von der abgeschiedenen salzhaltigen Brühe befreit und alsdann mit 3oo Gewichtsteilen einer iooloigen Ammoniurnsulfatlösung durch Verkneten und Abtrennen gewaschen. Man erhält iioo Gewichtsteile eines festen Harzes, das in der gleichen Menge Wasser gelöst wird. Die Lösung wird alsdann mit einer Reaktionsmasse verrührt, die durch Sulfonieren von 77o Gewichtsteilen Harz, das wie folgt hergestellt wurde, mit 40% Schwefelsäuremonohydrat erhältlich ist: 4o Gewichtsteile Phenol, 21o Gewichtsteile technisches Kresol, 40o Gewichtsteile Wasser, 135 Gewichtsteile technischer Formaldehyd (3oo%ig), o,8 Gewichtsteile Salzsäure technisch werden zum Sieden erhitzt, bis der Formaldehyd verbraucht ist. Anschließend wird die Hauptmenge des Wassers abgetrennt und das Harz im Vakuum getrocknet.
  • Der Mischung aus sulfoniertem Harz und Sulfitablaugereaktionsprodukt werden 45 Gewichtsteile technischer Formaldehyd, der mit der gleichen Menge Wasser verdünnt worden ist, bei 50° unter Rühren zugesetzt, und es wird so lange gerührt, bis kein Formaldehyd mehr nachweisbar ist. Anschließend wird mit Ammoniak bis zur ganz schwach kongosauren Reaktion abgestumpft und gegebenenfalls mit geringen Mengen Essigsäure ängesäuert, derart, daß die Gerbung sich auf ein pg von etwa 4 einstellt. Beispiel io 188 Gewichtsteile gereinigte handelsübliche Sulfitablauge (35° Be) werden mit 35 Gewichtsteilen 28,83o%iger Natronlauge versetzt und etwa 2i/2 Stunden bis auf ioo° erhitzt. Ferner wird ein Harz aus Phenol und Traubenzucker hergestellt durch mehrstündiges Kochen von 4oo Gewichtsteilen Phenol mit ioo Gewichtsteilen Traubenzucker und 2o Gewichtsteilen Salzsäure.
  • 25 Gewichtsteile des auf diese Weise erhaltenen Harzes werden der alkalisch behandelten Sulfitablauge bei einer Temperatur von etwa 6o° unter Rühren zugesetzt. Das Harz wird nach kurzer Zeit aufgenommen. . Wenn vollkommen gleichmäßige Verteilung erzielt ist, wird mit Schwefelsäure angesäuert, bis ein pH von etwa 3,5 erreicht ist.
  • Es bilden sich in der Kälte zwei Schichten. Zur besseren-Abscheidung der festen Schicht, die in der Hauptsache die gerbenden Bestandteile enthält, werden noch etwa 2o Gewichtsteile Ammoniumsulfat zugegeben. Das abgeschiedene, in der Kälte feste, in der Wärme zähflüssige Reaktionsprodukt läßt sich mit Wasser verdünnen und wird bei einem pu von etwa 3,5 bis 4,5 zum Gerben benutzt.
  • . Beispiel ii 188 Gewichtsteile Sulfitablauge (35° Be) werden mit 12 Gewichtsteilen Ätznatron i Stunde bei einer Temperatur von 9o° gehalten. Darauf werden 15 Gewichtsteile eines nach den Angaben von Beispiel i hergestellten Harzes aus Phenol und Formaldehyd zugesetzt. Das Harz läßt sich in der Wärme schnell und gleichmäßig mit der alkalisch behandelten Sulfitablauge vermischen. Wenn vollkommene Verteilung erreicht ist, wird mit verdünnter, etwa 4oo/oiger Schwefelsäure versetzt, bis, ein pg von etwa 3,5 bis 4 erreicht ist, wobei sich die Masse in zwei Schichten teilt. Die zähflüssige, in der Kälte feste Schicht stellt die gerbenden Bestandteile dar. Die Masse führt, mit warmem oder kaltem Wasser verdünnt, zu klaren Lösungen. Es ist möglich, mit dem Produkt allein brauchbare Leder herzustellen. Ferner werden in Verbindung mit pflanzlichen Gerbstoffehtrakten oder mit synthetischen Gerbstoffen, wie sie z. B. nach Patent 684:24o erhalten werden, gute Gerbwirkungen erreicht. Beispiel 12 188 Gewichtsteile Sulfitablauge (35° Be), deren PH = 7,4 ist, werden mit 3o Gewichtsteilen 32,5"%iger Natronlauge 3 Stunden unter Kochen erhitzt. Nach dieser Behandlung und Abkühlung auf ungefähr 6o° werden 33 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes aus Phenol und Formaldehyd zugesetzt, das nach der in Beispiel i angegebenen Arbeitsweise erhalten wurde. Die erhaltene Reaktionsmasse wird bei einer Temperatur von ungefähr 6o° unter Rühren mit Schwefelsäure versetzt, wobei sich ein harzartiger, wasserlöslicher Körper ausscheidet. Zwecks Entfernung der durch die alkalische Behandlung gebildeten schwefligen Säure, die beim Gerben zu Störungen Veranlassung geben könnte, wird Luft durchgeleitet. Das Reaktionsprodukt kann mit .2o0/0 seines Eigengewichtes mit warmem Wasser zwecks Entfernung von, Neutralsalzen gewaschen werden. Es führt in' Wasser zu klaren Lösungen, die weniger dickflüssig sind als die nach Beispiel i erhaltenen Gerbstoffe. Sie können, in Alleingerbung, in Verbindung mit pflanzlichen und synthetisehen Gerbstoffen Verwendung finden, auch kommen sie zur Vor- oder Nachgerbung von Ledern in Betracht, die einer Chromgerbung oder einer anderen mineralischen -Gerbung unterzogen werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Stoffe aus Sulfitcellulo,seablauge und darin löslichen oder dispergierbaren mehrkernigen Phenolkondensationsprodukten, gegebenenfalls unter Nachbehandlung mit Aldehyden in der Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man im Laufe des Verfahrens durch -Behandlung mit wäBrigen Alkalien bei höherer Temperatur und gegebenenfalls höherem Druck aus der Sulfitcellulaseahlauge schweflige Säure abspaltet, ohne daß dabei unlösliche Verbindungen entstehen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE969114C (de) * 1954-01-27 1958-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von festen Gerbstoffharzen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE969114C (de) * 1954-01-27 1958-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von festen Gerbstoffharzen

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