DE706793C - Verfahren zur Darstellung hoehermolekularer Sulfosaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung hoehermolekularer Sulfosaeuren

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DE706793C
DE706793C DED55623D DED0055623D DE706793C DE 706793 C DE706793 C DE 706793C DE D55623 D DED55623 D DE D55623D DE D0055623 D DED0055623 D DE D0055623D DE 706793 C DE706793 C DE 706793C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/20Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by addition of sulfurous acid or salts thereof to compounds having carbon-to-carbon multiple bonds

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung höhermolekularer Sulfosäuren Im Hauptpatent 5q.2 048 ist ein Verfahren zur Darstellung höhermolekulaner Sulfosäuren beschrieben worden, dadurch gekennzeichnet, daß man aliphatische Alkohole mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen bei gewöhnlicher odererhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Verdünnungsmittel und Katalysatoren, mit solchen Sulfonierungsmitteln behandelt, die neben hochkonzentrierter Schwefelsäure und/oder Chlorsulfonsäure zur Wasserbindung befähigte Säureanhydrideenthalten.
  • Dieses Verfahren gestattet es zwar, die genannten Ausgangsstoffe in sehr weitgehendem Maße in die entsprechenden Sulfosäuren zu überführen, doch bleiben zum mindesten gewisse Teile derselben unverändert noch in den Endprodukten erhalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die gleichen Sulfosäuren in wesentlich reinerer Form erhält, wenn man an Stelle der im Hauptpatent als Ausgangsmaterial verwandten Alkohole die durch Abspaltung von Wasser aus diesen leicht erhältlichen ungesättigten Kohlenwasserstoffe dem gleichen Sulfurierungsprozeß unterwirft. Die so erhaltenen Produkte sind alsdann in bezug auf ihr Netz-, Emulgierungs- und Reinigungsvermögen den nach dem Verfahren des Hauptpatents ierhaltenen Erzeugnissen nicht unwesentlich überlegen.
  • Man hat bereits ungesättigte Kohlenwasserstoffe durch Behandlung mit Schwefelsäure in die entsprechenden Sulfonsäuren überzuführen versucht. Das hierfür in Betracht kommende Verfahren (vgl. L a s a r e n k o , Ber. 7, S. i25) ist aber nur beim Arbeiten mit kleinen und kleinsten Mengen befriedigend durchführbar, da das hierfür erforderliche Schwefeltrioxyd das zur Anwendung kommende Rohmaterial in erheblichem Maße verharzt und in höherem Prozentsatz Nebenprodukte entstehen läßt, die höhermolekulare, gleichzeitig sulfurierte Aggregate darstellen, wie sie auch in dem Patent 387 89o beschrieben sind. lm Gegensatz hierzu ergibt die zuvor beschriebene Arbeitsweise keinerlei Kondensation zu Säureharz ähnlichen Produkten und gestattet es andererseits, den Gesamtprozeß unter Benutzung bequem anwendbarer, zur Wasserbindung geeigneter Lösungsmittel vollkommen gefahrlos zu gestalten.
  • Beispiel i 225 kg Ceten (dehydratisierter Cetylalkohol) werden mit i 5o kg Schwefelsäure 98 %ig versetzt. Unter gleichzeitiger Zugabe von ioo kg Essigsäureanhydrid wird langsam bis auf ioo' erhitzt und .1 Stunden unter Rühren bei dieser Temperatur belassen. Das Reaktionsgemisch wird in Eiswasser gegeben und die untere, abgesetzte. Schwefelsäure und Essigsäure enthaltende Schicht abgelassen. Durch Zusatz von Natronlauge kann das S@l-1 fonat in sein Natriumsalz überführt und zwecks Reindarstellung ferner aus Alkohol umkristallisiert «-erden. An Stelle von Essigsäureanhydrid können auch gleiche :Mengen Phosphorpentoxyd treten. Beispiel 2 24o kg Octadecen f dehydratisierter Octadecylalkohol) werden mit I5o kg Schwefelsäure iooo,oig und danach mit 1251,9 Essigsäureanhydrid versetzt und der Reaktionsansatz. wie unter I weitei-liehandelt. An Stelle der in den Ausführungsbeispielen verwendeten höhermo12kularen ungesättigten Kohlenwasserstoffe lassen sich auch die durch Abspaltung von Wasser aus den Alkoholen des Wollfetts, des Bienenwachses oder des Spermöls erhältlichen Stoffe verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTe\NSPRUCII Abänderung des Verfahrens zur Darstellung höhermolekularer Sulfosäuren gemäß Patent 542o48, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der dort als Ausgangsmaterial verwende:en aliphatischen Alkohole die daraus durch Wasserabspaltung erhältlichen ungesättigten aliphatischen Kohlemwasserstoffe verwendet.
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